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Ergotamine

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at selected residues precede, and give rise to, formation of ergotamine.
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from molecular biology to clinical applications" 2194: 1917: 1910: 939: 843: 836: 683: 466: 2910: 1928:, catalyzing the first step in ergot alkaloid biosynthesis, i.e., the 30: 14270: 14244: 14110: 13905: 13860: 13603: 13521: 13513: 13499: 13469: 13459: 13331: 13319: 13286: 13259: 13254: 13249: 13204: 13161: 13092: 13088: 13074: 13069: 13064: 13059: 13039: 12932: 12924: 12852: 12827: 12723: 12703: 12672: 12622: 12602: 12587: 12571: 12556: 12551: 12541: 12531: 12521: 12506: 12501: 12496: 12486: 12413: 12355: 12351: 12312: 12282: 12267: 12252: 12238: 12214: 12180: 12143: 12132: 12096: 12024: 11963: 11943: 11927: 11908: 11903: 11898: 11888: 11883: 11873: 11858: 11828: 11691: 11679: 11671: 11592: 11575: 11570: 11565: 11555: 11545: 11523: 11510: 11500: 11495: 11452: 11373: 11368: 11363: 11358: 11335: 11331: 11309: 11305: 11297: 11210: 11190: 11180: 11176: 11167: 11157: 11147: 11142: 11137: 11132: 11122: 11107: 11097: 11072: 11032: 10993: 10981: 10919: 10894: 10889: 10884: 10841: 10786: 10689: 10669: 10661: 10657: 10597: 10581: 10551: 10488: 10453: 10423: 10278: 10258: 10234: 10211: 10207: 10125: 10098: 10088: 10074: 10046: 10041: 9994: 9983: 9914: 9882: 9872: 9849: 9845: 9823: 9819: 9811: 9757: 9745: 9741: 9737: 9676: 9627: 9622: 9586: 9490: 9475: 9442: 9404: 9394: 9384: 9379: 9374: 9369: 9364: 9354: 9339: 9329: 9236: 9166: 9100: 9095: 9085: 9075: 9065: 9050: 9024: 8937: 8932: 8921: 8887: 8774: 8769: 8719: 8674: 8656: 8632: 8585: 8534: 8526: 8503: 8498: 8478: 8473: 8468: 8433: 8413: 8352: 8301: 8291: 8281: 8276: 8249: 8245: 8227: 8215: 8189: 8158: 7997: 7977: 7942: 7887: 7882: 7837: 7791: 7781: 7574: 7569: 7514: 7474: 7393: 7383: 7373: 7363: 7278: 7153: 7093: 7083: 7058: 7048: 7038: 6998: 6938: 6933: 6852: 6807: 6750: 6745: 6679: 6674: 6669: 6653: 6611: 6606: 6500: 6485: 6384: 6349: 6249: 6177: 6172: 5937: 5927: 5912: 5892: 5882: 5857: 5827: 5807: 5802: 5782: 5777: 5772: 5722: 5717: 5687: 5657: 5647: 5612: 5597: 5557: 5547: 5532: 5522: 5507: 5482: 5477: 5472: 5437: 5432: 5412: 5382: 5346: 5301: 5296: 5261: 5221: 5162: 5142: 5103: 5049: 5034: 5019: 4989: 4950: 4918: 4883: 4878: 4848: 4793: 4775: 4771: 4741: 4733: 4673: 4613: 4583: 4558: 4519: 4485: 4441: 4379: 4310: 4302: 4283: 4268: 4258: 4253: 4238: 4228: 4193: 4163: 4148: 4143: 4128: 4118: 4097: 4068: 4048: 4037: 3990: 3977: 3972: 3962: 3952: 3881: 3822: 3793: 3749: 3607: 3548: 3487: 3429: 3335: 3330: 3290: 3155: 2484: 1993: 1941: 1792: 963: 943: 935: 867: 401: 317: 311: 74: 922:, and renal disease. It's also contraindicated if patient is taking 835:
use of ergot fungus began in the 16th century, for the induction of
