345:, because it is the simplest member of that class, but that use is deprecated because of multiple definitions. Sometimes called methonium, but methonium also has multiple definitions. Abundant in outer space.)
3022:
1970:
3000:
2538:
2113:
96:
is also used for cations that would result from the substitution of hydrogen atoms in those ions by other groups, such as organic groups, or halogens; such as
2505:
1645:
2582:
2442:
1679:
2611:
1755:
1683:
511:
505:
3369:
3351:
1607:
1577:
480:
467:
1611:
410:
404:
3446:
1028:
3157:
3097:
3076:
2989:
1374:
868:
992:
890:
731:
501:
491:
1010:
974:
696:
661:
577:
460:
444:
3494:
2655:
846:
639:
400:
374:
3512:
1360:
555:
551:
418:
2879:
3631:
2326:
3608:
2343:
1937:
1862:
3701:
1920:
1887:
2784:
quaternary ammonium cations having one double-bonded substitution and two single-bonded substitutions,
1782:
2906:
quaternary ammonium cations having one triple-bonded substitution and one single-bonded substitution,
1080:
2705:
3680:
2566:
1421:
3385:
127:
A simple onium ion has a charge of +1. A larger ion that has two onium ion subgroups is called a
2023:
1439:
97:
2701:
1465:
3676:
8:
3506:
2171:
2149:
2068:
1824:
1807:
1223:
3417:
2912:
2476:
1841:
1290:
1074:
1054:
1004:
3627:
3604:
3231:
2242:
1734:
1189:
1135:
1117:
986:
154:
3129:, which is neutral with 2 fewer bonds than the more-common hydride, typically named
3696:
2458:
2308:
1673:
1573:
1266:
1153:
1022:
968:
934:
1040:
2919:(substituted protonated nitrogen, in other words, substituted protonated diazyne)
2364:
1171:
1097:
174:
form onium ions when the central atom gains one more bond and becomes a positive
1207:
3670:
3642:
3583:
3118:
3051:
2288:
1749:
1711:
1332:
1239:
51:
906:
754:
3690:
3549:
3381:
3363:
3333:
3163:
3038:
2964:
2866:
2382:
1774:
1601:
1433:
1215:
342:
278:
116:. The substituent groups may be divalent or trivalent, yielding ions such as
3654:
3315:
3141:
1639:
1195:
1085:
270:
62:(group 17). The oldest-known onium ion, and the namesake for the class, is
3554:
3016:
2946:
2937:
2754:
2746:
2677:
1495:
1459:
1282:
950:
922:
802:
282:
204:
181:
171:
164:
39:
198:
3105:
2760:
2713:
tertiary ammonium cations having one triple-bonded substitution, R≡NH+
1489:
1177:
1123:
1105:
884:
190:
ions when the central atom gains one more bond and becomes a negative
3560:
3291:
3265:
3219:
3070:
2730:
2716:
2697:
2433:
1515:
1381:
1274:
1141:
956:
942:
938:
914:
818:
768:
495:
322:
121:
55:
47:
27:
2957:
cyclic tertiary oxonium cations where oxygen is a member of a ring,
2860:
quaternary ammonium cations having two double-bonded substitutions,
3327:
3237:
3153:
3055:
2852:
2776:
2738:
2598:
2194:
1346:
1318:
1286:
1159:
1070:
824:
776:
719:
684:
597:
521:
451:
348:
212:
63:
2983:
tertiary sulfonium cations having one triple-bonded substitution,
2641:
secondary ammonium cations having one double-bonded substitution,
3450:
3345:
3285:
3175:
3091:
2798:
2724:
2671:
2221:
1542:
1340:
1304:
1081:
862:
796:
655:
631:
394:
338:
260:
117:
79:
59:
43:
2931:
tertiary oxonium cations having one triple-bonded substitution,
2749:
tertiary ammonium cations where nitrogen is a member of a ring,
3532:
3488:
3257:
3213:
2259:
1298:
946:
840:
571:
541:
438:
368:
316:
228:
175:
35:
2635:
1388:
2818:
2415:
2269:
1728:
1567:
1415:
1368:
1354:
1326:
780:
191:
139:
20:
3117:
The extra bond is added to a less-common parent hydride, a
1312:
285:) have a pentacoordinated carbon atom with a +1 charge.
269:
203:
3178:) have a tricoordinated carbon atom with a +1 charge.
1273:
913:
767:
199:
Simple onium cations (hydrides with no substitutions)
3624:
Advanced
Organic Chemistry: Reactions and mechanisms
937:(IUPAC name oxidane). Oxonium is better known as
3688:
3626:, Maya Shankar Singh, 2007, Dorling Kindersley,
3598:
1214:
153:Onium ions and onium compounds are inversely
3108:, in other words, doubly protonated diazyne)
3073:, in other words, doubly protonated diazane)
138:Compounds of an onium cation and some other
2636:Onium cations with polyvalent substitutions
1389:Onium cations with monovalent substitutions
514:(isobutane protonated on the middle carbon)
3679:at the U.S. National Library of Medicine
3045:
413:(propane protonated on the middle carbon)
3594:
3592:
1245:methylidyneammonium and hydrocyanonium,
1047:
486:(n-butane protonated on a middle carbon)
3579:
3577:
3453:) have a carbon atom with a +1 charge.
508:(isobutane protonated on an end carbon)
3689:
3603:. John Wiley & Sons. p. 509.
