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24:
519:
807:. A schedule 9 substance is a "Substances which may be abused or misused, the manufacture, possession, sale or use of which should be prohibited by law except when required for medical or scientific research, or for analytical, teaching or training purposes with approval of Commonwealth and/or State or Territory Health Authorities."
753:
receptor. Both the 2- and 5- O-desmethyl derivatives 2-DM-DOM and 5-DM-DOM, and the 2- and 5- ethyl analogues 2-Et-DOM and 5-Et-DOM have been tested, but in all cases were significantly less potent than the corresponding methoxy compound, showing the importance of the oxygen lone pairs in
33:
632:, to re-dose) and its remarkably long duration, caused many users to panic and sent some to the emergency room. Second, treatment of such overdoses was complicated by the fact that no one at the time knew that the tablets called STP were, in fact, DOM.
627:
proved disastrous for several reasons. First, the tablets contained an excessively high dose of the chemical. This, combined with DOM's slow onset of action (which encouraged some users, familiar with drugs that have quicker onsets, such as
1042:
Eckler JR, Chang-Fong J, Rabin RA, Smith C, Teitler M, Glennon RA, Winter JC (July 2003). "Behavioral characterization of 2-O-desmethyl and 5-O-desmethyl metabolites of the phenylethylamine hallucinogen DOM".
1012:
Sanders-Bush, E; Burris, KD; Knoth, K (September 1988). "Lysergic acid diethylamide and 2,5-dimethoxy-4-methylamphetamine are partial agonists at serotonin receptors linked to phosphoinositide hydrolysis".
749:. Analogues where the methoxy groups at the 2,5- positions of the aromatic ring have been altered have also been synthesised and tested as part of an effort to identify the binding mode of DOM at the 5-HT
644:, multiple images, vibration of objects, visual alterations, distorted shapes, enhancement of details, slowed passage of time, increased sexual drive and pleasure, and increased contrasts. It may cause
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13595:
858:[Collegiate Board Resolution No. 804 - Lists of Narcotic, Psychotropic, Precursor, and Other Substances under Special Control] (in Brazilian Portuguese).
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DOM is
Schedule I in the United States. This means it is illegal to manufacture, buy, possess, or distribute (make, trade, own or give) without a DEA license.
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substance in the United States, and is similarly controlled in other parts of the world. Internationally, it is a
Schedule I drug under the
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770:, the effects of DOM typically last 14 to 20 hours, though other clinical trials indicate a duration of 7 to 8 hours.
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receptor. Due to its selectivity, DOM is often used in scientific research when studying the
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950:"2,5-Dimethoxy-4-methyl-amphetamine (STP): A New Hallucinogenic Drug"
640:
Effects of this drug include substantial perceptual changes such as
509:
Except where otherwise noted, data are given for materials in their
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Very little is known about the toxicity of DOM. According to
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1016:
The
Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics
629:
2075:
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1851:
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The 2,6-dimethoxy positional isomer of DOM, known as
713:, functioning as a potent agonist of the serotonin
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1116:
1114:
1089:Towards a Biophysical Basis of Hallucinogen Action
6387:
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2148:
924:. Berkeley, CA: Transform Press. pp. 53–56.
745:as being active, as is the alpha-ethyl homologue
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600:STP was first synthesized and tested in 1963 by
220:
2007:
1111:
95:
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3574:
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685:. Its psychedelic effects are mediated by its
50:1-(2,5-Dimethoxy-4-methylphenyl)propan-2-amine
11998:
8795:Serotonin antagonists and reuptake inhibitors
6373:
3349:
3312:
1173:
724:
623:. This short-lived appearance of STP on the
1035:
12005:
11991:
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6366:
1180:
1166:
289:
175:
255:
247:
240:
943:
941:
894:. August 2003. p. 4. Archived from
833:2,5-Dimethoxy-4-Substituted Amphetamines
733:Chemical structures of some DOM variants
728:
919:
787:, as it is an analogue of amphetamine.
285:
14099:
1085:
1045:Pharmacology Biochemistry and Behavior
850:
803:DOM is schedule 9 under the Australia
480:
11986:
6361:
1161:
938:
892:International Narcotics Control Board
590:Convention on Psychotropic Substances
492:
424:61 °C (142 °F; 334 K)
317:Key: NTJQREUGJKIARY-SECBINFHSA-N
155:
10309:methylergometrine (methylergonovine)
9269:N-desalkylquetiapine (norquetiapine)
9105:methylergometrine (methylergonovine)
8251:methylergometrine (methylergonovine)
7880:methylergometrine (methylergonovine)
7826:methylergometrine (methylergonovine)
7185:methylergometrine (methylergonovine)
6616:methylergometrine (methylergonovine)
1823:
14011:Lysergic acid 2,4-dimethylazetidide
12012:
9273:N-desmethylclozapine (norclozapine)
1460:
1086:Braden, Michael Robert (May 2007).
922:Pihkal : a chemical love story
717:family of receptors, mainly of the
327:Key: NTJQREUGJKIARY-SECBINFHBK
211:
195:
13:
360:: N(C)CC1=C(OC)C=C(C)C(OC)=C1
17:2,5-Dimethoxy-4-methylamphetamine
14:
14133:
1187:
1136:
810:
592:. It is generally taken orally.
578:, and later reported in his book
552:2,5-Dimethoxy-4-methylamphetamine
443:
59:2,5-Dimethoxy-4-methylamphetamine
819:in the United Kingdom under the
790:
517:
393:
387:
31:
22:
12942:N,alpha-Diethylphenylethylamine
11961:Monoamine metabolism modulators
866:from the original on 2023-08-27
773:
655:
564:Serenity, Tranquility and Peace
513:(at 25 °C , 100 kPa).
1079:
1005:
913:
877:
844:
574:. It was first synthesized by
469:
456:
396:
381:
1:
11948:Monoamine reuptake inhibitors
11912:Receptor/signaling modulators
1092:(Thesis). Purdue University.
1057:10.1016/S0091-3057(03)00159-X
838:
581:PiHKAL: A Chemical Love Story
14117:2,5-Dimethoxyphenethylamines
5894:dopamine reuptake inhibitors
983:10.1126/science.158.3801.669
798:
709:-(−)-DOM is the more active
7:
14107:Serotonin receptor agonists
14006:Lysergic acid 2-butyl amide
11781:Tetracyclic antidepressants
11356:Tetracyclic antidepressants
10619:Tetracyclic antidepressants
10195:Tetracyclic antidepressants
9444:Tetracyclic antidepressants
8849:Tetracyclic antidepressants
5374:Misc. designer cannabinoids
920:Shulgin, Alexander (1991).
826:
761:
10:
14138:
14016:Lysergic acid diethylamide
1148:DOM Entry in PiHKAL • info
635:
595:
584:. DOM is classified as a
465:(Prohibited psychotropics)
13908:
13669:
13558:
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11571:
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11456:
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862:(published 2023-07-25).
821:Misuse of Drugs Act 1971
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