14229: 13910: 13880: 13843: 13748: 13599: 13595: 13573: 13569: 13380: 13359: 13224: 13145: 13128: 12822: 12800: 12784: 12733: 12654: 12384: 12277: 12198: 12148: 12138: 12029: 11994: 11990: 11958: 11765: 11719: 11612: 11424: 11400: 11353: 11226: 11049: 11037: 10939: 10813: 10764: 10751: 10705: 10641: 10633: 10562: 10354: 10334: 10318: 10180: 10145: 9951: 9919: 9867: 9797: 9733: 9729: 9604: 9596: 9550: 9542: 9480: 9438: 9434: 9430: 9344: 9241: 9211: 9176: 9128: 9116: 9055: 8897: 8877: 8872: 8825: 8689: 8679: 8660: 8570: 8560: 8550: 8483: 8403: 8383: 8358: 8336: 8316: 8296: 8257: 7987: 7822: 7740: 7674: 7353: 7328: 7303: 7293: 7003: 6988: 6918: 6828: 6766: 6761: 6735: 6586: 6570: 6434: 6275: 6167: 6131: 6096: 5822: 5812: 5762: 5637: 5622: 5617: 5427: 5392: 5387: 5361: 5336: 5203: 5093: 5059: 4940: 4838: 4828: 4808: 4779: 4765: 4709: 4683: 4668: 4550: 4480: 4369: 4359: 4243: 4089: 4073: 4017: 3853: 3788: 3664: 3579: 3388: 3196: 3164: 1961: 1945: 1093:
receptor. However, an alternative possibility is that it is due to
1082: 915: 891: 822: 818: 802: 798: 515: 446: 102: 2616: 706: 582: 14289: 14115: 14064: 14054: 14049: 14024: 13962: 13370: 13264: 13219: 13110: 12969: 12964: 12959: 12954: 12880: 12365: 12229: 12188: 11953: 11878: 11631: 11440: 11287: 11205: 10513: 10443: 10413: 9967: 9802: 9791: 9725: 9632: 9495: 9246: 8942: 8754: 8744: 8734: 8493: 8488: 8378: 7852: 7690: 7479: 7308: 7078: 6928: 6923: 6892: 6841: 6294: 6283: 6193: 6188: 5917: 5897: 5872: 5767: 5492: 5417: 5351: 4858: 4678: 4426: 4374: 4328: 3931: 3480: 3229: 1977: 1969: 1036: 2325:"Cafergot- ergotamine tartrate and caffeine tablet, film coated" 2013:
Ergotamine is a List I regulated chemical in the United States.
14105: 14039: 14029: 14019: 13987: 13982: 13977: 13972: 13957: 13822: 13244: 13034: 12860: 12856: 12597: 11641: 11490: 11416: 11404: 11283: 11279: 10108: 10031: 9939: 9927: 9923: 9887: 9787: 9783: 8784: 7992: 6958: 6812: 6689: 6254: 5187: 4534: 4416: 3837: 3563: 1924:. These precursor compounds are the substrates for the enzyme, 855: 546: 2941: 2147: 2145: 14034: 14009: 13239: 13234: 12481: 12402: 10103: 10056: 8438: 7812: 6913: 3282: 847: 794: 697: 526: 291: 13717: 2764: 2762: 2064:"Ergomar- ergotamine tartrate tablet, orally disintegrating" 846:(bleeding after childbirth). It was first isolated from the 599: 12868: 11476: 11275: 11271: 11267: 10860: 10017: 9779: 9775: 9771: 8739: 4618: 2768: 2245: 2180: 2142: 1899:) and the principal alkaloid produced by the ergot fungus, 506: 3004: 2847: 2666: 2664: 801:; it is structurally and biochemically closely related to 14044: 13228: 12804: 12666: 11436: 11378: 10791: 9963: 9892: 9196: 8340: 6740: 2759: 2390: 2350:"Migergot- ergotamine tartrate and caffeine suppository" 2246:
Ibraheem JJ, Paalzow L, Tfelt-Hansen P (December 1983).