3384:compounds; formed as intermediates in
3589:
3392:
2741:, in other words, protonated diazyne)
498:protonated on an unspecified carbon)
457:protonated on an unspecified carbon)
441:protonated on an unspecified carbon)
407:(propane protonated on an end carbon)
397:protonated on an unspecified carbon)
16:Class of positively-charged molecules
3574:
477:-butane protonated on an end carbon)
2268:dialkyloxonium cations (protonated
2229:dioxidanonium (hydroxylhydronium),
1545:, a.k.a. phenylamine, aminobenzene)
1521:anilinium (a.k.a. phenylammonium),
574:) (should not be called siliconium
13:
3657:, Queen Mary University of London)
1069:(protonated molecular or diatomic
14:
3713:
3673:, Queen Mary University of London
3664:
3563:, a deprotonated solvent molecule
1073:), found in ionized hydrogen and
3440:
3112:
2926:(substituted protonated nitrile)
2836:(substituted protonated diazene)
2001:quaternary phosphonium cations,
3557:, a protonated solvent molecule
1053:hydrogenonium, better known as
135:has a charge of +3, and so on.
78:, the protonated derivative of
3648:
3636:
3617:
2880:bis(triphenylphosphine)iminium
2572:secondary fluoronium cations,
2528:tertiary telluronium cations,
2091:quaternary stibonium cations,
1:
3567:
2495:tertiary selenonium cations,
2424:secondary sulfonium cations,
2046:quaternary arsonium cations,
941:, though hydronium implies a
2561:primary fluoronium cations,
2466:tertiary sulfonium cations,
1921:trimethyl ammonium compounds
1550:secondary ammonium cations,
273:(carbon group) onium cations
131:, and has a charge of +2. A
7:
3543:
3436:(tri-substituted methenium)
2961:(the ring may be aromatic)
2402:primary sulfonium cations,
2250:secondary oxonium cations,
1783:quaternary ammonium cations
1719:tertiary ammonium cations,
207:(boron group) onium cations
23:states such as positronium.
10:
3718:
3414:(di-substituted methenium)
2298:tertiary oxonium cations,
1394:primary ammonium cations,
603:further silanium cations,
234:further boronium cations,
18:
2706:planar molecular geometry
2136:primary oxonium cations,
1277:(noble gas) onium cations
1084:(halogen) onium cations,
917:(chalcogen) onium cations
771:(pnictogen) onium cations
38:formally obtained by the
3681:Medical Subject Headings
3386:oxymercuration reactions
3310:(protonated tropylidene)
2851:(substituted protonated
2817:(substituted protonated
949:. It may also be called
19:Not to be confused with
3599:George A. Olah (1998).
1938:didecyldimethylammonium
3046:Double onium dications
3023:trihydroxyoxosulfonium
2024:tetraphenylphosphonium
1971:pentamethylhydrazinium
1566:(protonated secondary
98:tetraphenylphosphonium
42:of mononuclear parent
3702:Chemical nomenclature
2158:alkyloxonium cations
1727:(protonated tertiary
1048:Hydrogen onium cation
3001:dihydroxyoxoammonium
2539:triphenyltelluronium
2397:(cyclic oxonium ion)
2379:(cyclic oxonium ion)
2114:tetraphenylstibonium
1414:(protonated primary
1041:hydrogen livermoride
341:) (Sometimes called
3507:methylidyne radical
3398:diphenylcarbenium,
3104:(doubly protonated
3090:(doubly protonated
3069:(doubly protonated
3054:or hydrazinium(2+)
2506:triphenylselenonium
2069:tetraphenylarsonium
1863:tetrapropylammonium
1825:tetramethylammonium
1808:tetrafluoroammonium
1646:ethylmethylammonium
1208:hydrogen tennesside
799:(IUPAC name azane))
3456:alkynium cations,
3418:triphenylcarbenium
3393:Substituted eniums
3181:alkenium cations,
3121:, typically named
2583:dichlorofluoronium
2477:trimethylsulfonium
1888:tetrabutylammonium
1842:tetraethylammonium
1291:helium hydride ion
1289:, better known as
1075:interstellar space
1055:trihydrogen cation
1005:hydrogen telluride
753:) (not protonated
718:) (not protonated
683:) (not protonated
288:alkanium cations,
3671:Ions and Radicals
3645:, IUPAC Gold Book
3632:978-81-317-1107-1
3586:, IUPAC Gold Book
3487:≥ 2) (protonated
3212:≥ 2) (protonated
2753:(the ring may be
2443:dimethylsulfonium
2275:dimethyloxonium,
2243:hydrogen peroxide
1735:trimethylammonium
1680:diethanolammonium
1518:, a.k.a. diazane)
1190:hydrogen astatide
1136:hydrogen chloride
1118:hydrogen fluoride
1023:hydrogen polonide
987:hydrogen selenide
50:(group 15 of the
