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amphetamine immunoassay screening tests cross-react significantly with MDA and major metabolites of MDMA, but chromatographic techniques can easily distinguish and separately measure each of these substances. The concentrations of MDA in the blood or urine of a person who has taken only MDMA are, in general, less than 10% those of the parent drug.
1291:. A schedule 9 substance is listed as a "Substances which may be abused or misused, the manufacture, possession, sale or use of which should be prohibited by law except when required for medical or scientific research, or for analytical, teaching or training purposes with approval of Commonwealth and/or State or Territory Health Authorities."
1141:
MDA may be quantitated in blood, plasma or urine to monitor for use, confirm a diagnosis of poisoning or assist in the forensic investigation of a traffic or other criminal violation or a sudden death. Some drug abuse screening programs rely on hair, saliva, or sweat as specimens. Most commercial
1311:
In 2010, the ability of MDA to invoke mystical experiences and alter vision in healthy volunteers was studied. The study concluded that MDA is a "potential tool to investigate mystical experiences and visual perception".
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MDA is rarely sought as a recreational drug compared to other amphetamines; however, it remains widely used due to it being a primary metabolite, the product of hepatic N-dealkylation, of
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under the trade name "Amphedoxamine" in 1961. MDA began to appear on the recreational drug scene around 1963 to 1964. It was then inexpensive and readily available as a
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1394:"Effects of (+/-)3,4-methylenedioxymethamphetamine, (+/-)3,4-methylenedioxyamphetamine and methamphetamine on temperature and activity in rhesus macaques"
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A 2019 double-blind study administered both MDA and MDMA to healthy volunteers. The study found that MDA shared many properties with MDMA including
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1576:"Investigating the mechanisms of hallucinogen-induced visions using 3,4-methylenedioxyamphetamine (MDA): a randomized controlled trial in humans"
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1189:. From 1949 to 1957, more than five hundred human subjects were given MDA in an investigation of its potential use as an
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1743:"Trace amine-associated receptor 1 is a stereoselective binding site for compounds in the amphetamine class"
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Medicina et
Pharmacologia Experimentalis. International Journal of Experimental Medicine
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MDA is bought, sold, and used as a recreational 'love drug', due to its enhancement of
679:. A recreational dose of MDA is sometimes cited as being between 100 and 160 mg.
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is done to form the freebase amine of MDA. Then it is purified with an
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as a precursor. First, an oxime is created using hydoxylamine. Then, a
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from several scientific supply houses. Several researchers, including
992:, MDA is also known by other chemical synonyms such as the following:
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2946:
2878:
2843:
2796:
2746:
2741:
1480:"EcstasyData.org: Test Result Statistics: Substances by Year"
1106:
1082:
769:
511:
213:
2506:
2049:(1st ed.). Berkeley, CA: Transform Press. p. 165.
1828:
1443:
416:
21709:
21340:
21295:
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3007:
3002:
2992:
2982:
2922:
2818:
2771:
2701:
1792:"Therapeutic potential of monoamine transporter substrates"
1185:
began in 1941 in the exploration of possible therapies for
1124:
is performed with nickel acetate to form the amide. Then a
1105:
on heliotropin was also done by J. Elks, et al. This gives
643:
371:
2072:
Journal of the
Association of Official Analytical Chemists
1636:
Herndon JM, Cholanians AB, Lau SS, Monks TJ (March 2014).
22182:
18583:
18159:
18021:
16791:
16733:
16146:
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14551:
13695:
7875:
4789:
3427:
2448:
2196:"Synthesis of Phenethylamine Derivatives as Hallucinogen"
1635:
802:
Tooltip serotonin–norepinephrine–dopamine releasing agent
36:
19584:
References for synthetic TAAR1 agonists can be found at
4112:
2169:
Journal of the
Chemical Society, Chemical Communications
12002:
2200:
Japanese
Journal of Toxicology and Environmental Health
2099:
931:
receptor is required for its mild psychedelic effects.
5741:
2102:"Über Oxyphenyl-alkylamine und Dioxyphenyl-alkylamine"
1904:
1391:
1253:
3966:
3888:
2413:
2836:
Benzofurans, dihydrobenzofurans and benzothiophenes:
2399:. Psychedelic research. 18 July 2008. Archived from
2490:
2488:
2042:
22334:Serotonin-norepinephrine-dopamine releasing agents
12727:
5704:
4263:
2069:
1849:
1822:
1740:
1150:MDA constitutes part of the core structure of the
1109:, which was then subjected to a Leuckart reaction.