1865:. The low oral and rectal bioavailability is due to low 281:
Oral: <1% (Enhanced by co-administration of caffeine)
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Journal of Pharmacological and Toxicological Methods
368:)-5-Benzyl-10b-hydroxy-2-methyl-3,6-dioxooctahydro-2 2670: 2230: 2058: 2056: 2054: 2052: 434: 3709: 2804: 2339: 2314: 1791:(mouse/rat—no human counterpart). No affinity for 870:as therapy to abort or prevent vascular headache. 16:Chemical compound in the ergot family of alkaloids 8116: 2563: 2561: 2559: 2557: 2450:"Ergotamine: Indications, Side Effects, Warnings" 14334: 6061: 2297:Index Nominum 2000: International Drug Directory 2153:"Ergomar sublingual- ergotamine tartrate tablet" 2049: 1988:. Enzyme-catalyzed or spontaneous cyclizations, 1006:. Severe vasoconstriction may cause symptoms of 414: 2612: 2610: 2513: 2511: 2509: 2507: 2438:. Oradell, NJ: Medical Economics Publishing Co. 2288: 1909:. Its biosynthesis in these fungi requires the 858:in 1918, and was marketed as Gynergen in 1921. 389: 2554: 13733: 10524:Serotonin antagonists and reuptake inhibitors 8102: 6047: 3695: 3118: 2578: 2436:Biological Foundations of Clinical Psychiatry 2300:. Taylor & Francis. 2000. pp. 397–. 2031:"Prescribing medicines in pregnancy database" 6793:Deoxyepinephrine (N-methyldopamine, epinine) 6235:Deoxyepinephrine (N-methyldopamine, epinine) 3076:. U.S. Department of Justice. February 2020. 2935: 2882: 2841: 2798: 2702: 2700: 2607: 2572: 2504: 1054:. Ergotamine is an agonist of the serotonin 106: 14296:(Morning Glory, Tlitliltzin, Badoh Negro), 2226: 2224: 2222: 2220: 2176: 2174: 2090:"Ergotamine (Ergomar) Use During Pregnancy" 13740: 13726: 8109: 8095: 6054: 6040: 3702: 3688: 3125: 3111: 2239: 1936:-tryptophan. Further reactions, involving 636: 613: 474: 2959: 2918: 2865: 2742: 2715:. Handbook of Experimental Pharmacology. 2697: 2644: 2634: 2271: 2235:. New York: Raven Press. pp. 313–22. 2183:European Journal of Clinical Pharmacology 1952:. Lysergic acid (LA) is the substrate of 1102:Activities of ergotamine at various sites 494: 2433: 2386: 2384: 2252:British Journal of Clinical Pharmacology 2217: 2171: 805:. It is structurally similar to several 7682:Antiemetics/gastroprokinetics/sedatives 2998: 609: 454: 14335: 13804:(Dihydroergonovine, Dihydroergobasine) 2114: 2035:Therapeutic Goods Administration (TGA) 2003: 1077:agonist, ergotamine is said to be non- 627: 235: 13721: 8090: 6035: 3683: 3668: 3106: 2706: 2381: 2335:from the original on 16 January 2014. 2331:. U.S. National Library of Medicine. 1879:Ergotamine may not readily cross the 1039:of serotonin receptors including the 575: 554: 534: 248: 97: 79: 14348:Alpha-2 adrenergic receptor agonists 14097:(Methylergonovine, Methylergobasine) 12038:methylergometrine (methylergonovine) 10998:N-desalkylquetiapine (norquetiapine) 10834:methylergometrine (methylergonovine) 9980:methylergometrine (methylergonovine) 9609:methylergometrine (methylergonovine) 9555:methylergometrine (methylergonovine) 8914:methylergometrine (methylergonovine) 8345:methylergometrine (methylergonovine) 3669: 3007:The Alkaloids: Chemistry and Biology 946:), certain azole antifungals (e.g., 897: 581: 171: 14075:Lysergic Acid 2,4-Dimethylazetidide 11002:N-desmethylclozapine (norclozapine) 7284:Levomepromazine (methotrimeprazine) 2623:Molecular & Cellular Proteomics 1926:tryptophan dimethylallyltransferase 1840: 1783:All receptors are human except 5-HT 1018: 514: 405: 13: 2994:from the original on 17 July 2012. 