27:
740:
which can donate the pair of electrons on the nitrogen atom or the oxygen atom, or both. Structurally the isomers can be distinguished by the geometry of the complex. In
2133:
2024:
1689:
1908:
1796:
1763:
1676:
685:
1791:
1016:
588:
504:
1718:
1618:
371:
1865:
1860:
994:
546:
1036:
William R. Martin and David W. Ball (2019): "Small organic fulminates as high-energy materials. Fulminates of acetylene, ethylene, and allene".
3001:
1913:
1653:
3025:
3017:
2409:
3120:
2126:
863:. In this compound both the Ni−N−C unit and Ni−O−C unit are bent, even though in the first case donation is through the nitrogen atom.
833:
The cyanate ion can bridge between two metal atoms by using both its donor atoms. For example, this structure is found in the compound
4039:
1287:"Urea Route to Homoleptic Cyanates—Characterization and Luminescence Properties of [M(OCN)2(urea)] and M(OCN)2 with M=Sr, Eu"
1183:
Hiroki Nambu; Mizuhiko
Ichikawa; Torbjörn Gustafsson; Ivar Olovsson (2003). "X-ray diffraction study of KOCN at room temperature".
4044:
1460:
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D.J. Williams; S.C. Vogel; L.L. Daemen (2006). "Neutron diffraction study of cyanate ligand order/disorder in AgNCO at 300–50K".
2119:
1489:
1345:
1084:
MacLean, Elizabeth J.; Harris, Kenneth D. M.; Kariuki, Benson M.; Kitchin, Simon J.; Tykwinski, Rik R.; Swainson, Ian P.;
1577:
1212:
T. C. Waddington "Lattice parameters and infrared spectra of some inorganic cyanates" J. Chem. Soc., 1959, 2499-2502.
1546:
1527:
1508:
2402:
2330:
3113:
3943:
1083:
1123:
Erik
Hennings; Horst Schmidt; Wolfgang Voigt (2011). "Structure and Thermal Properties of Lithium Cyanate".
182:
with a single C−O bond and a triple C≡N bond. (Or more completely as :Ö̤−C≡N: ↔ Ö̤=C=N̤̈ ↔ :O≡C−N̤̈:) The
2395:
2142:
4072:
3516:
3106:
228:, confirming the linear structure of the cyanate ion. It is made industrially by heating a mixture of
926:
1555:
3553:
282:
are oxidized. Use of this fact is made in cyanide decontamination processes where oxidants such as
4026:
2111:
929:
reactions cyanate usually forms an isocyanate. Isocyanates are widely used in the manufacture of
1152:"Single-Crystal X-Ray Diffraction Study of Na[OCN] at 170 K and its Vibrational Spectra"
170:
The three atoms in a cyanate ion lie on a straight line, giving the ion a linear structure. The
3926:
2904:
2449:
1570:
1353:
186:
of a cyanate salt has a band at ca. 2096 cm; such a high frequency is characteristic of a
1284:
4033:
3921:
2980:
2883:
2499:
1481:
1337:
1182:
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757:
53:
4002:
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8:
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2923:
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2639:
2160:
922:
30:
1435:
1149:
4077:
2931:
2794:
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2215:
1749:
1418:
814:
799:
737:
206:
109:
1196:
764:
shows zigzag chains of nitrogen atoms and silver atoms. There also exists a structure
4067:
3992:
3962:
3720:
3342:
2807:
2260:
2240:
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1341:
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1105:
938:
918:
900:
852:
827:
461:
287:
275:
183:
744:-bonded cyanate complexes the M−NCO unit sometimes has a linear structure, but with
3697:
3191:
3129:
3076:
2855:
2750:
2675:
2547:
2232:
2210:
2194:
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1632:
1473:
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1379:
1329:
1298:
1267:
1242:
1213:
1192:
1163:
1132:
1097:
1041:
910:
906:
872:
844:
325:
229:
130:
83:
46:
1088:; Jack D. (2003). "Ammonium cyanate shows N-H···N hydrogen bonding, not N-H···O".
1045:
3916:
3675:
3670:
3653:
3636:
3437:
3186:
3038:
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2202:
2178:
2165:
942:
121:
1367:
1271:
830:
and show differences in their infrared spectra which can be used for diagnosis.
3987:
3982:
3858:
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3848:
3641:
3608:
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72:
1384:
4061:
4007:
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2955:
2818:
2802:
2773:
2462:
2366:
1285:
Sandro Pagano; Giuseppe
Montana; Claudia Wickleder; Wolfgang Schnick (2009).