927:effects, and direct agonism of the serotonin 5-HT
13471:
11301:
9300:1-Methylamino-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)propane
5428:
4185:
2130:
1287:MDA is schedule 9 prohibited substance under the
633:serotonin–norepinephrine–dopamine releasing agent
22265:
2485:
2193:
1741:Lewin AH, Miller GM, Gilmour B (December 2011).
299:
10330:1-Benzyl-4-(2-(diphenylmethoxy)ethyl)piperidine
4044:
2384:Disposition of Toxic Drugs and Chemicals in Man
2038:
2036:
2034:
1858:"Serotonergic drugs and valvular heart disease"
1829:Di Giovanni G, Di Matteo V, Esposito E (2008).
274:
11291:
5611:
5465:
2233:
2166:
2106:Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft
1945:
1855:
1789:
996:α-Methyl-3,4-methylenedioxy-β-phenylethylamine
20165:
19644:
19630:
19082:
15879:Serotonin antagonists and reuptake inhibitors
13457:
11277:
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5386:
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2584:
2031:
1783:
1734:
2598:
2254:
2100:Mannich C, Jacobsohn W, Mannich HC (1910).
1898:
1136:
663:MDA currently has no accepted medical use.
76:Oral, sublingual, insufflation, intravenous
20172:
20158:
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3203:
2591:
2577:
2095:
2093:
999:1-(3,4-Methylenedioxyphenyl)-2-propanamine
635:(SNDRA). In most countries, the drug is a
453:
430:
339:
55:
46:
2451:The Journal of Nervous and Mental Disease
2359:
2211:
2010:
1987:
1977:
1881:
1766:
1702:
1661:
1609:
1599:
1569:
1567:
1565:
1417:
639:and its possession and sale are illegal.
359:
1954:"Psychedelics and the human receptorome"
1369:(published 25 July 2023). 24 July 2023.
1252:
723:, and death. Death is usually caused by
12007:Tooltip Norepinephrine releasing agents
2260:
2090:
968:, the 3,4-methylenedioxy derivative of
703:Symptoms of acute toxicity may include
623:family that is encountered mainly as a
426:
319:
14:
22266:
2043:Shulgin A, Manning T, Daley P (2011).
1684:
1562:
1248:
1002:1-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-2-propanamine
444:
184:
160:
20153:
19618:
19098:Human trace amine-associated receptor
19070:
13445:
11265:
11250:
8398:
3198:
2572:
1796:Current Topics in Medicinal Chemistry
717:dramatic increase in body temperature
399:
172:
17393:methylergometrine (methylergonovine)
16353:N-desalkylquetiapine (norquetiapine)
16189:methylergometrine (methylergonovine)
15335:methylergometrine (methylergonovine)
14964:methylergometrine (methylergonovine)
14910:methylergometrine (methylergonovine)
14269:methylergometrine (methylergonovine)
13700:methylergometrine (methylergonovine)
11251:
3860:
1747:Bioorganic & Medicinal Chemistry
1725:
1719:
1631:
1629:
1439:
1437:
1257:MDA as prepared for recreational use
1241:, have explored MDA in the field of
1071:3,4-methylenedioxyphenylpropan-2-one
257:-1,3-Benzodioxol-5-yl)propan-2-amine
22178:Lysergic acid 2,4-dimethylazetidide
20179:
16357:N-desmethylclozapine (norclozapine)
3497:
1951:
1856:Rothman RB, Baumann MH (May 2009).
1373:from the original on 27 August 2023
934:
743:
379:
290:
24:
12732:Tooltip Serotonin releasing agents
2240:. Lafayette, CA: Transform Press.
1730:. Englewood Cliffs: Prentice Hall.
1410:10.1016/j.neuroscience.2006.06.033
775:, and for these reasons acts as a
695:, though this subsides after use.