2784:10.1046/j.1468-2982.1993.1305325.x 2681:10.1016/B978-0-12-800212-4.00075-3 2460:from the original on 25 March 2017 2264:10.1111/j.1365-2125.1983.tb02243.x 2130:from the original on 3 August 2023 1905:, and related fungi in the family 873: 14: 14404: 3084: 2520:Expert Opinion on Pharmacotherapy 2492:from the original on 1 April 2016 1828:nicotinic acetylcholine receptors 198: 129: 14320: 3009:. Vol. 63. pp. 45–86. 2819:10.1046/j.1526-4610.2003.03034.x 667: 661: 38: 29: 13690:Monoamine metabolism modulators 8065:Monoamine metabolism modulators 6010:Monoamine metabolism modulators 3059: 2976: 2899:British Journal of Pharmacology 2472: 2442: 2427: 2368: 2008: 1958:nonribosomal peptide synthetase 1886: 1085:. This is thought to be due to 1013: 981: 861: 754:Key:XCGSFFUVFURLIX-VFGNJEKYSA-N 14090:Lysergic acid cyclopentylamide 2108: 2082: 2023: 914:, hepatic disease, pregnancy, 673: 655: 224: 211: 1: 14085:Lysergic acid cyclobutylamide 13747: 13677:Monoamine reuptake inhibitors 13641:Receptor/signaling modulators 8047:Monoamine reuptake inhibitors 8020:Receptor/signaling modulators 6199:Adrogolide (ABT-431, DAS-431) 5992:Monoamine reuptake inhibitors 5965:Receptor/signaling modulators 3015:10.1016/S1099-4831(06)63002-2 2374:A. J. Giannini, A. E. Slaby. 2016: 1964:links LA to the amino acids, 1062:and has been associated with 878:Ergotamine is available as a 14383:Peripherally selective drugs 2895:receptor agonist lasmiditan" 2532:10.1517/14656566.2013.806487 2405:10.1016/j.pharep.2014.10.010 785:, sold under the brand name 7: 14388:Serotonin receptor agonists 14080:Lysergic Acid 3-Pentylamide 13510:Tetracyclic antidepressants 13085:Tetracyclic antidepressants 12348:Tetracyclic antidepressants 11924:Tetracyclic antidepressants 11173:Tetracyclic antidepressants 10578:Tetracyclic antidepressants 5075:Deoxyepinephrine (epinine, 4452:Deoxyepinephrine (epinine, 4299:Tetracyclic antidepressants 3765:Deoxyepinephrine (epinine, 2593:10.1016/j.vascn.2013.12.004 1954:lysergyl peptide synthetase 1922:dimethylallyl pyrophosphate 1849:of ergotamine is around 2% 902:Contraindications include: 10: 14409: 14287:(Hawaiian Baby Woodrose), 14132:9-Deacetoxyfumigaclavine C 14070:Lysergic Acid 2-Butylamide 13901:Lysergic acid methyl ester 13825:(LSA; LA-111; Lysergamide) 8056:Monoamine releasing agents 7244:Flupentixol (flupenthixol) 6420:Flupentixol (flupenthixol) 6001:Monoamine releasing agents 2961:10.33549/physiolres.931903 2867:10.1161/01.cir.102.23.2836 2126:(published 4 April 2023). 1834:(all >10,000 nM). 