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Dihomo-γ-linolenic acid

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264: 189: 42: 519: 388: 453:(18:2, ω−6). DGLA is made in the body by the elongation of GLA, by an efficient enzyme which does not appear to suffer any form of (dietary) inhibition. DGLA is an extremely uncommon fatty acid, found only in trace amounts in animal products. 514:
effects. Supplementing dietary GLA increases serum DGLA, as well as serum AA levels. Cosupplementation with GLA and EPA lowers serum AA levels by blocking Δ-5-desaturase activity, while also lowering leukotriene synthesis in neutrophils.
4356: 4346: 4908: 4880: 4751: 1191: 1185: 1131: 2185: 1256: 1244: 1125: 1119: 1155: 1394: 1250: 2496: 1113: 4120: 1556: 1447: 1101: 1052: 1046: 5071: 2637: 1107: 5007: 1321: 1281: 1275: 1216: 1089: 563:
Huang, Y.-S. and Mills, D. E. (Eds.), 1996. Gamma-linolenic acid metabolism and its roles in nutrition and medicine. AOCS Press, Champaign, Illinois, 319 pp.
1510: 1502: 1483: 1464: 1058: 4870: 4794: 1202: 1522: 1095: 3397: 3367: 3198: 401: 503:(AA), which are the series-2 thromboxanes and prostanoids and the series-4 leukotrienes. In addition to yielding anti-inflammatory eicosanoids, DGLA 4361: 4224: 4198: 1083: 1077: 2403: 2023: 4822: 3250: 3230: 2786: 2736: 4965: 4812: 4113: 3556: 3021: 2911: 2906: 2891: 2826: 2776: 2731: 2296: 287:
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4945: 3963: 3794: 3784: 3208: 2886: 2866: 2851: 2841: 2821: 2816: 2771: 2746: 2711: 2557: 2388: 2166: 2064: 2003: 1964: 1763: 1753: 1661: 1549: 297:
InChI=1/C20H34O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20(21)22/h6-7,9-10,12-13H,2-5,8,11,14-19H2,1H3,(H,21,22)/b7-6-,10-9-,13-12-
146: 4799: 4568: 4548: 4543: 4533: 4513: 4498: 4488: 4297: 4267: 4242: 3993: 3988: 3953: 3928: 3789: 3650: 3507: 3108: 3103: 2901: 2881: 2876: 2871: 2856: 2846: 2836: 2811: 2801: 2796: 2791: 2781: 2766: 2761: 2721: 2680: 2660: 2617: 2612: 2597: 2587: 2582: 2567: 2446: 2368: 2323: 2237: 2213: 2203: 1651: 313: 4975: 4918: 4573: 4508: 4503: 4493: 4392: 4387: 4382: 4307: 4287: 4262: 4252: 4247: 4237: 4232: 4214: 3978: 3933: 3744: 3690: 3675: 3524: 3235: 3183: 3068: 2916: 2861: 2831: 2806: 2756: 2751: 2741: 2726: 2675: 2670: 2627: 2562: 2552: 2522: 2466: 2436: 2393: 2383: 2232: 2156: 2008: 1921: 1718: 17: 396: 4832: 4756: 4646: 4641: 4558: 4528: 4483: 4478: 4473: 4292: 4282: 4277: 4272: 3983: 3958: 3948: 3799: 3774: 3759: 3724: 3700: 3695: 3446: 2896: 2716: 2650: 2622: 2607: 2602: 2577: 2193: 2161: 2141: 2084: 1969: 1892: 1887: 1882: 1877: 1713: 1708: 4970: 4741: 4583: 4553: 4302: 4106: 4086: 4003: 3719: 3665: 3660: 2695: 2542: 2451: 2408: 1959: 1872: 1758: 1738: 1733: 1728: 750:"Addition of eicosapentaenoic acid to gamma-linolenic acid-supplemented diets prevents serum arachidonic acid accumulation in humans" 5182: 4955: 4903: 4865: 4837: 4736: 4726: 4518: 3865: 3769: 3764: 2572: 2537: 2413: 2373: 1542: 2655: 2504: 431:(also called, cis,cis,cis-8,11,14-eicosatrienoic acid). In physiological literature, it is given the name 20:3 (ω−6). DGLA is a 807: 441:
double bonds; the first double bond is located at the sixth carbon from the omega end. DGLA is the elongation product of
709:"Dietary supplementation with γ-linolenic acid alters fatty acid content and eicosanoid production in healthy humans" 278: 92: 5150: 4656: 4593: 4420: 4341: 408: 4336: 4193: 2532: 28: 4990: 4406: 4351: 5175: 4890: 4852: 4079: 221: 184: 499:
All of these effects are anti-inflammatory. This is in marked contrast with the analogous metabolites of
4713: 1671: 1614: 242: 2094: 1979: 1902: 1795: 4317: 4174: 1777: 1596: 800: 259: 41: 5081: 5049: 4928: 3873: 3854: 3809: 2251: 5209: 5017: 4827: 4160: 4143: 1579: 1040: 437: 3915: 3835: 504: 4149: 3892: 2348: 1585: 1351: 1345: 1173: 1167: 1161: 1034: 166: 1228: 1222: 5204: 5130: 4776: 4031: 3153: 3006: 2476: 1303: 1179: 1004: 793: 535: 442: 230: 54: 2314: 2223: 122: 8: 2981: 112: 1149: 1137: 263: 188: 4135: 3843: 1571: 1429: 1405: 1362: 1267: 1069: 684: 659: 446: 428: 4784: 3377: 3046: 3016: 1516: 1293: 968: 944: 908: 771: 730: 689: 640: 596: 210: 5145: 4702: 4098: 4059: 4051: 4046: 3350: 2936: 2427: 2306: 2132: 2123: 2055: 2046: 2038: 1940: 1931: 1853: 1844: 1695: 1633: 1370: 1339: 1210: 1143: 1028: 992: 932: 761: 720: 679: 671: 630: 586: 554:
Horrobin, D. F., 1990a. Gamma linolenic acid. Rev. Contemp. Pharmacother. 1, 1-45
500: 488: 336: 1534: 3907: 3839: 3749: 3424: 3402: 3372: 2069: 980: 962: 956: 896: 872: 507:
with AA for COX and lipoxygenase, inhibiting the production of AA's eicosanoids.
432: 748:
Barham JB, Edens MB, Fonteh AN, Johnson MM, Easter L, Chilton FH (August 2000).
5155: 4675: 4628: 4620: 4612: 4455: 4447: 4439: 4369: 4206: 4132: 3429: 3382: 2947: 2509: 1568: 1388: 1333: 1315: 1010: 938: 884: 836: 511: 474: 379: 5198: 5125: 4026: 3710: 3495: 3392: 3270: 3255: 3188: 3118: 1491: 1472: 1441: 1376: 1309: 1287: 998: 986: 920: 914: 902: 866: 860: 828: 635: 618: 450: 177: 766: 749: 725: 708: 675: 591: 574: 4960: 4746: 3566: 3483: 3409: 3387: 3340: 3275: 3245: 3225: 3220: 3143: 3031: 2456: 2418: 2286: 2113: 1949: 1834: 1641: 1419: 1382: 1238: 1016: 974: 950: 926: 854: 848: 842: 775: 644: 734: 600: 5140: 4789: 4578: 4523: 4129: 4041: 3943: 3884: 3754: 3739: 3680: 3645: 3623: 3603: 3551: 3536: 3478: 3436: 3362: 3330: 3315: 3148: 3133: 3058: 2996: 2991: 2665: 2338: 2301: 2276: 2271: 2118: 2074: 2033: 2028: 1926: 1862: 1839: 1829: 1748: 1723: 1690: 1656: 1435: 1022: 890: 878: 693: 525:
is a rich source of γ-linolenic acid—the dietary precursor to DGLA.
