208:
29:
3522:
3422:
2372:
2454:
419:
Tully WR, Gardner CR, Gillespie RJ, Westwood R (July 1991). "2-(oxadiazolyl)- and 2-(thiazolyl)imidazopyrimidines as agonists and inverse agonists at benzodiazepine receptors".
2484:
1173:
2499:
2489:
3814:
2474:
2459:
41:
2444:
2439:
2434:
2479:
339:
281:
3774:
3508:
2469:
3676:
1328:
1166:
1182:
844:
829:
759:
295:
3725:
2547:
1204:
1159:
3746:
3432:
3427:
2977:
2711:
2706:
2701:
2691:
2542:
2902:
2362:
3794:
814:
1117:
480:
3770:
3201:
315:
346:
1134:
65:
554:
2721:
3766:
889:
147:
3804:
3490:
2601:
874:
371:
187:
176:
2611:
859:
473:
2626:
2621:
2616:
203:
3183:
3179:
2352:
1122:
384:
1368:
3713:
3391:
323:
InChI=1S/C13H15N5O2/c1-5-9-7(2)18-6-10(11-14-8(3)20-17-11)15-13(18)16-12(9)19-4/h6H,5H2,1-4H3
136:
91:
3809:
3495:
2121:
1996:
786:
466:
156:
2585:
8:
3621:
3504:
2631:
2557:
1646:
1488:
1196:
207:
82:
3799:
3598:
3261:
3159:
2816:
2449:
1821:
1423:
3741:
3512:
3455:
3396:
3164:
2736:
1831:
1608:
1603:
1151:
628:
436:
364:
453:
US Patent 5869481 Anticonvulsive 1-ar(alk)ylimidazolin-2-ones and process for making
3417:
3083:
2570:
2347:
2317:
2249:
2156:
1826:
1706:
1598:
1310:
1300:
593:
428:
224:
116:
3709:
3574:
3558:
3546:
3500:
3451:
3266:
3241:
3236:
3050:
2783:
2636:
1438:
1433:
1295:
1228:
992:
984:
974:
771:
502:
396:
493:
3721:
3550:
3459:
3326:
3321:
2745:
1633:
1538:
1413:
1378:
1373:
1259:
1224:
1128:
964:
806:
720:
568:
542:
378:
3788:
3717:
3680:
3554:
3480:
3475:
3465:
3401:
3341:
3271:
3116:
3073:
2279:
2244:
2219:
2031:
1891:
1871:
1866:
1856:
1851:
1751:
1641:
1583:
1578:
1563:
1543:
1533:
1513:
1503:
1493:
1458:
1428:
1418:
1363:
1287:
1234:
1219:
1073:
958:
935:
753:
715:
694:
400:
3589:
3331:
3281:
3251:
3196:
3154:
3149:
3144:
3134:
3129:
3058:
2716:
2681:
2676:
2646:
2595:
2522:
2214:
2204:
1976:
1971:
1961:
1956:
1886:
1711:
1701:
1593:
1553:
1518:
1498:
1483:
1468:
1403:
1398:
1383:
1353:
1348:
1333:
1279:
1269:
1043:
1033:
1023:
1002:
925:
868:
823:
710:
532:
440:
3671:
3666:
3636:
3616:
3371:
3351:
3301:
3124:
3106:
3101:
3091:
3068:
3063:
3030:
2952:
2793:
2760:
2750:
2606:
2590:
2494:
2377:
2294:
2274:
2264:
2234:
2199:
2151:
2141:
2101:
2096:
2071:
2056:
2016:
2006:
1941:
1911:
1861:
1806:
1781:
1761:
1756:
1721:
1618:
1573:
1528:
1508:
1473:
1448:
1343:
1320:
1244:
1214:
1053:
1038:
1028:
1006:
948:
905:
883:
704:
690:
638:
613:
608:
20:
3736:
432:
73:
6-Ethyl-7-methoxy-5-methyl-2-(5-methyl-oxadiazol-3-yl)-imidazopyrimidine
3704:
3656:
3651:
3569:
3564:
3470:
3441:
3437:
3346:
3311:
3256:
3246:
3206:
3139:
2967:
2932:
2897:
2892:
2846:
2836:
2765:
2726:
2686:
2671:
2651:
2641:
2580:
2575:
2565:
2532:
2514:
2410:
2357:
2322:
2269:
2259:
2229:
2224:
2161:
2136:
2091:
2066:
2046:
2026:
2021:
2011:
1991:
1946:
1936:
1921:
1881:
1876:
1846:
1801:
1796:
1776:
1766:
1746:
1741:
1731:
1691:
1686:
1681:
1676:
1671:
1661:
1656:
1651:
1623:
1478:
1393:
1388:
1274:
1264:
1239:
1068:
996:
943:
920:
915:
898:
838:
796:
781:
663:
618:
603:
583:
578:
573:
489:
388:
367:
257:
127:
3694:
3646:
3641:
3626:
3584:
3579:
3537:
3532:
3527:
3485:
3381:
3366:
3306:
3291:
3276:
3096:
3007:
2962:
2927:
2917:
2887:
2882:
2867:
2841:
2803:
2798:
2775:
2770:
2755:
2661:
2656:
2537:
2415:
2405:
2397:
2332:
2309:
2289:
2284:
2254:
2239:
2209:
2191:
2181:
2176:
2171:
2166:
2146:
2131:
2126:
2116:
2111:
2106:
2076:
2051:
2001:
1986:
1981:
1966:
1951:
1931:
1926:
1916:
1906:
1901:
1896:
1816:
1811:
1786:
1716:
1696:
1666:
1588:
1523:
1453:
1443:
1408:
1305:
1209:
1103:
1098:
1093:
1083:
1063:
988:
910:
853:
743:
725:
700:
673:
658:
653:
648:
643:
588:
522:
458:
102:
28:
845:
830:
3751:
3684:
3661:
3610:
3606:
3602:
3542:
3516:
3376:
3336:
3316:
3296:
3286:
3226:
3221:
3035:
2997:
2947:
2912:
2877:
2872:
2856:
2851:
2831:
2821:
2808:
2696:
2504:
2381:
2367:
2342:
2337:
2327:
2299:
2086:
2081:
2061:
2041:
2036:
1836:
1791:
1771:
1736:
1726:
1613:
1568:
1558:
1463:
1358:
1338:
1254:
1078:
1058:
978:
791:
735:
678:
668:
633:
623:
598:
527:
392:
280:
3698:
3688:
3447:
3386:
3361:
3356:
3231:
3211:
3191:
3012:
3002:
2987:
2972:
2957:
2942:
2937:
2922:
2907:
2788:
2527:
2387:
1841:
1548:
1249:
1048:
685:
514:
3631:
3594:
3216:
3169:
3040:
3022:
2982:
2666:
2464:
1088:
815:
167:
2992:
418:
271:
192:
2425:
767:
377:
Fasiplon binds strongly to benzodiazepine sites on the
1181:
555:
890:
850:
Tooltip
Serotonin antagonist and reuptake inhibitors
835:
Tooltip
Serotonin-norepinephrine reuptake inhibitors
875:
3734:Unsorted benzodiazepine site positive modulators:
860:
3786:
115:
820:Tooltip Selective serotonin reuptake inhibitors
90:
3815:GABAA receptor positive allosteric modulators
1167:
474:
1183:
760:
1174:
1160:
481:
467:
412:
206:
135:
155:
303:CC1=NC(C2=CN3C(N=C(OC)C(CC)=C3C)=N2)=NO1
503:
202:
3787:
560:Tooltip positive allosteric modulators
543:
488:
399:action. It was developed by a team at
1155:
462:
175:
3775:GABA metabolism/transport modulators
895:Tooltip Monoamine oxidase inhibitors
3392:Trichloroethane (methyl chloroform)
880:Tooltip Tetracyclic antidepressants
106:
13:
2455:11-Methoxy-12-hydroxydehydrokavain
391:effects in animals, but with less
14:
3826:
3202:Acetylglycinamide chloral hydrate
865:Tooltip Tricyclic antidepressants
241:
235:
27:
3622:Menthyl isovalerate (validolum)
328:Key:MEBYKPLMXIRYRQ-UHFFFAOYSA-N
3795:Drugs not assigned an ATC code
2571:Allopregnanolone (brexanolone)
447:
421:Journal of Medicinal Chemistry
247:
229:
1:
3767:Receptor/signaling modulators
2323:Ampelopsin (dihydromyricetin)
406:
3517:ergoloid (dihydroergotoxine)
2602:anabolic-androgenic steroids
1384:Butabarbital/Secbutabarbital
1189:receptor positive modulators
7:
2157:Triflunordazepam (Ro5-2904)
10:
3831:
2485:5,6,7,8-Tetrahydroyangonin
219:Chemical and physical data
3760:
3410:
3178:
3115:
3082:
3049:
3021:
2735:
2677:Pregnanolone (eltanolone)
2556:
2513:
2424:
2396:
2308:
2190:
1632:
1319:
1220:Chlorobutanol (cloretone)
1195:
1112:
1016:
957:
934:
805:
752:
734:
541:
501:
336:
311:
291:
269:
256:
223:
218:
186:
166:
146:
126:
101:
81:
61:
56:
40:
35:
26:
3771:GABA receptor modulators
3681:sulfonmethane (sulfonal)
512:Tooltip 5-HT1A receptor
3657:Retigabine (ezogabine)
2933:Lirequinil (Ro41-3696)
2500:7,8-Dihydromethysticin
2490:5,6-Dehydromethysticin
1369:Benzylbutylbarbiturate
552:Tooltip GABAA receptor
3712:constituents (e.g.,
3496:Deuterated etifoxine
2558:Neuroactive steroids
2528:Apronal (apronalide)
2380:constituents (e.g.,
1997:N-Desalkylflurazepam
787:Gabapentin enacarbil
3505:dihydroergocryptine
2817:Pyrazolopyrimidines
2475:5,6-Dihydroyangonin
2460:7,8-Dihydroyangonin
1647:3-Hydroxyphenazepam
1489:Methylphenobarbital
433:10.1021/jm00111a021
23:
3805:Imidazopyrimidines
3599:4-O-methylhonokiol
3262:Dichloralphenazone
3160:Methylmethaqualone
2737:Nonbenzodiazepines
2450:Desmethoxyyangonin
2445:11-Hydroxyyangonin
2440:11-Methoxyyangonin
2435:10-Methoxyyangonin
1822:Ethyl carfluzepate
1424:Cyclopentobarbital
1139:Never to phase III
19:
3782:
3781:
3742:MRK-409 (MK-0343)
3513:dihydroergotamine
3456:potassium bromide
3450:compounds (e.g.,
3397:Trichloroethylene
3165:Nitromethaqualone
3084:Pyrazolopyridines
2586:3α-Androstanediol
2480:7,8-Dihydrokavain
1832:Ethyl loflazepate
1609:Thiotetrabarbital
1225:Ethanol (alcohol)
1149:
1148:
721:Ethanol (alcohol)
629:Ethyl loflazepate
374:family of drugs.