682:
25:
22370:
19389:Ralmitaront (RG-7906, RO-6889450)
11306:Tooltip Dopamine releasing agents
3224:
2547:
1626:
1505:"Trans European Drug Information"
1434:
1268:international nonproprietary name
111:
9295:1-(4-Methylphenyl)-2-aminobutane
2494:Poisons Standard (October 2015)
2463:10.1097/00005053-197610000-00002
1458:10.1097/00007691-200404000-00009
1294:
1058:
884:of MDA is more potent than the (
766:vesicular monoamine transporters
484:
478:
156:(Authorized scientific use only)
21109:N,alpha-Diethylphenylethylamine
20133:Monoamine metabolism modulators
19045:Monoamine metabolism modulators
13427:Monoamine metabolism modulators
10214:2-Phenyl-3,6-dimethylmorpholine
9908:N,alpha-Diethylphenylethylamine
2807:1-Phenylbutan-2-amines: {
2500:
2442:
2407:
2389:
2376:
2327:
2314:
2285:
2227:
2194:Toshitaka O, Hiroaka A (1992).
2187:
2160:
2124:
2063:
2004:
1790:Rothman RB, Baumann MH (2006).
1301:Schedule I controlled substance
1277:
1173:who later licensed the drug to
1027:. Common approaches from these
738:
666:
646:(ecstasy). It is also a common
568:Key:NGBBVGZWCFBOGO-UHFFFAOYSA-N
148:
22314:Human pathological metabolites
22274:Drugs not assigned an ATC code
19156:Norepinephrine (noradrenaline)
10809:Troparil (β-CPT, WIN 35,065-2)
9410:2-Amino-1,2-dihydronaphthalene
8424:
2134:Journal of Medicinal Chemistry
1678:
1536:Journal of Medicinal Chemistry
1527:
1497:
1472:
1385:
1355:
1145:
487:
472:
137:
124:
13:
1:
22329:Recreational drug metabolites
20125:Monoamine reuptake inhibitors
20105:Receptor/signaling modulators
19604:Receptor/signaling modulators
19032:Monoamine reuptake inhibitors
18996:Receptor/signaling modulators
13411:Monoamine reuptake inhibitors
13407:Receptor/signaling modulators
2521:10.1080/02791072.2019.1593560
2509:Journal of Psychoactive Drugs
2237:PiHKAL: A Chemical Love Story
2234:Shulgin A, Shulgin A (1991).
1862:Expert Opinion on Drug Safety
1348:
1333:2,3-Methylenedioxyamphetamine
1323:, and spiritual experiences.
1165:MDA was first synthesized by
1152:β-adrenergic receptor agonist
990:3,4-methylenedioxyamphetamine
597:3,4-Methylenedioxyamphetamine
33:3,4-Methylenedioxyamphetamine
13363:Adrenergic release blockers:
7931:dopamine reuptake inhibitors
2352:10.1373/clinchem.2008.117093
1979:10.1371/journal.pone.0009019
1923:10.1016/0304-3940(94)90057-4
1728:How Drugs Influence Behavior
1601:10.1371/journal.pone.0014074
1282:
1112:The "two dogs" or "dopeboy"
1006:
942:
923:release is required for its
650:of illicitly produced MDMA.
191:Psychotropic Schedule I
7:
22339:Serotonin receptor agonists
22299:Entactogens and empathogens
22173:Lysergic acid 2-butyl amide
19136:monoamine neurotransmitters
18865:Tetracyclic antidepressants
18440:Tetracyclic antidepressants
17703:Tetracyclic antidepressants
17279:Tetracyclic antidepressants
16528:Tetracyclic antidepressants
15933:Tetracyclic antidepressants
10918:3,3-Diphenylcyclobutanamine
10458:2-Diphenylmethylpyrrolidine
10345:3,4-Dichloromethylphenidate
10340:2-Methyl-3-phenylpiperidine
7411:Misc. designer cannabinoids
2013:Acta Poloniae Pharmaceutica
1835:. Elsevier. pp. 294–.