984:
876:
221:
151:
135:
921:
to write isocyanates with two double bonds, which accords with a simplistic
776:
has been used extensively to distinguish between isomers. Many complexes of
3938:
3825:
3820:
3797:
3548:
3387:
3313:
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3245:
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2963:
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2627:
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1312:
1303:
1286:
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1136:
1109:
930:
283:
1247:
1230:
1168:
1151:
748:-bonded cyanate the M−O−C unit is bent. Thus, the silver cyanato complex,
3997:
3950:
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3792:
3680:
3665:
3660:
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3213:
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3169:
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2971:
2757:
2706:
2670:
2371:
2304:
1217:
1085:
974:
187:
1122:
116:
with a metal ion in which either the nitrogen or oxygen atom may be the
3906:
3897:
3777:
3732:
3628:
3593:
3583:
3523:
3459:
3382:
3330:
2579:
1649:
1150:
Olaf
Reckeweg; Armin Schulz; Brian Leonard; Francis J. DiSalvo (2010).
1004:
968:
914:
202:
194:
139:
1443:
1101:
3873:
3787:
3752:
3737:
3725:
3568:
3543:
3352:
3052:
2782:
2725:
2565:
2471:
2376:
2351:
2335:
2309:
1585:
934:
225:
198:
143:
94:
26:
20:
3098:
3881:
3835:
3802:
3498:
3404:
3278:
3233:
3218:
3060:
2746:
2557:
2441:
2418:
2387:
1231:"Structural characterization and Raman spectrum of Cs[OCN]"
777:
76:
2141:
1520:
Infrared and Raman spectra of
Inorganic and Coordination compounds
1501:
Infrared and Raman spectra of
Inorganic and Coordination compounds
1261:
201:
of electrons and either one, the other, or both can be donated to
3843:
3767:
3618:
3613:
3578:
3563:
3558:
3528:
3511:
3335:
3262:
3228:
3082:
3070:
3046:
2713:
2658:
2601:
2552:
2542:
2457:
2433:
2294:
2288:
962:
954:
279:
1421:(1992). "Polyurethanes: A Class of Modern Versatile Materials".
3931:
3863:
3707:
3416:
3409:
3303:
3284:
3273:
3257:
3203:
2145:
896:
90:
3812:
3782:
3715:
3573:
3538:
3533:
3506:
3454:
3421:
3325:
3149:
2534:
2529:
2521:
2491:
42:
3240:
3088:
880:
362:
290:
are used to convert toxic cyanide into less-toxic cyanate.
233:
796:, M = Mo(III), Re(IV), and Re(V). The yellow complex
1229:
Olaf
Reckeweg; Armin Schulz; Francis J. DiSalvo (2020).
788:-Bonding has been suggested for complexes of the type
941:, used to make pesticides, was a major factor in the
138:. The cyanate functional group is distinct from the
1324:
1322:
1125:Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie
1472:
1328:
731:
4059:
1461:Material Safety Data Sheet for potassium cyanate
1319:
1416:
3114:
2403:
2127:
1571:
1365:
197:. Both the oxygen and nitrogen atoms carry a
866:
3121:
3107:
2410:
2396:
2134:
2120:
1578:
1564:
1541:(3rd. ed.). Oxford: Clarendon Press.
1185:Journal of Physics and Chemistry of Solids
1383:
1368:"The crystal structure of silver cyanate"
1302:
1246:
1167:
1517:
1498:
1090:Journal of the American Chemical Society
25:
1410:
1208:
1206:
1030:
4060:
1608:
1586:Salts and covalent derivatives of the
79:cyanic acid (a.k.a. cyanol), H−O−C≡N.
3128:
3102:
2391:
2115:
1995:
1559:
1536:
756:, has a linear structure as shown by
205:acceptors. It can be described as an
82:Any salt containing the ion, such as
2417:
1278:
1203:
767:NCO / \ Ni Ni \ / OCN
760:. However, the crystal structure of
16:Anion with formula OCN and charge –1
1392:
1366:Britton, D.; Dunitz, J. D. (1965).
1040:, volume 31, issue 7, pages 70-79.
903:, ClCN, in the presence of a base.
875:, −O−C≡N, are known as cyanates or
871:Compounds that contain the cyanate
770:in which the Ni-N-C group is bent.
274:A similar reaction is used to make
134:, −O−C≡N, are known as cyanates or
13:
883:cyanates such are phenyl cyanate,
14:
4089:
1454:
2331:Graphite intercalation compounds
1522:. Part B (5th ed.). Wiley.
1503:. Part A (5th ed.). Wiley.
