46:
1115:
59:
68:
1111:; using this adduct requires harsher conditions in hydroboration. This can be advantageous for cases such as hydroborating trienes to avoid polymerization. More sterically hindered tertiary and silyl amines can deliver borane to alkenes at room temperature.
686:
are commercially available; in tetrahydrofuran a stabilising agent is added to prevent the THF from oxidising the borane. A stability sequence for several common adducts of borane, estimated from spectroscopic and thermochemical data, is as follows:
558:. Consequently, it is highly reactive and can only be observed directly as a continuously produced, transitory, product in a flow system or from the reaction of laser ablated atomic boron with hydrogen. It normally
1053:. Other borane derivatives can be used to give even higher regioselectivity. The product trialkylboranes can be converted to useful organic derivatives. With bulky alkenes one can prepare species such as
1754:
Tague, Thomas J.; Andrews, Lester (1 June 1994). "Reactions of Pulsed-Laser
Evaporated Boron Atoms with Hydrogen. Infrared Spectra of Boron Hydride Intermediate Species in Solid Argon".
1239:
Tague, Thomas J.; Andrews, Lester (1994). "Reactions of Pulsed-Laser
Evaporated Boron Atoms with Hydrogen. Infrared Spectra of Boron Hydride Intermediate Species in Solid Argon".
550:(CO), played an important role in exploring the chemistry of boranes, as it indicated the likely existence of the borane molecule. However, the molecular species BH
5055:
4728:
5047:
4824:
4792:
4029:
4005:
3993:
2408:
5039:
4983:
4816:
4784:
4736:
4696:
4473:
4452:
4065:
4053:
4041:
4017:
1719:
Szieberth, Dénes; Szpisjak, Tamás; Turczel, Gábor; Könczöl, László (19 August 2014). "The stability of η2-H2 borane complexes – a theoretical investigation".
5031:
5007:
4975:
4933:
4896:
4768:
4688:
4680:
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4712:
4572:
4925:
4536:
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3596:
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3182:
3017:
3644:
3520:
3231:
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3053:
3041:
3029:
2762:
2727:
292:
3405:
3381:
3369:
2317:
994:
Borane ammoniate, which is produced by a displacement reaction of other borane adducts, eliminates elemental hydrogen on heating to give
4239:
3441:
3429:
3417:
3393:
3142:
3108:
1847:
1603:
Burkhardt, Elizabeth R.; Matos, Karl (July 2006). "Boron reagents in process chemistry: Excellent tools for selective reductions".
1534:
1371:
397:
1186:
1200:
Burg, Anton B.; Schlesinger, H. I. (May 1937). "Hydrides of boron. VII. Evidence of the transitory existence of borine (
1819:
A Life of Magic
Chemistry: Autobiographical Reflections Including Post-Nobel Prize Years and the Methanol Economy, 159p
1781:
Schreiner, Peter R.; Schaefer III, Henry F.; Schleyer, Paul von Ragué (1 June 1994). "The structure and stability of BH
1676:
1584:
1559:
1443:
1423:
1283:
267:
1137:). It is only stable at very low temperatures and its existence is confirmed in very low temperature. Borane(5) and
1069:
501:
2310:
1840:
1461:
96:
2326:
772:
characteristics as sulfur donors form more stable complexes than do oxygen donors. Aqueous solutions of BH
1917:
1692:
Carboni, B.; Mounier, L. (1999). "Recent developments in the chemistry of amine- and phosphine-boranes".
2303:
1166:
1062:
683:
678:. Such compounds are thermodynamically stable, but may be easily oxidised in air. Solutions containing
4335:
1833:
1526:
1488:
D'Ulivo, Alessandro (May 2010). "Mechanism of generation of volatile species by aqueous boranes".
4951:
4752:
1107:
and borane. Borane adducts with amines are more widely used. Borane makes a strong adduct with
1058:
691:
679:
373:
32:
4880:
4744:
4704:
4415:
3862:
3845:
2398:
2393:
2229:
1950:
1938:
1785:. Does correlation make it a stable molecule? Qualitative changes at high levels of theory".
1363:
1073:
86:
1518:
1387:
Page, M.; Adams, G.F.; Binkley, J.S.; Melius, C.F. (1987). "Dimerization energy of borane".