3709:
3658:
3652:
3646:
3640:
3634:
3621:
3615:
3614:
3596:
3587:
3581:
3530:
3529:
3528:
3525:
3504:
3482:
3481:
3480:
3468:
3467:
3435:
3413:
3379:
3361:
3343:
3325:
3309:
3308:
3307:
3304:
3283:
3282:
3281:
3278:
3255:
3254:
3253:
3250:
3229:
3207:
3206:
3205:
3193:
3192:
3173:
3151:
3103:
3089:
3068:
3036:
3014:
2995:
2986:
2978:
2960:
2952:
2943:
2934:
2925:
2918:
2909:
2901:
2876:
2863:
2850:
2835:
2834:
2833:
2830:
2816:
2815:
2814:
2811:
2795:
2794:
2793:
2790:
2774:
2752:
2736:
2722:
2704:structure and a
2695:
2694:
2693:
2690:
2669:
2668:
2667:
2664:
2652:
2651:
2650:
2647:
2629:
2612:diphenyliodonium
2608:
2592:
2579:
2564:
2556:
2535:
2523:
2502:
2490:
2473:
2459:dimethyl sulfide
2456:
2438:
2431:
2420:
2413:
2412:
2411:
2408:
2396:
2378:
2361:
2340:
2327:trimethyloxonium
2322:
2321:
2320:
2317:
2309:trifluorooxonium
2305:
2286:
2264:
2257:
2240:
2239:
2238:
2235:
2219:
2218:
2217:
2214:
2192:
2191:
2190:
2187:
2169:
2168:
2167:
2164:
2154:
2147:
2146:
2145:
2142:
2131:
2110:
2109:
2108:
2105:
2098:
2086:
2065:
2064:
2063:
2060:
2053:
2041:
2020:
2019:
2018:
2015:
2008:
1996:
1995:
1994:
1991:
1967:
1934:
1917:
1909:
1884:
1859:
1838:
1821:
1820:
1819:
1816:
1804:
1803:
1802:
1799:
1792:
1772:
1756:triethylammonium
1747:
1726:
1709:
1708:
1707:
1704:
1684:diethanolaminium
1674:ethylmethylamine
1671:
1670:
1669:
1666:
1637:
1636:
1635:
1632:
1599:
1598:
1597:
1594:
1574:dimethylammonium
1565:
1564:
1563:
1560:
1540:
1539:
1538:
1535:
1513:
1512:
1511:
1508:
1498:, or diazanium,
1487:
1486:
1485:
1482:
1457:
1456:
1455:
1452:
1431:
1422:hydroxylammonium
1413:
1412:
1411:
1408:
1401:
1379:
1366:
1352:
1338:
1324:
1310:
1296:
1267:hydrogen cyanide
1264:
1263:
1262:
1259:
1252:
1237:
1205:
1187:
1169:
1154:hydrogen bromide
1151:
1133:
1115:
1098:hydrogen halides
1095:
1068:
1067:
1066:
1063:
1038:
1020:
1002:
984:
969:hydrogen sulfide
966:
932:
904:
903:
902:
899:
882:
881:
880:
877:
860:
859:
858:
855:
838:
837:
836:
833:
816:
815:
814:
811:
794:
793:
792:
789:
762:
752:
745:
744:
743:
740:
727:
717:
710:
709:
708:
705:
692:
682:
675:
674:
673:
670:
653:
652:
651:
648:
629:
628:
627:
615:
614:
595:
594:
593:
590:
569:
568:
567:
564:
539:
538:
537:
534:
512:isobutan-2-ylium
506:isobutan-1-ylium
436:
435:
434:
431:
392:
391:
390:
387:
366:
365:
364:
361:
336:
335:
334:
331:
314:
313:
312:
300:
299:
258:
257:
256:
246:
245:
226:
225:
224:
221:
189:
162:
133:triple onium ion
129:double onium ion
115:
88:
77:
76:
75:
72:
3717:
3716:
3712:
3711:
3710:
3708:
3707:
3706:
3687:
3686:
3677:Onium compounds
3667:
3662:
3661:
3653:
3649:
3641:
3637:
3622:
3618:
3611:
3597:
3590:
3584:Onium compounds
3582:
3575:
3570:
3546:
3526:
3523:
3522:
3520:
3516:
3502:
3498:
3479:
3472:
3471:
3470:
3466:
3461:
3460:
3459:
3457:
3443:
3433:
3429:
3425:
3421:
3411:
3407:
3403:
3399:
3395:
3377:
3373:
3359:
3355:
3352:phosphinidenium
3341:
3337:
3323:
3319:
3305:
3302:
3301:
3299:
3295:
3279:
3276:
3275:
3273:
3269:
3251:
3248:
3247:
3245:
3241:
3227:
3223:
3204:
3197:
3196:
3195:
3191:
3186:
3185:
3184:
3182:
3171:
3167:
3149:
3145:
3115:
3101:
3088:
3084:
3080:
3067:
3063:
3059:
3048:
3034:
3030:
3026:
3012:
3008:
3004:
2993:
2984:
2976:
2972:
2968:
2958:
2950:
2941:
2932:
2923:
2916:
2907:
2899:
2895:
2891:
2887:
2883:
2874:
2870:
2861:
2848:
2844:
2840:
2831:
2828:
2827:
2825:
2812:
2809:
2808:
2806:
2802:
2791:
2788:
2787:
2785:
2772:
2768:
2764:
2750:
2734:
2720:
2691:
2688:
2687:
2685:
2681:
2665:
2662:
2661:
2659:
2648:
2645:
2644:
2642:
2638:
2627:
2623:
2619:
2615:
2606:
2602:
2590:
2586:
2577:
2573:
2562:
2554:
2550:
2546:
2542:
2533:
2529:
2521:
2517:
2513:
2509:
2500:
2496:
2488:
2484:
2480:
2471:
2467:
2454:
2450:
2446:
2436:
2429:
2425:
2418:
2409:
2406:
2405:
2403:
2394:
2390:
2386:
2376:
2372:
2368:
2365:oxatriquinacene
2359:
2355:
2351:
2347:
2344:triethyloxonium
2338:
2334:
2330:
2318:
2315:
2314:
2312:
2303:
2299:
2284:
2280:
2276:
2262:
2255:
2251:
2236:
2233:
2232:
2230:
2215:
2212:
2211:
2209:
2205:
2201:
2188:
2185:
2184:
2182:
2178:
2177:methyloxonium,
2165:
2162:
2161:
2159:
2152:
2143:
2140:
2139:
2137:
2129:
2125:
2121:
2117:
2106:
2103:
2102:
2100:
2096:
2092:
2084:
2080:
2076:
2072:
2061:
2058:
2057:
2055:
2051:
2047:
2039:
2035:
2031:
2027:
2016:
2013:
2012:
2010:
2006:
2002:
1992:
1989:
1988:
1986:
1982:
1978:
1974:
1965:
1961:
1957:
1953:
1949:
1945:
1941:
1932:
1928:
1924:
1915:
1911:
1910:or abbreviated
1907:
1903:
1899:
1895:
1891:
1882:
1878:
1874:
1870:
1866:
1857:
1853:
1849:
1845:
1836:
1832:
1828:
1817:
1814:
1813:
1811:
1800:
1797:
1796:
1794:
1790:
1786:
1770:
1766:
1762:
1758:
1745:
1741:
1737:
1724:
1720:
1705:
1702:
1701:
1699:
1695:
1691:
1687:
1667:
1664:
1663:
1661:
1657:
1653:
1649:
1633:
1630:
1629:
1627:
1623:
1619:
1615:
1608:diethylammonium
1595:
1592:
1591:
1589:
1585:
1581:
1578:dimethylaminium
1561:
1558:
1557:
1555:
1551:
1536:
1533:
1532:
1530:
1526:
1522:
1509:
1506:
1505:
1503:
1499:
1483:
1480:
1479:
1477:
1473:
1469:
1453:
1450:
1449:
1447:
1443:
1429:
1425:
1409:
1406:
1405:
1403:
1399:
1395:
1391:
1377:
1364:
1350:
1336:
1322:
1308:
1294:
1279:
1260:
1257:
1256:
1254:
1250:
1246:
1235:
1232:N=N=N] ⇌ [H
1231:
1227:
1220:
1203:
1199:
1185:
1181:
1172:hydrogen iodide
1167:
1163:
1149:
1145:
1131:
1127:
1113:
1109:
1102:
1093:
1089:
1064:
1061:
1060:
1058:
1050:
1036:
1032:
1018:
1014:
1000:
996:
982:
978:
964:
960:
930:
926:
919:
900:
897:
896:
894:
878:
875:
874:
872:
856:
853:
852:
850:
834:
831:
830:
828:
812:
809:
808:
806:
790:
787:
786:
784:
783:name azanium),
773:
761:
757:
751:
747:
741:
738:
737:
735:
726:
722:
716:
712:
706:
703:
702:
700:
691:
687:
681:
677:
671:
668:
667:
665:
649:
646:
645:
643:
626:
619:
618:
617:
613:
608:
607:
606:
604:
591:
588:
587:
585:
581:
565:
562:
561:
559:
535:
532:
531:
529:
525:
432:
429:
428:
426:
422:
388:
385:
384:
382:
378:
362:
359:
358:
356:
352:
332:
329:
328:
326:
311:
304:
303:
302:
298:
293:
292:
291:
289:
275:
255:
250:
249:
248:
244:
239:
238:
237:
235:
222:
219:
218:
216:
209:
201:
185:
158:
144:onium compounds
113:
109:
105:
101:
87:
83:
73:
70:
69:
67:
58:(group 16), or
24:
17:
12:
11:
5:
3715:
3705:
3704:
3699:
3685:
3684:
3674:
3666:
3665:External links
3663:
3660:
3659:
3655:RC-82. Cations
3647:
3635:
3616:
3609:
3588:
3572:
3571:
3569:
3566:
3565:
3564:
3558:
3552:
3545:
3542:
3541:
3540:
3539:
3538:
3537:
3536:
3518:
3510:
3500:
3473:
3462:
3447:carbynium ions
3442:
3439:
3438:
3437:
3431:
3427:
3423:
3415:
3409:
3405:
3401:
3394:
3391:
3390:
3389:
3375:
3367:
3357:
3349:
3339:
3331:
3321:
3313:
3312:
3311:
3297:
3289:
3271:
3263:
3262:
3261:
3243:
3235:
3225:
3198:
3187:
3169:
3161:
3147:
3119:carbene analog
3114:
3111:
3110:
3109:
3095:
3086:
3082:
3074:
3065:
3061:
3052:hydrazinediium
3047:
3044:
3043:
3042:
3032:
3028:
3020:
3010:
3006:
2998:
2997:
2996:
2981:
2980:
2979:
2974:
2970:
2955:
2954:
2953:
2944:
2929:
2928:
2927:
2920:
2904:
2903:
2902:
2897:
2893:
2889:
2885:
2877:
2872:
2858:
2857:
2856:
2846:
2842:
2837:
2822:
2804:
2782:
2781:
2780:
2770:
2766:
2744:
2743:
2742:
2733:or diazynium,
2728:
2711:
2710:
2709:
2683:
2675:
2637:
2634:
2633:
2632:
2631:
2630:
2625:
2621:
2617:
2604:
2595:
2594:
2593:
2588:
2575:
2570:
2559:
2558:
2557:
2552:
2548:
2544:
2531:
2526:
2525:
2524:
2519:
2515:
2511:
2498:
2493:
2492:
2491:
2486:
2482:
2469:
2464:
2463:
2462:
2452:
2448:
2427:
2422:
2400:
2399:
2398:
2392:
2388:
2380:
2374:
2370:
2362:
2357:
2353:
2349:
2341:
2336:
2332:
2324:
2323:(hypothetical)
2301:
2296:
2295:
2294:
2293:
2292:
2289:dimethyl ether
2282:
2278:
2253:
2248:
2247:
2246:
2227:
2226:
2225:
2207:
2203:
2200:ethyloxonium,
2198:
2180:
2134:
2133:
2132:
2127:
2123:
2119:
2094:
2089:
2088:
2087:
2082:
2078:
2074:
2049:
2044:
2043:
2042:
2037:
2033:
2029:
2004:
1999:
1998:
1997:
1984:
1980:
1976:
1968:
1963:
1959:
1955:
1951:
1947:
1943:
1935:
1930:
1926:
1918:
1913:
1905:
1901:
1897:
1893:
1885:
1880:
1876:
1872:
1868:
1860:
1855:
1851:
1847:
1839:
1834:
1830:
1822:
1788:
1780:
1779:
1778:
1768:
1764:
1760:
1753:
1750:trimethylamine
1743:
1739:
1722:
1717:
1716:
1715:
1712:diethanolamine
1697:
1693:
1689:
1677:
1659:
1655:
1651:
1643:
1625:
1621:
1617:
1612:diethylaminium
1605:
1587:
1583:
1553:
1548:
1547:
1546:
1528:
1524:
1519:
1501:
1493:
1475:
1471:
1463:
1445:
1440:methylammonium
1437:
1427:
1397:
1390:
1387:
1386:
1385:
1372:
1358:
1344:
1330:
1316:
1302:
1278:
1272:
1271:
1270:
1248:
1243:
1240:hydrogen azide
1233:
1229:
1224:aminodiazonium
1219:
1213:
1212:
1211:
1201:
1193:
1183:
1175:
1165:
1157:
1147:
1139:
1129:
1121:
1111:
1101:
1091:
1079:
1078:
1077:
1049:
1046:
1045:
1044:
1034:
1026:
1016:
1008:
998:
990:
980:
972:
962:
954:
928:
918:
912:
911:
910:
888:
866:
844:
822:
800:
772:
766:
765:
764:
759:
749:
729:
724:
714:
694:
689:
679:
659:
637:
636:
635:
620:
609:
601:
583:
549:
548:
547:
546:
545:
527:
519:
518:
517:
516:
515:
509:
489:
488:
487:
484:-butan-2-ylium
478:
471:-butan-1-ylium
424:
416:
415:
414:
411:propan-2-ylium
408:
405:propan-1-ylium
380:
372:
354:
346:
305:
294:
279:carbonium ions
274:
268:
267:
266:
265:
264:
251:
240:
208:
202:
200:
197:
196:
195:
179:
111:
107:
103:
85:
52:periodic table
15:
9:
6:
4:
3:
2:
3714:
3703:
3700:
3698:
3695:
3694:
3692:
3682:
3678:
3675:
3672:
3669:
3668:
3656:
3651:
3644:
3643:Carbonium ion
3639:
3633:
3629:
3625:
3620:
3612:
3610:9780471148777
3606:
3602:
3595:
3593:
3585:
3580:
3578:
3573:
3562:
3559:
3556:
3553:
3551:
3550:Carbonium ion
3548:
3547:
3534:
3514:
3511:
3508:
3496:
3493:
3492:
3490:
3486:
3477:
3465:
3455:
3454:
3452:
3448:
3445:
3444:
3441:Ynium cations
3419:
3416:
3397:
3396:
3387:
3383:
3382:organomercury
3371:
3368:
3365:
3364:phosphinidene
3353:
3350:
3347:
3335:
3332:
3329:
3317:
3314:
3293:
3290:
3287:
3267:
3264:
3259:
3239:
3236:
3233:
3221:
3218:
3217:
3215:
3211:
3202:
3190:
3180:
3179:
3177:
3165:
3162:
3159:
3158:boranylidenes
3155:
3143:
3140:
3139:
3138:
3136:
3132:
3128:
3124:
3120:
3113:Enium cations
3107:
3099:
3096:
3093:
3078:
3075:
3072:
3057:
3053:
3050:
3049:
3040:
3039:sulfuric acid
3024:
3021:
3018:
3002:
2999:
2991:
2988:
2987:
2982:
2966:
2963:
2962:
2956:
2948:
2945:
2942:R−C≡O ↔ R−C=O
2939:
2936:
2935:
2930:
2921:
2914:
2911:
2910:
2905:
2881:
2878:
2868:
2865:
2864:
2859:
2854:
2838:
2823:
2820:
2800:
2797:
2796:
2783:
2778:
2762:
2759:
2758:
2756:
2748:
2745:
2740:
2732:
2729:
2726:
2718:
2715:
2714:
2712:
2707:
2703:
2699:
2679:
2676:
2673:
2657:
2654:
2653:
2640:
2639:
2613:
2610:
2609:
2600:
2596:
2584:
2581:
2580:
2571:
2568:
2560:
2540:
2537:
2536:
2527:
2507:
2504:
2503:
2494:
2478:
2475:
2474:
2465:
2460:
2444:
2441:
2440:
2435:
2423:
2417:
2401:
2384:
2383:oxatriquinane
2381:
2366:
2363:
2345:
2342:
2328:
2325:
2310:
2307:
2306:
2297:
2290:
2274:
2273:
2271:
2267:
2266:
2261:
2249:
2244:
2228:
2223:
2199:
2196:
2176:
2175:
2173:
2157:
2156:
2151:
2135:
2115:
2112:
2111:
2090:
2070:
2067:
2066:
2045:
2025:
2022:
2021:
2000:
1972:
1969:
1939:
1936:
1922:
1919:
1889:
1886:
1864:
1861:
1843:
1840:
1826:
1823:
1809:
1806:
1805:
1784:
1781:
1776:
1775:triethylamine
1757:
1754:
1751:
1736:
1733:
1732:
1730:
1718:
1713:
1685:
1681:
1678:
1675:
1647:
1644:
1641:
1613:
1609:
1606:
1603:
1602:dimethylamine
1579:
1575:
1572:
1571:
1569:
1549:
1544:
1520:
1517:
1497:
1494:
1491:
1467:
1466:ethylammonium
1464:
1461:
1441:
1438:
1435:
1434:hydroxylamine
1423:
1420:
1419:
1417:
1393:
1392:
1383:
1376:
1373:
1370:
1362:
1359:
1356:
1348:
1345:
1342:
1334:
1331:
1328:
1320:
1317:
1314:
1306:
1303:
1300:
1292:
1288:
1284:
1281:
1280:
1276:
1268:
1244:
1241:
1225:
1222:
1221:
1218:onium cations
1217:
1216:Pseudohalogen
1209:
1197:
1194:
1191:
1179:
1176:
1173:
1161:
1158:
1155:
1143:
1140:
1137:
1125:
1122:
1119:
1107:
1104:
1103:
1099:
1087:
1086:halonium ions
1083:
1076:
1072:
1056:
1052:
1051:
1042:
1030:
1029:livermoronium
1027:
1024:
1012:
1009:
1006:
994:
991:
988:
976:
973:
970:
958:
955:
952:
948:
944:
940:
936:
924:
921:
920:
916:
908:
892:
889:
886:
870:
867:
864:
848:
845:
842:
826:
823:
820:
804:
801:
798:
782:
778:
775:
774:
770:
756:
733:
730:
721:
698:
695:
686:
663:
660:
657:
641:
638:
633:
624:
612:
602:
599:
579:
576:
575:
573:
557:
553:
550:
543:
524:or octanium,
523:
520:
513:
510:
507:
503:
500:
499:
497:
493:
490:
485:
483:
479:
476:
472:
470:
465:
463:
459:
458:
456:
454:
449:
447:
443:
442:
440:
420:
417:
412:
409:
406:
402:
399:
398:
396:
376:
373:
370:
350:
347:
344:
340:
324:
321:
320:
318:
309:
297:
287:
286:
284:
280:
277:
276:
272:
262:
254:
243:
233:
232:
230:
214:
211:
210:
206:
193:
188:
183:
180:
177:
173:
170:
169:
168:
166:
165:ate complexes
161:
156:
151:
149:
145:
142:are known as
141:
136:
134:
130:
125:
123:
119:
99:
95:
90:
81:
65:
61:
57:
53:
49:
45:
41:
37:
33:
29:
22:
3650:
3638:
3623:
3619:
3600:
3531:(protonated
3505:(protonated
3484:
3475:
3463:
3449:(protonated
3380:(protonated
3362:(protonated
3344:(protonated
3326:(protonated
3284:(protonated
3256:(protonated
3230:(protonated
3209:
3200:
3188:
3174:(protonated
3152:(protonated
3134:
3130:
3126:
3122:
3116:
3098:diazynediium
3077:diazenediium
3037:(protonated
3015:(protonated
2990:thionitrosyl
2938:acylium ions
2839:thiazolium,
2775:(protonated
2737:(protonated
2723:(protonated
2696:(protonated
2670:(protonated
2565:(protonated
2457:(protonated
2432:(protonated
2414:(protonated
2287:(protonated
2258:(protonated
2241:(protonated
2220:(protonated
2193:(protonated
2170:(protonated
2148:(protonated
1773:(protonated
1748:(protonated
1710:(protonated
1672:(protonated
1640:diethylamine
1638:(protonated
1600:(protonated
1541:(protonated
1514:(protonated
1488:(protonated
1458:(protonated
1432:(protonated
1380:(protonated
1375:oganessonium
1367:(protonated
1353:(protonated
1339:(protonated
1325:(protonated
1311:(protonated
1297:(protonated
1265:(protonated
1255:HC≡NH ⇌ N≡CH
1238:(protonated
1206:(protonated
1196:tennessonium
1188:(protonated
1170:(protonated
1152:(protonated
1134:(protonated
1116:(protonated
1096:(protonated
1039:(protonated
1021:(protonated
1003:(protonated
985:(protonated
967:(protonated
945:or hydrated
933:(protonated
905:(protonated
883:(protonated
869:bismuthonium
861:(protonated
839:(protonated
817:(protonated
795:(protonated
746:(protonated
711:(protonated
676:(protonated
654:(protonated
630:(protonated
622:
610:
596:(protonated
570:(protonated
540:(protonated
481:
474:
468:
461:
452:
445:
367:(protonated
337:(protonated
315:(protonated
307:
295:
283:hydrocarbons
281:(protonated
259:(protonated
252:
241:
227:(protonated
186:
159:
152:
147:
143:
137:
132:
128:
126:
93:
91:
31:
25:
3555:Lyonium ion
3370:mercurinium
3017:nitric acid
2947:nitrosonium
2922:nitrilium,
2824:diazenium,
2678:guanidinium
1682:(sometimes
1610:(sometimes
1576:(sometimes
1496:hydrazinium
1460:methylamine
1283:hydrohelium
993:telluronium
951:hydroxonium
891:moscovonium
803:phosphonium
732:flerovonium
554:(sometimes
502:isobutylium
492:isobutanium
182:Lewis acids
172:Lewis bases
148:onium salts
40:protonation
3691:Categories
3601:Onium Ions
3568:References
3106:dinitrogen
2761:pyridinium
2597:secondary
2434:thioethers
1490:ethylamine
1333:kryptonium
1253:, isomers
1178:astatonium
1124:chloronium
1106:fluoronium
1011:polononium
975:selenonium
885:bismuthine
697:plumbonium
662:stannonium
578:disilanium
3561:Lyate ion
3495:methynium
3372:cations,
3354:cations,
3336:cations,
3334:nitrenium
3328:silylenes
3318:cations,
3292:tropylium
3266:benzenium
3232:methylene
3220:methenium
3166:cations,
3164:carbenium
3154:borylenes
3144:cations,
3071:hydrazine
2913:diazonium
2867:nitronium
2731:diazonium
2717:nitrilium
2702:resonance
2700:) (has a
2698:guanidine
2656:diazenium
2601:cations,
2567:fluorides
1516:hydrazine
1382:oganesson
1142:bromonium
957:sulfonium
939:hydronium
907:moscovine
847:stibonium
819:phosphine
755:flerovane
640:germonium
496:isobutane
464:-butylium
448:-butanium
401:propylium
375:propanium
343:carbonium
323:methanium
163:ions and
155:analogous
122:nitrilium
92:The name
56:chalcogen
48:pnictogen
32:onium ion
28:chemistry
3544:See also
3513:ethynium
3497:cation,
3451:carbynes
3346:nitrenes
3316:silylium
3238:ethenium
3222:cation,
3176:carbenes
3142:borenium
3100:cation,
3079:cation,
3056:dication
2965:pyrylium
2853:thiazole
2777:pyridine
2755:aromatic
2739:nitrogen
2599:iodonium
2195:methanol
2172:alcohols
2150:alcohols
1361:radonium
1347:xenonium
1319:argonium
1287:helonium
1275:Group 18
1160:iodonium
1082:Group 17
1071:hydrogen
943:solvated
915:Group 16
825:arsonium
777:ammonium
769:Group 15
720:plumbane
685:stannane
598:disilane
556:silonium
552:silanium
522:octonium
419:butanium
349:ethanium
271:Group 14
215:cation,
213:boronium
205:Group 13
64:ammonium
3697:Cations
3489:alkynes
3286:benzene
3214:alkenes
3156:a.k.a.