492: 470: 5097: 5034: 4771: 4563: 4538: 3973: 3734: 3705: 3685: 3638: 3633: 3618: 3593: 3561: 3529: 3500: 3456: 3355: 3305: 3300: 3295: 3290: 3265: 3178: 3173: 3113: 3098: 3078: 3063: 3036: 3011: 3001: 2986: 2976: 2690: 2645: 2632: 2547: 2333: 2328: 2281: 2218: 2198: 2151: 1743: 1565: 1413: 820: 614: 481: 462: 364: 157: 4813: 785: 575:"Importance of Dietary γ-Linolenic Acid in Human Health and Nutrition" 4950: 4875: 4766: 4731: 3998: 3938: 3670: 3628: 3613: 3608: 3598: 3588: 3583: 3578: 3573: 3488: 3471: 3466: 3461: 3345: 3325: 3320: 3285: 3280: 3240: 3213: 3168: 3163: 3158: 3138: 3093: 3088: 3051: 3041: 2966: 2685: 2592: 2441: 2378: 2291: 2208: 2013: 1998: 1819: 1814: 1453: 378:
Except where otherwise noted, data are given for materials in their
5102: 5066: 4980: 4913: 4804: 4761: 4468: 4257: 3831: 3826: 3655: 3517: 3512: 3451: 3441: 3419: 3414: 3335: 3310: 3260: 3203: 3193: 3128: 3123: 3083: 2398: 2018: 1824: 706: 145: 3968: 3779: 3546: 3073: 3026: 2971: 2517: 619:"Evening primrose oil and borage oil in rheumatologic conditions" 197: 5039: 4842: 4696: 3729: 2930: 658:
Kernoff PB, Willis AL, Stone KJ, Davies JA, McNicol GP (1977).
613: 522: 518: 572: 3541: 816: 135: 660:"Antithrombotic potential of dihomo-γ-linolenic acid in man" 247: 487:
A 15-hydroxyl derivative that blocks the transformation of
445:(GLA; 18:3, ω−6). GLA, in turn, is a desaturation product ( 93: 4657: 4594: 4421: 747: 657: 4818:
Tooltip Arachidonate 5-lipoxygenase-activating protein
4407: 707:
Johnson MM, Swan DD, Surette ME, et al. (1997).
573:
Fan, Yang-Yi; Chapkin, Robert S. (9 September 1998).
4991: 4891: 4853: 4128: 4714: 1672: 1615: 1564: 2953: 2095: 1980: 1903: 1796: 4318: 4175: 1778: 1597: 5196: 5082: 5050: 4929: 3874: 3855: 3810: 2252: 209: 91:-8,11,14-Eicosatrienoic acid; DGLA; Diroleuton ( 5018: 4161: 121: 3916: 4114: 3893: 2349: 1550: 801: 510:Taken orally in a small study, DGLA produced 2477: 27:"DGLA" redirects here. For the algebra, see 741: 473:(thromboxanes with 1 double-bond), via the 5151:5-HPETE (arachidonic acid 5-hydroperoxide) 4121: 4107: 1557: 1543: 808: 794: 700: 623:The American Journal of Clinical Nutrition 262: 187: 165: 765: 724: 683: 651: 634: 590: 229: 98:Tooltip International Nonproprietary Name 4665:Tooltip Cysteinyl leukotriene receptor E 4602:Tooltip Cysteinyl leukotriene receptor 2 4429:Tooltip Cysteinyl leukotriene receptor 1 517: 815: 258: 14: 5197: 4412:Tooltip Cysteinyl leukotriene receptor 2948: 178: 4102: 1538: 789: 456: 290:Key: HOBAELRKJCKHQD-QNEBEIHSSA-N 5000:Tooltip Leukotriene B4 ω-hydroxylase 4896:Tooltip Arachidonate 15-lipoxygenase 4858:Tooltip Arachidonate 12-lipoxygenase 3571:Selective COX-2 inhibitors (coxibs): 4719:Tooltip Arachidonate 5-lipoxygenase 1680:Tooltip Prostaglandin D2 receptor 2 1623:Tooltip Prostaglandin D2 receptor 1 484:, via the COX-1 and COX-2 pathways. 300:Key: HOBAELRKJCKHQD-QNEBEIHSBE 200: 24: 3542:AM-404 (N-arachidonoylaminophenol) 3360:Anthranilic acids (fenamic acids): 3012:Mesalazine (5-aminosalicylic acid) 2103:Tooltip Prostaglandin EP4 receptor 1988:Tooltip Prostaglandin EP3 receptor 1911:Tooltip Prostaglandin EP2 receptor 1804:Tooltip Prostaglandin EP1 receptor 1192:6,9,12,15,18,21-Tetracosahexaenoic 617:; Hill, Alexander (January 2000). 