5015:
4959:
4491:
4407:
4144:
2907:
2265:
2237:
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152:
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8:
5076:
4967:
4652:
4486:
4108:
3882:
3128:
2902:
2403:
1519:
601:. Thus, it is an intermediate in the preparation of diborane according to the reaction:
142:
1798:
1438:
Hydrocarbon
Chemistry, George A. Olah, Arpad Molner, 2d edition, 2003, Wiley-Blackwell
1320:
196:
4640:
4635:
4544:
4528:
4135:
3969:
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1973:
1912:
1122:
742:
583:
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1705:
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4520:
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3318:
2719:
2649:
2509:
2457:
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1904:
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1332:
1279:
1256:
1114:
1006:
734:
4588:
1640:
Kollonitisch, J. (1961). "Reductive Ring
Cleavage of Tetrahydrofurans by Diborane".
983:
as the most stable end product contaminated with polymeric materials, and a little B
176:
5097:
4776:
4512:
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2162:
2139:
2115:
2103:
2079:
2055:
1870:
1457:"Asymmetric cleavage of diborane by water. The structure of diborane dihydrate"
1150:
1050:
758:
710:
495:
355:
3801:
3275:
1517:
Housecroft, C. E.; Sharpe, A. G. (2008). "Chapter 13: The Group 13 Elements".
1503:
1299:
Kawaguchi, Kentarou (1992). "Fourier transform infrared spectroscopy of the BH
5091:
2215:
2183:
1875:
1336:
1260:
1108:
1077:
1010:
702:
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1456:
5068:
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4222:
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3915:
3658:
3548:
3467:
2001:
1740:
1626:
27:
This article is about a specific compound. For the class of compounds, see
4262:
4077:
3952:
3666:
3536:
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769:
1767:
1653:
1474:
1400:
1252:
1225:
597:
In the absence of other chemical species, it reacts with itself to form
3981:
3903:
3777:
3005:
2610:
2127:
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1732:
656:
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1806:
1328:
1138:
838:
591:
559:
494:
Except where otherwise noted, data are given for materials in their
4252:
3831:
3727:
3487:
3357:
3258:
3223:
3116:
3087:
2957:
2754:
2514:
2043:
1057:, which are also useful reagents in more specialised applications.
995:
842:
598:
563:
521:
483:
360:
1825:
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3754:
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3719:
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2949:
2865:
2860:
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1718:
1018:
1516:
975:
Further steps give rise to successively higher boranes, with B
3453:
3329:
1780:
793:
529:
463:
187:
165:
17:
1669:
Advanced
Organic Chemistry: Part B: Reactions and Synthesis
1577:
Advanced
Organic Chemistry: Part B: Reactions and Synthesis
1552:
Advanced
Organic Chemistry: Part B: Reactions and Synthesis
1416:
Advanced
Organic Chemistry: Part B: Reactions and Synthesis
1276:
Advanced
Organic Chemistry: Part B: Reactions and Synthesis
1350:
1348:
1346:
674:
in which the base donates its lone pair, forming a dative
590:
The experimentally determined B–H bond length is 119
1068:
Hydroboration can be coupled with oxidation to give the
31:. For the edition of the Hebrew Bible known as BH5, see
1343:
1691:
1386:
1199:
3274:
1072:. In this reaction, the boryl group in the generated
643:
is estimated to be −170 kJ mol. The boron atom in BH
2782:
1671:(5th ed.). New York: Springer. p. 344.
1579:(5th ed.). New York: Springer. p. 338.
1554:(5th ed.). New York: Springer. p. 337.
1455:Finn, Patricia; Jolly, William L. (August 1972).
1418:(5th ed.). New York: Springer. p. 337.
1354:
1278:(5th ed.). New York: Springer. p. 337.
837:is believed to be a reaction intermediate in the
5089:
2325:
1667:Carey, Francis A.; Sundberg, Richard J. (2007).
1598:
1596:
1575:Carey, Francis A.; Sundberg, Richard J. (2007).
1550:Carey, Francis A.; Sundberg, Richard J. (2007).
1414:Carey, Francis A.; Sundberg, Richard J. (2007).
1274:Carey, Francis A.; Sundberg, Richard J. (2007).
1212:): Borine carbonyl and borine trimethylammine".