1446:Therapeutic Drug Monitoring
1326:
1306:
983:
698:
10:
22375:
22183:Lysergic acid diethylamide
20129:Monoamine releasing agents
11293:Monoamine releasing agents
9913:N,N-Dimethylphenethylamine
2564:MDA entry in PiHKAL • info
1808:10.2174/156802606778249766
1160:
658:
462:Chemical and physical data
133:(Prohibited psychotropics)
22319:Monoaminergic neurotoxins
22075:
21836:
21725:
21662:
21474:
21404:
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20187:
20097:
20071:
19904:
19841:
19652:
19646:Monoaminergic neurotoxins
19569:
19549:
19535:
19507:
19498:
19480:
19470:
19461:
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19421:
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19125:
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19107:
18986:
18943:
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18655:
18552:
18540:
18493:
18454:Tricyclic antidepressants
18385:Metitepine (methiothepin)
18259:
18132:
18120:
18069:Metitepine (methiothepin)
18051:
18002:
17990:
17935:
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17812:
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17428:
17410:
17372:
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17199:Metitepine (methiothepin)
17005:
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16599:
16574:
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16312:
16094:
16082:
16053:
15963:Tricyclic antidepressants
15794:Metitepine (methiothepin)
15518:
15072:
15060:
15048:
15027:Metitepine (methiothepin)
15019:
14934:
14922:
14890:
14882:Metitepine (methiothepin)
14874:
14823:
14811:
14773:
14745:Metitepine (methiothepin)
14677:
14509:
14497:
14464:
14436:Metitepine (methiothepin)
14359:
14210:
14198:
14163:
14085:Metitepine (methiothepin)
13949:
13506:
13494:
13482:
13399:
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2955:
2606:
1874:10.1517/14740330902931524
1759:10.1016/j.bmc.2011.10.007
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1223:Smith, Kline & French
1217:. MDA was patented as an
1209:or incapacitating agent.
1199:Smith, Kline & French
1175:Smith, Kline & French
729:hemorrhaging in the brain
576:
551:
531:
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22349:Substituted amphetamines
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18064:Latrepirdine (dimebolin)
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17189:Latrepirdine (dimebolin)
16586:ergometrine (ergonovine)
15299:ergometrine (ergonovine)
14902:ergometrine (ergonovine)
14480:ergometrine (ergonovine)
14185:ergometrine (ergonovine)
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11971:Phthalimidopropiophenone
8950:Phthalimidopropiophenone
2118:10.1002/cber.19100430126
2011:Muszynski E (1961). "".
1952:Ray TS (February 2010).
1177:. MDA was first used in
1137:Detection in body fluids
1097:nitro compound reduction
709:increased blood pressure
543:NC(C)CC1=CC2=C(C=C1)OCO2
21727:Phenylalkylpyrrolidines
21649:Methylenedioxycathinone
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19286:-Dimethylphenethylamine
18663:Atypical antipsychotics
18272:Atypical antipsychotics
17590:Atypical antipsychotics
17023:Atypical antipsychotics
16325:Atypical antipsychotics
15578:Atypical antipsychotics
13957:Atypical antipsychotics
13563:Atypical antipsychotics
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9310:2-Fluoromethamphetamine
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5938:substituted benzofurans
5750:(Mipracetin) 4-AcO-MiPT
5363:(Daltacetin) 4-AcO-DALT
3159:Substituted amphetamine
2727:3,4-MDA (tenamfetamine)
2708:Phenethylamine: {
2600:Empathogens/entactogens
1367:Diário Oficial da União
1338:4,4'-Methylenedianiline
1261:
689:serotonergic neurotoxic
653:
22309:Human drug metabolites
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19351:β-Methylphenethylamine
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18905:Typical antipsychotics
18476:Typical antipsychotics
17736:Typical antipsychotics
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17338:Typical antipsychotics
16551:Typical antipsychotics
15973:Typical antipsychotics
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5437:(Ipracetin) 4-AcO-DiPT