3092:diazene
2871:[NO
2799:iminium
2725:nitrile
2672:diazene
2222:ethanol
1543:aniline
1341:krypton
1305:neonium
923:oxonium
863:stibine
797:ammonia
656:germane
632:silanes
455:-butane
395:propane
339:methane
317:alkanes
261:boranes
118:iminium
80:ammonia
60:halogen
44:hydride
3683:(MeSH)
3630:
3607:
3533:ethyne
3258:ethene
3127:-ylene
3027:[H
3005:[H
2841:[C
2747:cyclic
2721:R−C≡NH
2416:thiols
2270:ethers
2260:ethers
1983:N−N(CH
1729:amines
1568:amines
1416:amines
1299:helium
1236:N−N≡N]
1228:[H
947:proton
841:arsine
572:silane
542:octane
439:butane
369:ethane
229:borane
176:cation
36:cation
3102:HN≡NH
2924:RC≡NR
2862:R=N=R
2826:RN=NR
2819:imine
2660:HN=NH
2437:R−S−R
2419:R−S−H
2263:R−O−R
2231:HO−OH
2153:R−O−H
1688:(OHCH
1369:radon
1355:xenon
1327:argon
935:water
781:IUPAC
504:, or
466:, or
403:, or
192:anion
184:form
140:anion
94:onium
46:of a
34:is a
30:, an
21:onium
3628:ISBN
3605:ISBN
3135:-ine
3131:-ane
3123:-ene
3085:N=NH
3064:N−NH
2917:N≡NR
2908:R≡NR
2807:C=NR
2786:R=NR
2751:RNHR
2735:N≡NH
2682:C(NH
2643:R=NH
1658:)(CH
1504:N−NH
1430:N−OH
1404:R−NH
1313:neon
187:-ate
160:-ate
120:and
3133:or
3125:or
2994:N≡S
2985:R≡S
2959:ROR
2951:N≡O
2933:R≡O
2896:P=)
2884:((C
2845:NSR
2569:RF)
2563:RFH
2481:(CH
2447:(CH
2404:RSH
2348:(CH
2331:(CH
2277:(CH
2160:ROH
2138:ROH
2101:SbR
2099:or
2056:AsR
2054:or
2009:or
1975:(CH
1958:(CH
1946:(CH
1942:(CH
1925:(CH
1896:(CH
1892:(CH
1871:(CH
1867:(CH
1846:(CH
1829:(CH
1793:or
1759:(CH
1738:(CH
1686:),
1662:)NH
1650:(CH
1616:(CH
1614:),
1582:(CH
1580:),
1531:−NH
1402:or
1378:OgH
1365:RnH
1351:XeH
1337:KrH
1323:ArH
1309:NeH
1295:HeH
1285:or
895:McH
873:BiH
851:SbH
829:AsH
758:FlH
748:FlH
736:FlH
723:PbH
713:PbH
701:PbH
688:SnH
678:SnH
666:SnH
644:GeH
560:SiH
558:),
157:to
146:or
54:),
26:In
3693::
3591:^
3576:^
3515:,
3491:)
3478:-1
3422:(C
3420:,
3412:CH
3400:(C
3378:Hg
3324:Si
3294:,
3268:,
3240:,
3216:)
3203:+1
3137:.
3058:,
3031:SO
3025:,
3009:NO
3003:,
2992:,
2967:,
2949:,
2940:,
2915:,
2882:,
2869:,
2801:,
2773:NH
2763:,
2757:)
2719:,
2680:,
2658:,
2616:(C
2614:,
2587:Cl
2585:,
2555:Te
2543:(C
2541:,
2534:Te
2522:Se
2510:(C
2508:,
2501:Se
2479:,
2455:SH
2445:,
2439:)
2430:SH
2393:15
2385:,
2367:,
2352:CH
2346:,
2329:,
2313:OF
2311:,
2285:OH
2272:)
2265:)
2256:OH
2210:OH
2206:CH
2202:CH
2183:OH
2179:CH
2174:)
2155:)
2130:Sb
2118:(C
2116:,
2097:Sb
2085:As
2073:(C
2071:,
2052:As
2028:(C
2026:,
2011:PR
1973:,
1940:,
1933:RN
1923:,
1912:Bu
1890:,
1865:,
1850:CH
1844:,
1827:,
1812:NF
1810:,
1795:NR
1785:,
1771:NH
1763:CH
1746:NH
1731:)
1725:NH
1700:NH
1692:CH
1654:CH
1648:,
1628:NH
1620:CH
1590:NH
1570:)
1556:NH
1478:NH
1474:CH
1470:CH
1468:,
1448:NH
1444:CH
1442:,
1424:,
1418:)
1396:RH
1363:,
1349:,
1335:,
1321:,
1307:,
1293:,
1251:CN
1226:,
1204:Ts
1198:,
1186:At
1180:,
1162:,
1150:Br
1144:,
1132:Cl
1126:,
1108:,
1088:,
1057:,
1037:Lv
1031:,
1019:Po
1013:,
1001:Te
995:,
983:Se
977:,
959:,
953:.)
925:,
893:,
871:,
849:,
827:,
807:PH
805:,
785:NH
734:,
699:,
664:,
642:,
625:+3
605:Si
582:Si
580:,
536:19
433:11
421:,
377:,
351:,
327:CH
325:,
319:)
310:+3
231:)
217:BH
167::
150:.
124:.
102:(C
100:,
89:.
84:NH
82:,
68:NH
66:,
3613:.