372:imidazopyrimidine
365:nonbenzodiazepine
354:
353:
282:Interactive image
188:CompTox Dashboard
16:Chemical compound
3822:
3501:Dihydroergolines
3418:3-Hydroxybutanal
3051:Piperidinediones
2784:Imidazopyridines
2318:6-Methylapigenin
2250:Hydroxyphenamate
2122:SH-053-R-CH3-2′F
1827:Ethyl dirazepate
1707:Chlordiazepoxide
1599:Thiobutabarbital
1311:Trifluoroethanol
1301:Trichloroethanol
1291:-Pentanol (2M2B)
1185:
1176:
1169:
1162:
1153:
1152:
985:Alpha-2 agonists
975:Alpha-1 blockers
968:
896:
892:
881:
877:
866:
862:
851:
847:
836:
832:
821:
817:
775:
769:
766:
594:Chlordiazepoxide
561:
557:
553:
549:
513:
509:
483:
476:
469:
460:
459:
454:
451:
445:
444:
416:
387:and has similar
350:
349:
342:
284:
264:
249:
243:
237:
231:
211:
210:
196:
194:
179:
159:
139:
119:
109:
108:
94:
31:
24:
22:
18:
3830:
3829:
3825:
3824:
3823:
3821:
3820:
3819:
3785:
3784:
3783:
3778:
3756:
3714:isovaleric acid
3677:Sulfonylalkanes
3575:Hopantenic acid
3559:tolfenamic acid
3547:flufenamic acid
3509:dihydroergosine
3452:lithium bromide
3411:Others/unsorted
3406:
3267:Dichloromethane
3242:Chloral hydrate
3237:Chloral betaine
3174:
3111:
3078:
3045:
3017:
2746:Cyclopyrrolones
2731:
2637:Etiocholanolone
2552:
2509:
2470:5-Hydroxykavain
2420:
2392:
2304:
2186:
1634:Benzodiazepines
1628:
1439:Ethallobarbital
1434:Enallylpropymal
1315:
1296:Tribromoethanol
1283:-Butanol (2M2P)
1229:alcoholic drink
1191:
1188:
1180:
1150:
1145:
1144:
1129:Clinical trials
1108:
1012:
993:dexmedetomidine
965:Antiadrenergics
962:
961:
953:
930:
894:
879:
864:
849:
834:
819:
807:Antidepressants
801:
764:
757:
756:
748:
730:
569:Benzodiazepines
559:
551:
547:
537:
511:
507:
497:
487:
457:
452:
448:
417:
413:
409:
397:muscle relaxant
382:
345:
343:
340:(what is this?)
337:
332:
329:
324:
319:
318:
307:
304:
299:
298:
287:
262:
252:
246:
240:
234:
214:
190:
182:
162:
142:
122:
105:
97:
77:
74:
69:
68:
52:
17:
12:
11:
5:
3828:
3818:
3817:
3812:
3807:
3802:
3797:
3780:
3779:
3761:
3758:
3757:
3755:
3754:
3749:
3744:
3739:
3730:
3729:
3722:valerenic acid
3707:
3702:
3692:
3674:
3669:
3664:
3659:
3654:
3649:
3644:
3639:
3634:
3629:
3624:
3619:
3614:
3592:
3587:
3582:
3577:
3572:
3567:
3562:
3551:mefenamic acid
3540:
3535:
3530:
3525:
3520:
3498:
3493:
3488:
3483:
3478:
3473:
3468:
3463:
3460:sodium bromide
3445:
3435:
3430:
3425:
3420:
3414:
3412:
3408:
3407:
3405:
3404:
3399:
3394:
3389:
3384:
3379:
3374:
3369:
3364:
3359:
3354:
3349:
3344:
3339:
3334:
3329:
3327:Methoxypropane
3324:
3322:Methoxyflurane
3319:
3314:
3309:
3304:
3299:
3294:
3289:
3284:
3282:Ethyl chloride
3279:
3274:
3269:
3264:
3259:
3254:
3249:
3244:
3239:
3234:
3229:
3224:
3219:
3214:
3209:
3204:
3199:
3194:
3188:
3186:
3176:
3175:
3173:
3172:
3167:
3162:
3157:
3152:
3147:
3142:
3137:
3132:
3127:
3121:
3119:
3117:Quinazolinones
3113:
3112:
3110:
3109:
3104:
3099:
3094:
3088:
3086:
3080:
3079:
3077:
3076:
3071:
3066:
3061:
3055:
3053:
3047:
3046:
3044:
3043:
3038:
3033:
3027:
3025:
3019:
3018:
3016:
3015:
3010:
3005:
3000:
2995:
2990:
2985:
2980:
2975:
2970:
2965:
2960:
2955:
2950:
2945:
2940:
2935:
2930:
2925:
2920:
2915:
2910:
2905:
2900:
2895:
2890:
2885:
2880:
2875:
2870:
2860:
2859:
2854:
2849:
2844:
2839:
2834:
2829:
2824:
2812:
2811:
2806:
2801:
2796:
2791:
2779:
2778:
2773:
2768:
2763:
2758:
2753:
2741:
2739:
2733:
2732:
2730:
2729:
2724:
2719:
2714:
2709:
2704:
2699:
2694:
2689:
2684:
2679:
2674:
2669:
2664:
2659:
2654:
2649:
2644:
2639:
2634:
2629:
2624:
2619:
2614:
2609:
2604:
2598:
2593:
2588:
2583:
2578:
2573:
2568:
2562:
2560:
2554:
2553:
2551:
2550:
2545:
2540:
2535:
2530:
2525:
2519:
2517:
2511:
2510:
2508:
2507:
2502:
2497:
2492:
2487:
2482:
2477:
2472:
2467:
2462:
2457:
2452:
2447:
2442:
2437:
2431:
2429:
2422:
2421:
2419:
2418:
2413:
2408:
2402:
2400:
2394:
2393:
2391:
2390:
2385:
2375:
2370:
2365:
2360:
2355:
2350:
2345:
2340:
2335:
2330:
2325:
2320:
2314:
2312:
2306:
2305:
2303:
2302:
2297:
2292:
2287:
2282:
2277:
2272:
2267:
2262:
2257:
2252:
2247:
2242:
2237:
2232:
2227:
2222:
2217:
2212:
2207:
2202:
2196:
2194:
2188:
2187:
2185:
2184:
2179:
2174:
2169:
2164:
2159:
2154:
2149:
2144:
2139:
2134:
2129:
2124:
2119:
2114:
2109:
2104:
2099:
2094:
2089:
2084:
2079:
2074:
2069:
2064:
2059:
2054:
2049:
2044:
2039:
2034:
2029:
2024:
2019:
2014:
2009:
2004:
1999:
1994:
1989:
1984:
1979:
1974:
1969:
1964:
1959:
1954:
1949:
1944:
1939:
1934:
1929:
1924:
1919:
1914:
1909:
1904:
1899:
1894:
1889:
1884:
1879:
1874:
1869:
1864:
1859:
1854:
1849:
1844:
1839:
1834:
1829:
1824:
1819:
1814:
1809:
1804:
1799:
1794:
1789:
1784:
1779:
1774:
1769:
1764:
1759:
1754:
1749:
1744:
1739:
1734:
1729:
1724:
1719:
1714:
1709:
1704:
1699:
1694:
1689:
1684:
1679:
1674:
1669:
1664:
1659:
1654:
1649:
1644:
1638:
1636:
1630:
1629:
1627:
1626:
1621:
1616:
1611:
1606:
1601:
1596:
1591:
1586:
1581:
1576:
1571:
1566:
1561:
1556:
1551:
1546:
1541:
1539:Propylbarbital
1536:
1531:
1526:
1521:
1516:
1511:
1506:
1501:
1496:
1491:
1486:
1481:
1476:
1471:
1466:
1461:
1456:
1451:
1446:
1441:
1436:
1431:
1426:
1421:
1416:
1414:Crotylbarbital
1411:
1406:
1401:
1396:
1391:
1386:
1381:
1379:Brophebarbital
1376:
1374:Brallobarbital
1371:
1366:
1361:
1356:
1351:
1346:
1341:
1336:
1331:
1325:
1323:
1317:
1316:
1314:
1313:
1308:
1303:
1298:
1293:
1285:
1277:
1272:
1267:
1262:
1260:Methylpentynol
1257:
1252:
1247:
1242:
1237:
1232:
1222:
1217:
1212:
1207:
1201:
1199:
1193:
1192:
1186:
1179:
1178:
1171:
1164:
1156:
1147:
1146:
1143:
1142:
1141:
1140:
1137:
1126:
1120:
1114:
1113:
1110:
1109:
1107:
1106:
1101:
1096:
1091:
1086:
1081:
1076:
1071:
1066:
1061:
1056:
1051:
1046:
1041:
1036:
1031:
1026:
1020:
1018:
1014:
1013:
1011:
1010:
1000:
982:
971:
969:
959:Sympatholytics
955:
954:
952:
951:
946:
940:
938:
936:Antipsychotics
932:
931:
929:
928:
923:
918:
913:
908:
887:
872:
857:
842:
827:
811:
809:
803:
802:
800:
799:
794:
789:
784:
778:
776:
762:
754:Gabapentinoids
750:
749:
747:
746:
740:
738:
732:
731:
729:
728:
723:
718:
713:
708:
698:
688:
676:
671:
666:
661:
656:
651:
646:
641:
636:
631:
626:
621:
616:
611:
606:
601:
596:
591:
586:
581:
576:
564:
562:
545:
539:
538:
536:
535:
530:
525:
519:
517:
505:
499:
498:
486:
485:
478:
471:
463:
456:
455:
446:
410:
408:
405:
380:
370:drug from the
352:
351:
334:
333:
331:
330:
327:
325:
322:
314:
313:
312:
309:
308:
306:
305:
302:
294:
293:
292:
289:
288:
286:
285:
277:
275:
267:
266:
260:
254:
253:
250:
244:
238:
232:
227:
221:
220:
216:
215:
213:
212:
204:DTXSID70147512
199:
197:
184:
183:
181:
180:
172:
170:
164:
163:
161:
160:
152:
150:
144:
143:
141:
140:
132:
130:
124:
123:
121:
120:
112:
110:
99:
98:
96:
95:
87:
85:
79:
78:
76:
75:
72:
64:
63:
62:
59:
58:
54:
53:
51:
50:
46:
44:
38:
37:
33:
32:
15:
9:
6:
4:
3:
2:
3827:
3816:
3813:
3811:
3808:
3806:
3803:
3801:
3798:
3796:
3793:
3792:
3790:
3777:
3776:
3772:
3768:
3765:
3759:
3753:
3750:
3748:
3745:
3743:
3740:
3738:
3735:
3732:
3731:
3727:
3723:
3719:
3718:isovaleramide
3715:
3711:
3708:
3706:
3703:
3700:
3696:
3693:
3690:
3686:
3682:
3678:
3675:
3673:
3670:
3668:
3665:
3663:
3660:
3658:
3655:
3653:
3650:
3648:
3645:
3643:
3640:
3638:
3635:
3633:
3630:
3628:
3625:
3623:
3620:
3618:
3615:
3612:
3608:
3604:
3600:
3596:
3593:
3591:
3588:
3586:
3583:
3581:
3578:
3576:
3573:
3571:
3568:
3566:
3563:
3560:
3556:
3555:niflumic acid
3552:
3548:
3544:
3541:
3539:
3536:
3534:
3531:
3529:
3526:
3524:
3521:
3518:
3514:
3510:
3506:
3502:
3499:
3497:
3494:
3492:
3489:
3487:
3484:
3482:
3481:Clomethiazole
3479:
3477:
3476:Chlormezanone
3474:
3472:
3469:
3467:
3466:Carbamazepine
3464:
3461:
3457:
3453:
3449:
3446:
3443:
3439:
3436:
3434:
3431:
3429:
3426:
3424:
3421:
3419:
3416:
3415:
3413:
3409:
3403:
3400:
3398:
3395:
3393:
3390:
3388:
3385:
3383:
3380:
3378:
3375:
3373:
3370:
3368:
3365:
3363:
3360:
3358:
3355:
3353:
3350:
3348:
3345:
3343:
3342:Nitrous oxide
3340:
3338:
3335:
3333:
3330:
3328:
3325:
3323:
3320:
3318:
3315:
3313:
3310:
3308:
3305:
3303:
3300:
3298:
3295:
3293:
3290:
3288:
3285:
3283:
3280:
3278:
3275:
3273:
3272:Diethyl ether
3270:
3268:
3265:
3263:
3260:
3258:
3255:
3253:
3250:
3248:
3245:
3243:
3240:
3238:
3235:
3233:
3230:
3228:
3225:
3223:
3220:
3218:
3215:
3213:
3210:
3208:
3205:
3203:
3200:
3198:
3195:
3193:
3190:
3189:
3187:
3185:
3181:
3177:
3171:
3168:
3166:
3163:
3161:
3158:
3156:
3153:
3151:
3148:
3146:
3143:
3141:
3138:
3136:
3133:
3131:
3128:
3126:
3123:
3122:
3120:
3118:
3114:
3108:
3105:
3103:
3100:
3098:
3095:
3093:
3090:
3089:
3087:
3085:
3081:
3075:
3074:Pyrithyldione
3072:
3070:
3067:
3065:
3062:
3060:
3057:
3056:
3054:
3052:
3048:
3042:
3039:
3037:
3034:
3032:
3029:
3028:
3026:
3024:
3020:
3014:
3011:
3009:
3006:
3004:
3001:
2999:
2996:
2994:
2991:
2989:
2986:
2984:
2981:
2979:
2976:
2974:
2971:
2969:
2966:
2964:
2961:
2959:
2956:
2954:
2951:
2949:
2946:
2944:
2941:
2939:
2936:
2934:
2931:
2929:
2926:
2924:
2921:
2919:
2916:
2914:
2911:
2909:
2906:
2904:
2901:
2899:
2896:
2894:
2891:
2889:
2886:
2884:
2881:
2879:
2876:
2874:
2871:
2869:
2865:
2862:
2861:
2858:
2855:
2853:
2850:
2848:
2845:
2843:
2840:
2838:
2835:
2833:
2830:
2828:
2825:
2823:
2819:
2818:
2814:
2813:
2810:
2807:
2805:
2802:
2800:
2797:
2795:
2792:
2790:
2786:
2785:
2781:
2780:
2777:
2774:
2772:
2769:
2767:
2764:
2762:
2759:
2757:
2754:
2752:
2748:
2747:
2743:
2742:
2740:
2738:
2734:
2728:
2725:
2723:
2720:
2718:
2715:
2713:
2710:
2708:
2705:
2703:
2700:
2698:
2695:
2693:
2690:
2688:
2685:
2683:
2680:
2678:
2675:
2673:
2670:
2668:
2665:
2663:
2660:
2658:
2655:
2653:
2650:
2648:
2645:
2643:
2640:
2638:
2635:
2633:
2630:
2628:
2625:
2623:
2620:
2618:
2615:
2613:
2610:
2608:
2605:
2603:
2599:
2597:
2594:
2592:
2589:
2587:
2584:
2582:
2579:
2577:
2574:
2572:
2569:
2567:
2564:
2563:
2561:
2559:
2555:
2549:
2546:
2544:
2541:
2539:
2536:
2534:
2531:
2529:
2526:
2524:
2521:
2520:
2518:
2516:
2512:
2506:
2503:
2501:
2498:
2496:
2493:
2491:
2488:
2486:
2483:
2481:
2478:
2476:
2473:
2471:
2468:
2466:
2463:
2461:
2458:
2456:
2453:
2451:
2448:
2446:
2443:
2441:
2438:
2436:
2433:
2432:
2430:
2427:
2423:
2417:
2414:
2412:
2409:
2407:
2404:
2403:
2401:
2399:
2395:
2389:
2386:
2383:
2379:
2376:
2374:
2371:
2369:
2366:
2364:
2361:
2359:
2356:
2354:
2351:
2349:
2346:
2344:
2341:
2339:
2336:
2334:
2331:
2329:
2326:
2324:
2321:
2319:
2316:
2315:
2313:
2311:
2307:
2301:
2298:
2296:
2293:
2291:
2288:
2286:
2283:
2281:
2280:Phenprobamate
2278:
2276:
2273:
2271:
2268:
2266:
2263:
2261:
2258:
2256:
2253:
2251:
2248:
2246:
2245:Hexapropymate
2243:
2241:
2238:
2236:
2233:
2231:
2228:
2226:
2223:
2221:
2220:Difebarbamate
2218:
2216:
2213:
2211:
2208:
2206:
2203:
2201:
2198:
2197:
2195:
2193:
2189:
2183:
2180:
2178:
2175:
2173:
2170:
2168:
2165:
2163:
2160:
2158:
2155:
2153:
2150:
2148:
2145:
2143:
2140:
2138:
2135:
2133:
2130:
2128:
2125:
2123:
2120:
2118:
2115:
2113:
2110:
2108:
2105:
2103:
2100:
2098:
2095:
2093:
2090:
2088:
2085:
2083:
2080:
2078:
2075:
2073:
2070:
2068:
2065:
2063:
2060:
2058:
2055:
2053:
2050:
2048:
2045:
2043:
2040:
2038:
2035:
2033:
2032:Nortetrazepam
2030:
2028:
2025:
2023:
2020:
2018:
2015:
2013:
2010:
2008:
2005:
2003:
2000:
1998:
1995:
1993:
1990:
1988:
1985:
1983:
1980:
1978:
1975:
1973:
1970:
1968:
1965:
1963:
1960:
1958:
1955:
1953:
1950:
1948:
1945:
1943:
1940:
1938:
1935:
1933:
1930:
1928:
1925:
1923:
1920:
1918:
1915:
1913:
1910:
1908:
1905:
1903:
1900:
1898:
1895:
1893:
1892:Flutoprazepam
1890:
1888:
1885:
1883:
1880:
1878:
1875:
1873:
1872:Flunitrazolam
1870:
1868:
1867:Flunitrazepam
1865:
1863:
1860:
1858:
1857:Flubromazolam
1855:
1853:
1852:Flubromazepam
1850:
1848:
1845:
1843:
1840:
1838:
1835:
1833:
1830:
1828:
1825:
1823:
1820:
1818:
1815:
1813:
1810:
1808:
1805:
1803:
1800:
1798:
1795:
1793:
1790:
1788:
1785:
1783:
1780:
1778:
1775:
1773:
1770:
1768:
1765:
1763:
1760:
1758:
1755:
1753:
1752:Cloniprazepam
1750:
1748:
1745:
1743:
1740:
1738:
1735:
1733:
1730:
1728:
1725:
1723:
1720:
1718:
1715:
1713:
1710:
1708:
1705:
1703:
1700:
1698:
1695:
1693:
1690:
1688:
1685:
1683:
1680:
1678:
1675:
1673:
1670:
1668:
1665:
1663:
1660:
1658:
1655:
1653:
1650:
1648:
1645:
1643:
1642:2-Oxoquazepam
1640:
1639:
1637:
1635:
1631:
1625:
1622:
1620:
1617:
1615:
1612:
1610:
1607:
1605:
1602:
1600:
1597:
1595:
1592:
1590:
1587:
1585:
1584:Thialbarbital
1582:
1580:
1579:Tetrabarbital
1577:
1575:
1572:
1570:
1567:
1565:
1564:Spirobarbital
1562:
1560:
1557:
1555:
1552:
1550:
1547:
1545:
1544:Proxibarbital
1542:
1540:
1537:
1535:
1534:Propallylonal
1532:
1530:
1527:
1525:
1522:
1520:
1517:
1515:
1514:Phenobarbital
1512:
1510:
1507:
1505:
1504:Pentobarbital
1502:
1500:
1497:
1495:
1494:Narcobarbital
1492:
1490:
1487:
1485:
1482:
1480:
1477:
1475:
1472:
1470:
1467:
1465:
1462:
1460:
1459:Heptobarbital
1457:
1455:
1452:
1450:
1447:
1445:
1442:
1440:
1437:
1435:
1432:
1430:
1429:Difebarbamate
1427:
1425:
1422:
1420:
1419:Cyclobarbital
1417:
1415:
1412:
1410:
1407:
1405:
1402:
1400:
1397:
1395:
1392:
1390:
1387:
1385:
1382:
1380:
1377:
1375:
1372:
1370:
1367:
1365:
1364:Benzobarbital
1362:
1360:
1357:
1355:
1352:
1350:
1347:
1345:
1342:
1340:
1337:
1335:
1332:
1330:
1327:
1326:
1324:
1322:
1318:
1312:
1309:
1307:
1304:
1302:
1299:
1297:
1294:
1292:
1290:
1286:
1284:
1282:
1278:
1276:
1273:
1271:
1268:
1266:
1263:
1261:
1258:
1256:
1253:
1251:
1248:
1246:
1243:
1241:
1238:
1236:
1235:Ethchlorvynol
1233:
1230:
1226:
1223:
1221:
1218:
1216:
1213:
1211:
1208:
1206:
1203:
1202:
1200:
1198:
1194:
1190:
1177:
1172:
1170:
1165:
1163:
1158:
1157:
1154:
1138:
1136:
1133:
1132:
1130:
1127:
1124:
1121:
1119:
1116:
1115:
1111:
1105:
1102:
1100:
1097:
1095:
1092:
1090:
1087:
1085:
1082:
1080:
1077:
1075:
1074:Phenaglycodol
1072:
1070:
1067:
1065:
1062:
1060:
1057:
1055:
1052:
1050:
1047:
1045:
1042:
1040:
1037:
1035:
1032:
1030:
1027:
1025:
1022:
1021:
1019:
1015:
1008:
1004:
1003:Beta blockers
1001:
998:
994:
990:
986:
983:
980:
976:
973:
972:
970:
966:
960:
956:
950:
947:
945:
942:
941:
939:
937:
933:
927:
924:
922:
919:
917:
914:
912:
909:
907:
904:
900:
893:
888:
885:
878:
873:
870:
863:
858:
855:
848:
843:
840:
833:
828:
825:
818:
813:
812:
810:
808:
804:
798:
795:
793:
790:
788:
785:
783:
780:
779:
777:
773:
770:
755:
751:
745:
742:
741:
739:
737:
733:
727:
724:
722:
719:
717:
716:Chlormezanone
714:
712:
709:
706:
702:
699:
696:
695:phenobarbital
692:
689:
687:
684:
680:
677:
675:
672:
670:
667:
665:
662:
660:
657:
655:
652:
650:
647:
645:
642:
640:
637:
635:
632:
630:
627:
625:
622:
620:
617:
615:
612:
610:
607:
605:
602:
600:
597:
595:
592:
590:
587:
585:
582:
580:
577:
575:
572:
570:
566:
565:
563:
558:
550:
540:
534:
531:
529:
526:
524:
521:
520:
518:
516:
510:
500:
495:
491:
484:
479:
477:
472:
470:
465:
464:
461:
450:
442:
438:
434:
430:
427:(7): 2060–7.