1235:Zeitschrift für Naturforschung B
1156:Zeitschrift für Naturforschung B
212:
71:Cyanate is the derived anion of
1466:
1401:
1359:
1255:
1222:
895:can be formed by a reaction of
1539:Structural Inorganic Chemistry
1176:
1143:
1116:
1077:
1068:
1059:
1050:
1038:Journal of Energetic Materials
732:Complexes with the cyanate ion
165:
142:functional group, −N=C=O; the
1:
1398:Nakamoto, Part B, pp 121–123.
1291:Chemistry: A European Journal
1197:10.1016/S0022-3697(03)00258-0
1046:10.1080/07370652.2018.1531089
1023:
278:. Cyanates are produced when
909:that contain the isocyanate
174:is described most simply as
7:
1272:10.1016/j.physb.2006.05.197
1264:Physica B: Condensed Matter
948:
127:Compounds that contain the
10:
4094:
1997:
361:decomposes when heated to
75:, H−N=C=O, and its lesser
18:
4016:
3975:
3895:
3872:
3834:
3811:
3706:
3627:
3497:
3474:
3430:
3373:
3296:
3271:
3136:
3037:
2876:
2618:
2514:
2426:
2344:
2323:
2281:
2153:
1610:
1595:
1478:Chemistry of the Elements
1476:; Earnshaw, Alan (1997).
1385:10.1107/S0365110X65000944
1334:Chemistry of the Elements
1332:; Earnshaw, Alan (1997).
971:or isonitrile group, −N≡C
927:nucleophilic substitution
1266:. 385–386 (1): 228–230.
917:. It is conventional in
867:Cyanate functional group
93:of the much-less-stable
19:Not to be confused with
4027:chemical classification
120:. It can also act as a
86:, is called a cyanate.
2143:Inorganic compounds of
1372:Acta Crystallographica
1304:10.1002/chem.200900053
1137:10.1002/zaac.201100081
1056:Nakamoto, Part A, p171
108:The cyanate ion is an
89:The cyanate ion is an
34:
4034:chemical nomenclature
1518:Nakamoto, K. (1997).
1499:Nakamoto, K. (1997).
1482:Butterworth-Heinemann
1474:Greenwood, Norman N.
1417:Seymour, Raymond B.;
1338:Butterworth-Heinemann
1330:Greenwood, Norman N.
1248:10.1515/znb-2019-0168
1169:10.1515/znb-2010-0416
774:Infrared spectroscopy
758:X-ray crystallography
193:The cyanate ion is a
29:
1407:Greenwood, Table 8.9
1218:10.1039/JR9590002499
913:−N=C=O are known as
172:electronic structure
33:of the cyanate anion
3490:not C, H or O)
1537:Wells, A.F (1962).
1436:1992JChEd..69..909S
1419:Kauffman, George B.
925:of the bonding. In
923:valence bond theory
811:and orange complex
118:electron-pair donor
31:Space-filling model
3932:Hypervalent iodine
2345:Oxides and related
738:ambidentate ligand
207:ambidentate ligand
154:functional group,
146:functional group,
110:ambidentate ligand
35:
4073:Functional groups
4055:
4054:
3993:Sulfenyl chloride
3971:
3970:
3470:
3469:
3289:(only C, H and O)
3130:Functional groups
3096:
3095:
2385:
2384:
2109:
2108:
2103:
2102:
1491:978-0-08-037941-8
1444:10.1021/ed069p909
1347:978-0-08-037941-8
1297:(25): 6186–6193.
1191:(11): 2269–2272.
1102:10.1021/ja021156x
939:methyl isocyanate
919:organic chemistry
907:Organic compounds
901:cyanogen chloride
729:
728:
686:Strontium cyanate
462:Potassium cyanate
288:hydrogen peroxide
276:potassium cyanate
184:infrared spectrum
4085:
4022:
3927:Trifluoromethoxy
3495:
3494:
3491:
3294:
3293:
3290:
3143:
3123:
3116:
3109:
3100:
3099:
3086:
3074:
3050:
3039:Oxidation states
2868:
2867:
2836:
2835:
2770:
2769:
2734:
2733:
2722:
2721:
2667:
2666:
2412:
2405:
2398:
2389:
2388:
2148:and related ions
2136:
2129:
2122:
2113:
2112:
2030:
1919:
1871:
1802:
1755:
1724:
1695:
1682:
1659:
1646:
1639:
1599:
1598:
1580:
1573:
1566:
1557:
1556:
1552:
1533:
1514:
1495:
1480:(2nd ed.).
1448:
1447:
1414:
1408:
1405:
1399:
1396:
1390:
1389:
1387:
1363:
1357:
1351:
1336:(2nd ed.).
1326:
1317:
1316:
1306:
1282:
1276:
1275:
1259:
1253:
1252:
1250:
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