2213:10.1248/jhs1956.38.571
1642:Toxicological Sciences
1258:
1122:Beckmann rearrangement
1116:method, starting with
1035:Reaction of safrole's
894:monoamine transporters
120:(Prohibited substance)
21842:(and close relatives)
21341:MDMA (midomafetamine)
20683:-Methylphenethylamine
20675:-Methylphenethylamine
20667:-Methylphenethylamine
20659:-Methylphenethylamine
20028:MDMA (midomafetamine)
19331:MDMA (midomafetamine)
19257:Synthetic and natural
19186:-Methylphenethylamine
19054:Monoamine neurotoxins
16832:MDMA (midomafetamine)
16216:MDMA (midomafetamine)
15819:Opiranserin (VVZ-149)
15373:MDMA (midomafetamine)
15079:25H/NB series (e.g.,
13431:Monoamine neurotoxins
13055:MDMA (midomafetamine)
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12357:MDMA (midomafetamine)
11705:MDMA (midomafetamine)
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8074:Aromatic hydrocarbons
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2824:Phentermines: {
2772:MDMA (midomafetamine)
2715:Amphetamines: {
2622:Unfused benzene ring:
1654:10.1093/toxsci/kft275
1256:
1126:Hofmann rearrangement
856:-adrenergic receptors
609:empathogen-entactogen
220:extensively involved)
22006:N,N-Dimethyldopamine
21664:Phenylisobutylamines
21361:Naphthylaminopropane
21046:Isopropylamphetamine
21036:4-Hydroxyamphetamine
19891:Oxidopamine (6-OHDA)
19813:Oxidopamine (6-OHDA)
19803:-Methylnorsalsolinol
19575:List of trace amines
19311:4-Hydroxyamphetamine
17526:bufotenidine (5-HTQ)
16649:5-Methoxytryptamines
15163:5-Methoxytryptamines
12434:Naphthylaminopropane
12316:4-Hydroxyamphetamine
11961:Naphthylaminopropane
11618:4-Hydroxyamphetamine
11133:Naphthylaminopropane
10644:4-fluorotropacocaine
9730:5-Iodo-2-aminoindane
9725:4-Hydroxyamphetamine
9562:Dimethoxyamphetamine
9340:3-Methoxyamphetamine
8691:Arylcyclohexylamines
8490:8-Phenyltheophylline
8480:8-Chlorotheophylline
6010:(N-Ethylnorketamine)
5755:(Miprocin) 4-HO-MiPT
5578:(Bufotenin) 5-HO-DMT
5415:(Ethocybin) 4-PO-DET
5358:(Daltocin) 4-HO-DALT
5017:Cyclopropylmescaline
2940:Naphthylaminopropane
2295:. 28 November 2021.
2271:10.1039/JR9430000015
2181:10.1039/C39740000307
1911:Neuroscience Letters
1130:acid base extraction
1073:(MDP2P) followed by
1069:of safrole to yield
980:derivative of MDMA.
637:controlled substance
22168:Lysergic acid amide
21914:Ethylnorepinephrine
21717:Phenylisobutylamine
21169:Phenylpropanolamine
21104:-Norpseudoephedrine
21075:Levomethamphetamine
20962:Dimethylamphetamine
20013:MDA (tenamfetamine)
19944:4-CAB (α-ethyl-PCA)
19886:MDA (tenamfetamine)
19536:Neutral antagonists
19522:-Dimethylethylamine
19481:Neutral antagonists
19423:Neutral antagonists
19326:MDA (tenamfetamine)
19316:Isopropyloctopamine
18144:dihydroergocryptine
16828:MDA (tenamfetamine)
16212:MDA (tenamfetamine)
16177:dihydroergocryptine
15369:MDA (tenamfetamine)
13040:MDA (tenamfetamine)
12707:Levopropylhexedrine
12485:Phenylpropanolamine
12407:Levomethamphetamine
12347:MDA (tenamfetamine)
12241:Dimethylamphetamine
12052:Pseudophenmetrazine
11986:Levopropylhexedrine
11695:MDA (tenamfetamine)
11663:Levomethamphetamine
11553:Dimethylamphetamine
11351:Pseudophenmetrazine
10219:Pseudophenmetrazine
10031:Phenylpropanolamine
9951:-Norpseudoephedrine
9918:Naphthylamphetamine
9862:Levomethamphetamine
9789:MDA (tenamfetamine)
9631:Ethylnorepinephrine
9567:Dimethylamphetamine
9350:4-Fluoroamphetamine
9345:3-Methylamphetamine
9330:3-Fluoroamphetamine
9305:2-Fluoroamphetamine
8578:Levopropylhexedrine
8108:Chlorofluorocarbons
5924:in general (e. g.:
5806:(Meprocin) 4-HO-MPT
5625:(Deprocin) 4-HO-DPT
5593:(Psilocin) 4-HO-DMT
5442:(Iprocin) 4-HO-DiPT
5144:2C-B-DragonFLY-NBOH
4678:N-(2C-TFM) fentanyl
4673:N-(2C-T-7) fentanyl
4668:N-(2C-T-4) fentanyl
4663:N-(2C-T-2) fentanyl
4361:Atypical structures
3383:Dimethyllysergamide
3358:3-Pentyllysergamide
2559:MDA entry in PiHKAL
2146:10.1021/jm00295a007
1970:2010PLoSO...5.9019R
1592:2010PLoSO...514074B
1548:10.1021/jm00075a027
1249:Society and culture
1225:in 1960, and as an
1187:Parkinson's disease
1075:reductive amination
952:methylenedioxylated
795:(that is, it is an
42:
20624:Phenylethanolamine
19676:-Cysteinyldopamine
19220:Phenylethanolamine
18969:naphthylpiperazine