426:
422:
415:
411:
404:
403:in the 1990s
402:
401:Roussel Uclaf
398:
394:
390:
386:
383:
375:
373:
369:
366:
362:
358:
348:
341:
335:
326:
321:
320:
317:
310:
301:
300:
297:
290:
283:
279:
278:
276:
273:
268:
261:
259:
255:
228:
226:
222:
217:
209:
205:
201:
200:
198:
189:
185:
178:
174:
173:
171:
169:
165:
158:
154:
153:
151:
149:
145:
138:
134:
133:
131:
129:
125:
118:
114:
113:
111:
104:
100:
93:
89:
88:
86:
84:
80:
71:
70:
67:
60:
55:
48:
47:
45:
43:
39:
36:Clinical data
34:
30:
25:
3763:
3762:
3733:
3590:Lavender oil
3332:Nitric oxide
3252:Cryofluorane
3197:Acetophenone
3155:Methaqualone
3150:Mecloqualone
3145:Mebroqualone
3135:Diproqualone
3130:Cloroqualone
3059:Glutethimide
2863:
2826:
2815:
2782:
2744:
2717:Testosterone
2682:Progesterone
2647:Hydroxydione
2596:Androsterone
2523:Acecarbromal
2428:constituents
2215:Cyclarbamate
2205:Carisoprodol
1977:Metaclazepam
1972:Menitrazepam
1962:Meclonazepam
1957:Lormetazepam
1887:Flutemazepam
1712:Ciclotizolam
1702:Carburazepam
1594:Thiobarbital
1554:Secobarbital
1519:Phetharbital
1499:Nealbarbital
1484:Methohexital
1469:Hexobarbital
1404:Butallylonal
1399:Butobarbital
1354:Barbexaclone
1349:Aprobarbital
1334:Allobarbital
1321:Barbiturates
1288:
1280:
1270:Petrichloral
1044:Lorpiprazole
1034:Fabomotizole
1024:Benzoctamine
926:Vortioxetine
902:
869:clomipramine
824:escitalopram
711:Carisoprodol
691:Barbiturates
682:
567:
533:Tandospirone
449:
424:
420:
414:
376:
360:
356:
355:
344:
338:
3810:Oxadiazoles
3672:Stiripentol
3667:Seproxetine
3637:Niacinamide
3617:Loreclezole
3438:Avermectins
3402:Vinyl ether
3372:Sevoflurane
3352:Paraldehyde
3302:Halopropane
3125:Afloqualone
3107:Tracazolate
3102:ICI-190,622
3092:Cartazolate
3069:Piperidione
3064:Methyprylon
3031:Fospropofol
2953:Pipequaline
2761:Pazinaclone
2751:Eszopiclone
2607:Cholesterol
2591:Androstenol
2515:Monoureides
2495:Methysticin
2295:Tetrabamate
2275:Pentabamate
2265:Meprobamate
2235:Febarbamate
2200:Carisbamate
2152:Triflubazam
2142:Tolufazepam
2102:Rilmazafone
2097:Remimazolam
2072:Proflazepam
2057:Pivoxazepam
2017:Nitrazepate
2007:Nimetazepam
1942:Lopirazepam
1912:Haloxazolam
1862:Fludiazepam
1807:Doxefazepam
1782:Delorazepam
1762:Clotiazepam
1757:Clorazepate
1722:Cinolazepam
1619:Vinbarbital
1574:Tetrabamate
1529:Probarbital
1509:Phenallymal
1474:Metharbital
1449:Febarbamate
1344:Amobarbital
1245:Isopropanol
1215:Chloralodol
1125:from market
1054:Mepiprazole
1039:Hydroxyzine
1029:Cycloserine
1007:propranolol
949:Flupentixol
906:Agomelatine
884:mirtazapine
705:meprobamate
639:Fludiazepam
614:Clotiazepam
609:Clorazepate
490:Anxiolytics
265: g·mol
177:ChEMBL62735
92:106100-65-6
57:Identifiers
3789:Categories
3705:Topiramate
3695:Terpenoids
3652:Propanidid
3642:Org 25,435
3570:Flupirtine
3565:Fluoxetine
3471:Chloralose
3442:ivermectin
3347:Norflurane
3312:Isoflurane
3257:Desflurane
3247:Chloroform
3207:Aliflurane
3140:Etaqualone
2968:SB-205,384
2898:CP-615,003
2893:CL-218,872
2847:Panadiplon
2837:Lorediplon
2766:Suproclone
2727:Zuranolone
2687:Renanolone
2672:Posovolone
2652:Minaxolone
2642:Ganaxolone
2581:Alfaxalone
2576:Alfadolone
2566:Acebrochol
2533:Bromisoval
2411:Metomidate
2398:Imidazoles
2358:Hispidulin
2310:Flavonoids
2270:Nisobamate
2260:Mebutamate
2230:Ethinamate
2225:Emylcamate
2192:Carbamates
2162:Tuclazepam
2137:Tetrazepam
2092:Reclazepam
2067:Premazepam
2047:Phenazepam
2027:Nordazepam
2022:Nitrazolam
2012:Nitrazepam
1992:Motrazepam
1947:Loprazolam
1937:Lofendazam
1922:Imidazenil
1882:Flutazolam
1877:Flurazepam
1847:Fletazepam
1802:Dimdazenil
1797:Diclazepam
1777:Cyprazepam
1767:Cloxazolam
1747:Clonazolam
1742:Clonazepam
1732:Climazolam
1692:Brotizolam
1687:Bromazolam
1682:Bromazepam
1677:Bretazenil
1672:Bentazepam
1662:Arfendazam
1657:Alprazolam
1652:Adinazolam
1624:Vinylbital
1604:Thiopental
1479:Methitural
1394:Buthalital
1389:Butalbital
1240:Isobutanol
1069:Oxaflozane
997:guanfacine
944:Quetiapine
921:Vilazodone
916:Tianeptine
899:phenelzine
839:duloxetine
797:Pregabalin
782:Gabapentin
701:Carbamates
664:Nordazepam
619:Cloxazolam
604:Clonazepam
584:Bromazepam
579:Alprazolam
574:Adinazolam
407:References
389:anxiolytic
368:anxiolytic
270:3D model (
258:Molar mass
157:XCA050IPGB
128:ChemSpider
83:CAS Number
66:IUPAC name
3800:Sedatives
3764:See also:
3726:valerenol
3647:Phenytoin
3627:Monastrol
3585:Lanthanum
3580:KRM-II-81
3543:Fenamates
3538:Etifoxine
3533:Etazepine
3528:Efavirenz
3486:Darigabat
3382:Teflurane