1023:Ergotamine interacts with 645:Chemical and physical data 14253: 14210: 14124: 13944: 13755: 13631: 13588: 13532:Tricyclic antidepressants 13450:Metitepine (methiothepin) 13300: 13197: 13185: 13138: 13099:Tricyclic antidepressants 13030:Metitepine (methiothepin) 12904: 12777: 12765: 12714:Metitepine (methiothepin) 12696: 12647: 12635: 12580: 12469: 12457: 12427: 12207: 12085: 12073: 12055: 12017: 11969:Tricyclic antidepressants 11844:Metitepine (methiothepin) 11650: 11256: 11244: 11219: 11088:Metitepine (methiothepin) 10957: 10739: 10727: 10698: 10608:Tricyclic antidepressants 10439:Metitepine (methiothepin) 10163: 9717: 9705: 9693: 9672:Metitepine (methiothepin) 9664: 9579: 9567: 9535: 9527:Metitepine (methiothepin) 9519: 9468: 9456: 9418: 9390:Metitepine (methiothepin) 9322: 9154: 9142: 9109: 9081:Metitepine (methiothepin) 9004: 8855: 8843: 8808: 8730:Metitepine (methiothepin) 8594: 8151: 8139: 8127: 8010: 7908:Metitepine (methiothepin) 7334:Pericyazine (periciazine) 7132: 6758:Dihydrexidine derivatives 6637: 6624: 6597:Metitepine (methiothepin) 6393: 6363: 6185:Dihydrexidine derivatives 6085: 6072: 5955: 5370: 4972: 4963: 4697: 4404: 4392: 4317:Tricyclic antidepressants 3945: 3732: 3720: 3677: 3625: 3598: 3557: 3524: 3498:Tricyclic antidepressants 3496: 3461: 3443: 3410: 3401: 3376: 3348: 3308: 3281: 3228: 3215: 3163: 3154: 3145: 3092:"Ergotamine and caffeine" 1779: 1008:intermittent claudication 762: 737: 717: 695: 682: 649: 644: 625: 593: 565: 545: 525: 505: 485: 465: 445: 425: 400: 380: 328: 323: 310: 297: 285: 271: 263: 188: 183: 158: 144: 117: 87: 69: 61: 51: 46: 37: 28: 14302:(Coaxihuitl, Ololiúqui) 13852:(Ergonovine, Ergobasine) 13020:Latrepirdine (dimebolin) 12709:Latrepirdine (dimebolin) 12034:ergometrine (ergonovine) 11834:Latrepirdine (dimebolin) 11231:ergometrine (ergonovine) 9944:ergometrine (ergonovine) 9547:ergometrine (ergonovine) 9125:ergometrine (ergonovine) 8830:ergometrine (ergonovine) 7510:Clotiapine (clothiapine) 7384:Spiperone (spiroperidol) 7349:Piflutixol (pifluthixol) 3412:Calcium channel blockers 3191:+chlorcyclizine/caffeine 14378:Oxazolopyrrolopyrazines 13308:Atypical antipsychotics 12917:Atypical antipsychotics 12235:Atypical antipsychotics 11668:Atypical antipsychotics 10970:Atypical antipsychotics 10223:Atypical antipsychotics 8602:Atypical antipsychotics 8208:Atypical antipsychotics 7466:Atypical antipsychotics 6849:Atypical antipsychotics 6782:N,N-Propyldihydrexidine 6482:Atypical antipsychotics 6371:Tetrahydroisoquinolines 4730:Atypical antipsychotics 3983:Atypical antipsychotics 2636:10.1074/mcp.M113.036558 2393:Pharmacological Reports 2124:Diário Oficial da União 912:coronary artery disease 817:. It is used for acute 13550:Typical antipsychotics 13121:Typical antipsychotics 12381:Typical antipsychotics 12263:Bemesetron (MDL-72222) 11983:Typical antipsychotics 11196:Typical antipsychotics 10618:Typical antipsychotics 9309:5-(nonyloxy)tryptamine 7140:Typical antipsychotics 6401:Typical antipsychotics 4929:Typical antipsychotics 4412:(R)-3-Nitrobiphenyline 4348:Typical antipsychotics 2948:Physiological Research 2480:"Medihaler Ergotamine" 1832:monoamine transporters 1095:peripheral selectivity 1087:functional selectivity 1066:. 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Index



Trade names
AHFS
Drugs.com
Monograph
License data
DailyMed
Ergotamine
Pregnancy
category

Routes of
administration

Oral
ATC code
N02CA02
WHO
Legal status
S4
Class D1
Schedule VI
POM
℞-only
Pharmacokinetic
Bioavailability
Metabolism
Liver
Elimination half-life
Excretion
Bile duct
IUPAC name
CAS Number

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