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Gaboxadol

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receptors, low-potency agonist at α1β3γ2, and partial agonist at α4β3γ. Its affinity for this α4-containing subtype of the GABA
5753: 953: 3825: 4484: 554:
receptor is 10× greater than other non-α4 containing subtypes. Gaboxadol also has a unique affinity for extrasynaptic GABA
3890: 5638: 3943: 2563: 1687: 411: 380: 4151: 2609: 5743: 946: 346: 67: 641:, Krogsgaard-Larsen P, "Heterocyclic compounds", issued 14 July 1981, assigned to H Lundbeck AS 3795: 3497: 732:"Pharmacological characterization of a novel cell line expressing human alpha(4)beta(3)delta GABA(A) receptors" 142: 5408: 4123: 5631: 5437: 4446: 504: 272: 173: 5712: 3850: 2458: 2108: 869:
Orser BA (April 2006). "Extrasynaptic GABAA receptors are critical targets for sedative-hypnotic drugs".
657:
Vashchinkina E, Panhelainen A, Vekovischeva OY, Aitta-aho T, Ebert B, Ator NA, et al. (April 2012).
233: 222: 526:
In 2015, Lundbeck sold its rights to the molecule to Ovid Therapeutics, whose plan is to develop it for
475:. It was not until 1996 that researchers attempted to harness gaboxadol's frequently reported sedative " 5773: 2213: 2027: 5279: 927: 638: 5763: 4240: 4230: 3656: 2600: 1864: 4084: 5768: 2190: 2004: 911: 249: 5778: 4587: 4518: 4210: 3865: 2668: 488: 464: 4235: 5705: 5287: 4880: 4716: 4556: 3631: 3492: 3226: 2323: 2262: 2076: 1036: 922: 520: 468: 5567: 5454: 5022: 4928: 4524: 3472: 2244: 2058: 516: 133: 5595: 5295: 4840: 4806: 4195: 3715: 3351: 2862: 2393: 1911: 182: 97: 822:"Beyond classical benzodiazepines: novel therapeutic potential of GABAA receptor subtypes" 162: 8: 5275: 4794: 4679: 4245: 4225: 3709: 3346: 3050: 2872: 2763: 1879: 1874: 1441: 998: 276: 253: 88: 5758: 5443: 4695: 4510: 3434: 3106: 3068: 2592: 2310: 1740: 1656: 1021: 846: 821: 756: 731: 685: 658: 527: 479:" for the treatment of insomnia, resulting in a series of clinical trials sponsored by 460: 5052: 4932: 4734: 4355: 4026: 3687: 3078: 2925: 2880: 2718: 1703: 1661: 1494: 1169: 1164: 886: 851: 802: 761: 690: 531: 496: 459:
that tested its efficacy as an analgesic and anxiolytic, as well as a treatment for
455:
Poul Krogsgaard-Larsen. In the early 1980s gaboxadol was the subject of a series of
5693: 5313: 5142: 4710: 4706: 4535: 4507: 4180: 3933: 3591: 3391: 3321: 3156: 3054: 2886: 2767: 1844: 1454: 878: 841: 833: 792: 751: 743: 680: 675: 670: 572: 289: 5203: 5047: 5018: 4888: 4750: 4740: 4702: 3692: 3601: 3566: 3234: 3216: 3141: 3098: 2961: 2477: 2429: 2343: 2165: 2130: 1929: 1807: 1725: 1720: 1698: 1580: 1089: 508: 122: 977: 933: 781:"Extrasynaptic GABAA Receptors Are Critical Targets for Sedative-Hypnotic Drugs" 614: 558:
receptors, which desensitize more slowly and less extensively than synaptic GABA
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Brown N, Kerby J, Bonnert TP, Whiting PJ, Wafford KA (August 2002).
709: 5685: 5580: 5366: 5351: 5341: 5329: 5198: 5188: 5174: 4988: 4854: 4830: 4789: 4654: 4405: 4335: 4325: 4285: 4260: 4200: 4103: 4011: 3885: 3815: 3770: 3701: 3641: 3626: 3541: 3502: 3401: 3281: 3190: 3130: 3110: 3102: 2995: 2981: 2965: 2915: 2813: 2803: 2783: 2753: 2737: 2628: 2518: 2509: 2403: 2155: 1884: 1854: 1780: 1715: 1570: 1547: 1542: 1507: 1360: 1292: 1154: 1069: 973: 969: 480: 448: 445: 202: 345: 5477: 5309: 4978: 4924: 4862: 4765: 4669: 4615: 4607: 4592: 4571: 4566: 4310: 4295: 4205: 4118: 3845: 3805: 3800: 3725: 3636: 3616: 3532: 3181: 2921: 2837: 2818: 2653: 2463: 2200: 2014: 1889: 1785: 1692: 1411: 1144: 452: 3361: 3356: 5305: 4623: 4579: 4175: 3126: 3029: 2733: 2514: 1666: 1562: 578: 213: 4938: 4220: 3870: 3596: 3446: 3062: 2678: 2539: 1859: 388:
InChI=1S/C6H8N2O2/c9-6-4-1-2-7-3-5(4)10-8-6/h7H,1-3H2,(H,8,9)
336: 238: 30: 5398: 5270: 4943: 4315: 4128: 3810: 3780: 3522: 3512: 3452: 3442: 3438: 3025: 1006: 917: 193: 3826: 4884: 3230: 729: 444:), is a conformationally constrained derivative of the 4152: 2610: 5409: 2379: 637: 141: 546:Gaboxadol is a supra-maximal agonist at α4β3δ GABA 451:that was first synthesized in 1977 by the Danish 5730: 710:"Former Teva CEO's new gig at Ovid Therapeutics" 503:. Lundbeck states that gaboxadol also increases 121: 4506: 819: 96: 968: 908:4,5,6,7-tetrahydroisoxazolo(5,4-c)pyridin-3-ol 5713: 5568: 5455: 4492: 2571: 1983:Serotonin antagonists and reuptake inhibitors 954: 2585: 2587: 2372: 862: 5720: 5706: 4499: 4485: 3835:Tooltip γ-Aminobutyric acid A-rho receptor 2578: 2564: 961: 947: 608: 606: 604: 275: 252: 161: 29: 910:at the U.S. National Library of Medicine 845: 796: 755: 684: 674: 515:in mice or baboons despite activation of 181: 5657:Ionotropic glutamate receptor modulators 4536: 707: 601: 248: 5731: 4160:Tooltip γ-Aminobutyric acid B receptor 2618:Tooltip γ-Aminobutyric acid A receptor 612: 266: 75:4,5,6,7-tetrahydroisoxazolopyridin-3(2 5414:Tooltip N-Methyl-D-aspartate receptor 4480: 2559: 942: 928:Report of cancellation of development 868: 778: 221: 5672: 5106:4-hydroxyquinoline-3-carboxylic acid 4964:4-Phenyl-4-formyl-N-methylpiperidine 4465:GABA metabolism/transport modulators 534:. It is known internally in Ovid as 491:system, but in a different way from 4929:trichloroethane (methyl chloroform) 2861:Positive modulators (abridged; see 820:Rudolph U, Knoflach F (July 2011). 701: 201: 112: 13: 5533:Pesampator (BIIB-104, PF-04958242) 871:Journal of Clinical Sleep Medicine 785:Journal of Clinical Sleep Medicine 14: 5790: 4396:Homotaurine (tramiprosate, 3-APS) 3894:-Chloroacetylcytosine arabinoside 2689:Homotaurine (tramiprosate, 3-APS) 1688:Acetylglycinamide chloral hydrate 901: 511:, gaboxadol does not demonstrate 5676: 306: 300: 3688:Pentylenetetrazol (pentetrazol) 736:British Journal of Pharmacology 541: 393:Key:ZXRVKCBLGJOCEE-UHFFFAOYSA-N 5749:GABAA-rho receptor antagonists 5739:Drugs not assigned an ATC code 826:Nature Reviews. Drug Discovery 813: 772: 723: 676:10.1523/JNEUROSCI.4697-11.2012 650: 631: 312: 294: 1: 5632:Receptor/signaling modulators 5573:Tooltip Glycine transporter 2 5483:Bitopertin (RG1678/RO4917838) 5460:Tooltip Glycine transporter 1 4447:Receptor/signaling modulators 3602:Isopregnanolone (sepranolone) 594: 5754:Glycine receptor antagonists 5692:. 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Index


ATC code
IUPAC name
CAS Number
64603-91-4
PubChem
3448
IUPHAR/BPS
4322
ChemSpider
3330
UNII
K1M5RVL18S
KEGG
D04282
ChEMBL
ChEMBL312443
CompTox Dashboard
DTXSID0045206
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ECHA InfoCard
100.059.039
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Formula
Molar mass
JSmol
Interactive image
SMILES
InChI
(what is this?)

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