252:
1491:Spectrochimica Acta Part B: Atomic Spectroscopy
1481:
1232:
151:
1602:
2311:
1841:
1593:
1753:
1639:
1292:
1238:
1113:
4187:
3951:
3874:
2846:
2386:
1487:
659:('L' in equation below) to form an adduct:
639:The standard enthalpy of dimerization of BH
569:
3770:
2318:
2304:
1848:
1834:
215:
3793:
3657:
3519:
2426:
1510:
1454:
1432:
1298:
3251:
3214:
2747:
2712:
1756:Journal of the American Chemical Society
1448:
1241:Journal of the American Chemical Society
1214:Journal of the American Chemical Society
4128:
3747:
3141:
2677:
1193:
5090:
4164:
4090:
3710:
3107:
3078:
2940:
2492:
1125:of borane. Its molecular formula is BH
3466:
3328:
2642:
2299:
1829:
520:, is an unstable and highly reactive
279:Key: UORVGPXVDQYIDP-UHFFFAOYSA-N
195:
1855:
566:in the absence of other chemicals.
243:
13:
1083:
1005:Borane adducts are widely used in
66:
57:
14:
5109:
1525:(3rd ed.). Pearson. p.
1070:hydroboration-oxidation reaction
324:
44:
1813:
1787:The Journal of Chemical Physics
1774:
1747:
1712:
1685:
1660:
1633:
1568:
1543:
1309:The Journal of Chemical Physics
651:. Consequently, it is a strong
498:(at 25 °C , 100 kPa).
1407:
1380:
1267:
1179:
1:
1706:10.1016/S0040-4020(98)01103-X
1172:
321:
2327:Binary compounds of hydrogen
1017:adds across the C=C bond in
828:
7:
1160:
53:
10:
5114:
1666:
1574:
1549:
1413:
1273:
1167:Butterfly cluster compound
1061:which is more stable than
26:
15:
5067:
4908:
4679:
4336:Transition metal hydrides
4334:
4284:
3861:
3317:
2898:
2837:
2481:
2373:
2333:
2228:
2208:
2156:Boron oxides and sulfides
2155:
2014:
1966:
1889:
1863:
1504:10.1016/j.sab.2010.04.010
1360:Chemistry of the Elements
1358:; Earnshaw, Alan (1997).
1021:to give trialkylboranes:
492:
469:
422:
366:
308:
288:
263:
135:
115:
95:
85:
80:
52:
43:
776:are extremely unstable.
570:Structure and properties
16:Not to be confused with
891:(rate determining step)
5069:Exotic matter hydrides
1118:
1076:is substituted with a
1063:borane–tetrahydrofuran
1059:Borane dimethylsulfide
684:borane–tetrahydrofuran
680:borane dimethylsulfide
71:
62:
33:Biblia Hebraica Quinta
2230:Organoboron compounds
1364:Butterworth-Heinemann
1356:Greenwood, Norman N.
1117:
542:. The preparation of
97:Systematic IUPAC name
70:
61:
1091:, with the formula R
655:and reacts with any
4681:Lanthanide hydrides
4288:(Group 17 hydrides)
3867:(Group 16 hydrides)
3321:(Group 15) hydrides
1864:Boron pnictogenides
1799:1994JChPh.101.7625S
1768:10.1021/ja00090a048
1727:(36): 13571–13577.
1721:Dalton Transactions
1654:10.1021/ja01467a056
1521:Inorganic Chemistry
1475:10.1021/ic50114a043
1462:Inorganic Chemistry
1401:10.1021/j100295a001
1321:1992JChPh..96.3411K
1253:10.1021/ja00090a048
1226:10.1021/ja01284a002
342: g·mol
40:
2337:(Group 1) hydrides
1733:10.1039/C4DT00019F
1123:dihydrogen complex
1119:
1065:may also be used.
845:to produce higher
621:) (X=F, Cl, Br, I)
502:Infobox references
470:Related compounds
72:
63:
38:
5085:
5084:
4910:Actinide hydrides
4286:Hydrogen halides
4248:
4213:
4212:
4183:
4182:
4160:
4159:
4124:
4123:
4086:
4085:
3947:
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3789:
3788:
3766:
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3743:
3742:
3706:
3705:
3653:
3652:
3515:
3514:
3462:
3461:
3313:
3312:
3270:
3269:
3247:
3246:
3210:
3209:
3137:
3136:
3103:
3102:
3074:
3073:
2936:
2935:
2894:
2893:
2839:Group 14 hydrides
2833:
2832:
2778:
2777:
2743:
2742:
2708:
2707:
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