3535:)
3527:3
3524:+
3521:H
3519:2
3517:C
3509:)
3503:C
3501:2
3499:H
3485:n
3483:(
3476:n
3474:2
3469:H
3464:n
3458:C
3434:C
3432:3
3430:)
3428:5
3426:H
3424:6
3410:2
3408:)
3406:5
3404:H
3402:6
3388:)
3376:3
3374:R
3366:)
3360:P
3358:2
3356:R
3348:)
3342:N
3340:2
3338:R
3330:)
3322:3
3320:R
3306:7
3303:+
3300:H
3298:7
3296:C
3288:)
3280:7
3277:+
3274:H
3272:6
3270:C
3260:)
3252:5
3249:+
3246:H
3244:2
3242:C
3234:)
3228:C
3226:3
3224:H
3210:n
3208:(
3201:n
3199:2
3194:H
3189:n
3183:C
3172:C
3170:3
3168:R
3160:)
3150:B
3148:2
3146:R
3094:)
3087:2
3083:2
3081:H
3066:3
3062:3
3060:H
3041:)
3035:]
3033:4
3029:3
3019:)
3013:]
3011:3
3007:2
2977:O
2975:5
2973:H
2971:5
2969:C
2900:N
2898:2
2894:3
2892:)
2890:5
2888:H
2886:6
2875:]
2873:2
2855:)
2849:]
2847:4
2843:3
2832:2
2829:+
2821:)
2813:2
2810:+
2805:2
2803:R
2792:2
2789:+
2779:)
2771:5
2769:H
2767:5
2765:C
2727:)
2708:)
2692:3
2689:+
2686:)
2684:2
2674:)
2666:2
2663:+
2649:2
2646:+
2628:I
2626:2
2624:)
2622:5
2620:H
2618:6
2607:I
2605:2
2603:R
2591:F
2589:2
2578:F
2576:2
2574:R
2553:3
2551:)
2549:5
2547:H
2545:6
2532:3
2530:R
2520:3
2518:)
2516:5
2514:H
2512:6
2499:3
2497:R
2489:S
2487:3
2485:)
2483:3
2472:S
2470:3
2468:R
2461:)
2453:2
2451:)
2449:3
2428:2
2426:R
2421:)
2410:2
2407:+
2395:O
2391:H
2389:9
2387:C
2377:O
2375:9
2373:H
2371:9
2369:C
2360:O
2358:3
2356:)
2354:2
2350:3
2339:O
2337:3
2335:)
2333:3
2319:3
2316:+
2304:O
2302:3
2300:R
2291:)
2283:2
2281:)
2279:3
2254:2
2252:R
2245:)
2237:2
2234:+
2224:)
2216:2
2213:+
2208:2
2204:3
2197:)
2189:2
2186:+
2181:3
2166:2
2163:+
2144:2
2141:+
2128:4
2126:)
2124:5
2122:H
2120:6
2107:4
2104:+
2095:4
2093:R
2083:4
2081:)
2079:5
2077:H
2075:6
2062:4
2059:+
2050:4
2048:R
2040:P
2038:4
2036:)
2034:5
2032:H
2030:6
2017:4
2014:+
2007:P
2005:4
2003:R
1993:3
1990:+
1987:)
1985:3
1981:2
1979:)
1977:3
1966:N
1964:2
1962:)
1960:3
1956:2
1954:)
1952:9
1950:)
1948:2
1944:3
1931:3
1929:)
1927:3
1916:N
1914:4
1908:N
1906:4
1904:)
1902:3
1900:)
1898:2
1894:3
1883:N
1881:4
1879:)
1877:2
1875:)
1873:2
1869:3
1858:N
1856:4
1854:)
1852:2
1848:3
1837:N
1835:4
1833:)
1831:3
1818:4
1815:+
1801:4
1798:+
1791:N
1789:4
1787:R
1777:)
1769:3
1767:)
1765:2
1761:3
1752:)
1744:3
1742:)
1740:3
1723:3
1721:R
1714:)
1706:2
1703:+
1698:2
1696:)
1694:2
1690:2
1676:)
1668:2
1665:+
1660:3
1656:2
1652:3
1642:)
1634:2
1631:+
1626:2
1624:)
1622:2
1618:3
1604:)
1596:2
1593:+
1588:2
1586:)
1584:3
1562:2
1559:+
1554:2
1552:R
1537:3
1534:+
1529:5
1527:H
1525:6
1523:C
1510:3
1507:+
1502:2
1500:H
1492:)
1484:3
1481:+
1476:2
1472:3
1462:)
1454:3
1451:+
1446:3
1436:)
1428:3
1426:H
1410:3
1407:+
1400:N
1398:3
1384:)
1371:)
1357:)
1343:)
1329:)
1315:)
1301:)
1269:)
1261:2
1258:+
1249:2
1247:H
1242:)
1234:2
1230:2
1210:)
1202:2
1200:H
1192:)
1184:2
1182:H
1174:)
1168:I
1166:2
1164:H
1156:)
1148:2
1146:H
1138:)
1130:2
1128:H
1120:)
1114:F
1112:2
1110:H
1100:)
1094:X
1092:2
1090:H
1065:3
1062:+
1059:H
1043:)
1035:3
1033:H
1025:)
1017:3
1015:H
1007:)
999:3
997:H
989:)
981:3
979:H
971:)
965:S
963:3
961:H
931:O
929:3
927:H
909:)
901:4
898:+
887:)
879:4
876:+
865:)
857:4
854:+
843:)
835:4
832:+
821:)
813:4
810:+
791:4
788:+
779:(
763:)
760:4
750:2
742:3
739:+
728:)
725:4
715:2
707:3
704:+
693:)
690:4
680:2
672:3
669:+
658:)
650:5
647:+
634:)
623:n
621:2
616:H
611:n
600:)
592:7
589:+
586:H
584:2
566:5
563:+
544:)
533:+
530:H
528:8
526:C
494:(
482:n
475:n
473:(
469:n
462:n
453:n
450:(
446:n
437:(
430:+
427:H
425:4
423:C
393:(
389:9
386:+
383:H
381:3
379:C
371:)
363:7
360:+
357:H
355:2
353:C
333:5
330:+
308:n
306:2
301:H
296:n
290:C
263:)
253:y
247:H
242:x
236:B
223:4
220:+
194:.
178:.
114:P
112:4
110:)
108:5
106:H
104:6
86:3
74:4
71:+
Text is available under the Creative Commons Attribution-ShareAlike License. Additional terms may apply.