321:CCCCC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCCC(=O)O 25: 5221: 5131:γ-Linolenic acid (gamolenic acid) 4785:Meclofenamic acid (meclofenamate) 4326:Tooltip Leukotriene B4 receptor 2 4183:Tooltip Leukotriene B4 receptor 1 4032:γ-Linolenic acid (gamolenic acid) 3378:Meclofenamic acid (meclofenamate) 1787:Tooltip Prostaglandin E2 receptor 1606:Tooltip Prostaglandin D2 receptor 1186:9,12,15,18,21-Tetracosapentaenoic 435:with a 20-carbon chain and three 5090:Tooltip Leukotriene D4 hydrolase 5059:Tooltip Leukotriene C4 hydrolase 4938:Tooltip Leukotriene A4 hydrolase 4087:Leukotriene signaling modulators 3879:Tooltip Prostaglandin F synthase 3860:Tooltip Prostaglandin E synthase 3819:Tooltip Prostaglandin D synthase 2261:Tooltip Prostaglandin F receptor 386: 348: 40: 5183:Prostanoid signaling modulators 5027:Tooltip Leukotriene C4 synthase 4166:Tooltip Leukotriene B4 receptor 3398:Talinflumic acid (talinflumate) 3388:Morniflumic acid (morniflumate) 3368:Floctafenic acid (floctafenate) 3351:Tiaprofenic acid (tiaprofenate) 382:(at 25 °C , 100 kPa). 29:Differential graded Lie algebra 3921:Tooltip Thromboxane A synthase 2972:Aspirin (acetylsalicylic acid) 2186:16,16-Dimethyl Prostaglandin E 607: 566: 557: 548: 354: 342: 13: 1: 5176:Receptor/signaling modulators 4080:Receptor/signaling modulators 3902:Tooltip Prostacyclin synthase 3403:Tolfenamic acid (tolfenamate) 3373:Flufenamic acid (flufenamate) 3363:Etofenamic acid (etofenamate) 2419:Prostacyclin (prostaglandin I 2358:Tooltip Prostacyclin receptor 541: 71:)-Icosa-8,11,14-trienoic acid 2486:Tooltip Thromboxane receptor 7: 3552:Paracetamol (acetaminophen) 3383:Mefenamic acid (mefenamate) 3037:Salicylate (salicylic acid) 529: 18:Dihomo-gamma-linolenic acid 10: 5226: 3231:Bucloxic acid (blucloxate) 3149:Indometacin (indomethacin) 26: 5167: 5115: 5080: 5048: 5016: 4989: 4927: 4889: 4851: 4712: 4695: 4655: 4592: 4419: 4405: 4316: 4173: 4159: 4142: 4071: 4016: 3914: 3891: 3872: 3853: 3808: 3393:Niflumic acid (niflumate) 2946: 2929: 2704: 2497:Carbocyclic thromboxane A 2475: 2347: 2250: 2175: 2093: 1978: 1901: 1794: 1776: 1670: 1613: 1595: 1578: 1501: 1482: 1463: 1404: 1361: 1266: 1201: 1068: 827: 465:metabolites of DGLA are: 376: 329: 309: 274: 105: 77: 53: 48: 39: 3711:Menatetrenone (vitamin K 3534:Aminophenols (anilines): 1245:7,10,13-Octadecatrienoic 35:Dihomo-γ-linolenic acid 5136:Dihomo-γ-linolenic acid 4037:Dihomo-γ-linolenic acid 3434:Enolic acids (oxicams): 2977:Benorilate (benorylate) 676:10.1136/bmj.2.6100.1441 664:British Medical Journal 421:Dihomo-γ-linolenic acid 3836:selenium tetrachloride 1395:7,10,13-Eicosatrienoic 1251:9,12,15-Eicosatrienoic 636:10.1093/ajcn/71.1.352S 526: 5072:Serine-borate 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Index

Dihomo-gamma-linolenic acid
Differential graded Lie algebra
Dihomo-gamma linolenic acid
Preferred IUPAC name
INN
CAS Number
1783-84-2
JSmol
Interactive image
ChemSpider
4444199
ECHA InfoCard
100.015.667
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PubChem
5280581
UNII
FC398RK06S
CompTox Dashboard
DTXSID00912351
Edit this at Wikidata
InChI
SMILES
Chemical formula
Molar mass
standard state
verify
what is
Infobox references
ω−6 fatty acid

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