18740:2-Br-LSD (BOL-148)
18527:naphthylpiperazine
18505:2-Br-LSD (BOL-148)
18107:naphthylpiperazine
18014:2-Br-LSD (BOL-148)
17799:naphthylpiperazine
16675:α-Alkyltryptamines
15189:α-Alkyltryptamines
13473:Serotonin receptor
10409:Dexmethylphenidate
10395:Isopropylphenidate
10350:4-Benzylpiperidine
10335:2-Benzylpiperidine
9740:Indanylamphetamine
8835:4-Methylpentedrone
8820:4-Methylbuphedrone
8334:Calea zacatechichi
7929:agonists, such as
7519:ADAMANTYL-THPINACA
5713:(Metocin) 4-HO-MET
5499:4-Propionyloxy-DMT
5400:(Ethocin) 4-HO-DET
5149:2C-B-FLY-NB2EtO5Cl
5087:Trifluoromescaline
4970:Mescaline (subst.)
4643:N-(2C-IP) fentanyl
3378:Diallyllysergamide
3353:2-Butyllysergamide
2340:Clinical Chemistry
1515:on 4 November 2021
1259:
1203:United States Army
1091:of piperonal with
966:β-phenylethylamine
777:reuptake inhibitor
32:
22324:Psychedelic drugs
22261:
22260:
21602:N-Ethylpentedrone
21562:Dimethylcathinone
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20927:Dextroamphetamine
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20147:
20146:
20141:
20140:
20136:
19973:-Dimethyldopamine
19964:α-Me-DA (3,4-DHA)
19612:
19611:
19607:
19593:
19577:
19565:
19564:
19557:3-Iodothyronamine
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19493:
19457:
19456:
19449:EPPTB (RO5212773)
19417:
19416:
19178:3-Methoxytyramine
19173:3-Iodothyronamine
19064:
19063:
19057:
19048:
19039:
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19017:
19008:
18999:
18982:
18981:
18978:
18977:
18948:Unknown/unsorted:
18756:dihydroergotamine
18536:
18535:
18498:Unknown/unsorted:
18148:dihydroergotamine
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18115:
18086:Unknown/unsorted:
17986:
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17787:Unknown/unsorted:
17456:ethanol (alcohol)
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17377:Unknown/unsorted:
16768:dihydroergotamine
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16181:dihydroergotamine
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16077:
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16058:Unknown/unsorted:
15887:hydroxynefazodone
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14917:
14895:Unknown/unsorted:
14807:
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14778:Unknown/unsorted:
14544:dihydroergotamine
14493:
14492:
14469:Unknown/unsorted:
14261:dihydroergotamine
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14168:Unknown/unsorted:
13996:iodocyanopindolol
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13537:hydroxynefazodone
13439:
13438:
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12720:
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11996:
11995:
11789:Propylamphetamine
11623:Iofetamine (123I)
11472:Dextroamphetamine
11244:
11243:
11183:Rubidium chloride
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10390:Methylnaphthidate
10151:Phenylmorpholines
10071:Propylamphetamine
9950:
9762:
9551:
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8825:4-Methylcathinone
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8392:
8391:
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8387:
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7830:
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6396:
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6180:
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5967:
5948:
5947:
5941:
5869:
5868:
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5308:-alkyltryptamines
5262:
5261:
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5022:Difluoromescaline
4686:
4685:
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4515:
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1802:(17): 1845–1859.
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1289:Poisons Standards
1231:research chemical
1011:MDA is typically
808:of the serotonin
804:). It is also an
625:recreational drug
594:
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522:Interactive image
412:CompTox Dashboard
188:
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16:(Redirected from
22366:
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