3367:Roflurane
3362:Propylene
3307:Halothane
3292:Fluroxene
3277:Enflurane
3180:Volatiles
3097:Etazolate
3008:Viqualine
2963:RWJ-51204
2928:L-838,417
2918:Imepitoin
2888:CGS-20625
2883:CGS-13767
2868:Adipiplon
2842:Ocinaplon
2804:Saripidem
2799:Necopidem
2776:Zopiclone
2771:Suriclone
2756:Pagoclone
2662:ORG-21465
2657:ORG-20599
2548:Ectylurea
2538:Carbromal
2416:Propoxate
2406:Etomidate
2333:Baicalein
2290:Styramate
2285:Procymate
2255:Lorbamate
2240:Felbamate
2210:Clocental
2182:Zomebazam
2177:Zolazepam
2172:Zapizolam
2167:Uldazepam
2147:Triazolam
2132:Temazepam
2127:Sulazepam
2117:Ro48-8684
2112:Ro48-6791
2107:Ripazepam
2077:Pyrazolam
2052:Pinazepam
2002:Nifoxipam
1987:Midazolam
1982:Mexazolam
1967:Medazepam
1952:Lorazepam
1932:Ketazolam
1927:Irazepine
1917:Iclazepam
1907:Halazepam
1902:Gidazepam
1897:Fosazepam
1817:Estazolam
1812:Elfazepam
1787:Demoxepam
1717:Cinazepam
1697:Camazepam
1667:Avizafone
1589:Thiamylal
1524:Primidone
1454:Heptabarb
1444:Eterobarb
1409:Carbubarb
1306:Triclofos
1205:Brometone
1135:Phase III
1123:Withdrawn
1104:Validolum
1099:Tofisopam
1094:Tiagabine
1084:Picamilon
1064:Opipramol
989:clonidine
911:Bupropion
854:trazodone
744:Zopiclone
736:Hypnotics
726:Etifoxine
674:Pinazepam
659:Medazepam
654:Lorazepam
649:Ketazolam
644:Halazepam
589:Camazepam
523:Buspirone
3752:TCS-1205
3747:TCS-1105
3737:α-Pinene
3710:Valerian
3685:tetronal
3662:Safranal
3611:obovatol
3607:magnolol
3603:honokiol
3433:Alogabat
3428:AA-29504
3377:Synthane
3337:Nitrogen
3317:Kerosine
3297:Gasoline
3287:Ethylene
3227:Centalun
3222:Butylene
3036:Propofol
2998:U-89843A
2978:TGSC01AA
2948:NS-11394
2913:GBLD-345
2878:CGS-9896
2873:CGS-8216
2857:Zaleplon
2852:Taniplon
2832:Indiplon
2827:Fasiplon
2822:Divaplon
2809:Zolpidem
2712:SAGE-872
2707:SAGE-689
2702:SAGE-516
2697:SAGE-324
2692:SAGE-105
2600:Certain
2543:Capuride
2505:Yangonin
2382:baicalin
2378:Skullcap
2368:Luteolin
2343:Catechin
2338:Baicalin
2328:Apigenin
2300:Tybamate
2087:Quazepam
2082:QH-II-66
2062:Prazepam
2042:Oxazolam
2037:Oxazepam
1837:Etizolam
1792:Diazepam
1772:CP-1414S
1737:Clobazam
1727:Clazolam
1614:Valofane
1569:Talbutal
1559:Sigmodal
1464:Hexethal
1359:Barbital
1339:Alphenal
1329:(-)-DMBB
1275:Propanol
1265:Pentanol
1255:Methanol
1197:Alcohols
1079:Phenibut
1059:Nicotine
979:prazosin
792:Phenibut
772:blockers
679:Prazepam
669:Oxazepam
634:Etizolam
624:Diazepam
599:Clobazam
528:Gepirone
515:agonists
393:sedative
385:receptor
361:RU 33203
357:Fasiplon
347:(verify)
42:ATC code
21:Fasiplon
3699:borneol
3697:(e.g.,
3689:trional
3679:(e.g.,
3597:(e.g.,
3595:Lignans
3545:(e.g.,
3503:(e.g.,
3448:Bromide
3440:(e.g.,
3423:α-EMTBL
3387:Toluene
3357:Propane
3232:Chloral
3212:Benzene
3192:Acetone
3023:Phenols
3013:Y-23684
3003:U-90042
2988:TPA-023
2973:SX-3228
2958:ROD-188
2943:NS-2710
2938:NS-2664
2923:JM-1232
2908:ELB-139
2903:CTP-354
2789:Alpidem
2388:Wogonin
2363:Linarin
1842:FG-8205
1549:Reposal
1250:Menthol
1210:Butanol
1049:Mebicar
1005:(e.g.,
987:(e.g.,
977:(e.g.,
903:Others:
897:(e.g.,
882:(e.g.,
867:(e.g.,
852:(e.g.,
837:(e.g.,
822:(e.g.,
703:(e.g.,
693:(e.g.,
686:Alpidem
683:Others:
441:1648620
363:) is a
263:273.296
225:Formula
103:PubChem
3632:Niacin
3217:Butane
3170:SL-164
3041:Thymol
2983:TP-003
2864:Others
2667:P1-185
2627:5β-DHP
2622:5α-DHP
2617:3α-DHP
2465:Kavain
2373:Rc-OMe
1118:WHO-EM
1089:Selank
1017:Others
439:
296:SMILES
168:ChEMBL
137:181047
117:208954
3491:DEABL
3184:gases
2993:TP-13
2722:THDOC
2612:DHDOC
891:MAOIs
876:TeCAs
846:SARIs
831:SNRIs
816:SSRIs
316:InChI
272:JSmol
2794:DS-1
2426:Kava
2353:EGCG
1289:tert
1281:tert
1184:GABA
861:TCAs
768:VDCC
556:PAMs
544:GABA
504:5-HT
494:N05B
437:PMID
379:GABA
148:UNII
49:none
3523:DS2
2632:DHT
2348:EGC
901:);
429:doi
395:or
193:EPA
107:CID
3791::
3773:•
3769:•
3724:,
3720:,
3716:,
3687:,
3683:,
3609:,
3605:,
3601:,
3557:,
3553:,
3549:,
3515:,
3511:,
3507:,
3458:,
3454:,
2866::
2820::
2787::
2749::
1131::
995:,
991:,
681:;
506:1A
435:.
425:34
423:.
239:15
233:13
3728:)
3701:)
3691:)
3613:)
3561:)
3519:)
3462:)
3444:)
3182:/
2384:)
1231:)
1227:(
1187:A
1175:e
1168:t
1161:v
1009:)
999:)
981:)
967:)
963:(
886:)
871:)
856:)
841:)
826:)
774:)
765:δ
763:2
761:α
758:(
707:)
697:)
571::
548:R
546:A
508:R
496:)
492:(
482:e
475:t
468:v
443:.
431::
381:A
359:(
274:)
251:2
248:O
245:5
242:N
236:H
230:C
195:)
191:(
Text is available under the Creative Commons Attribution-ShareAlike License. Additional terms may apply.