816:
323:
184:
36:
27:
45:
512:
865:
608:
887:
517:
516:
663:
Phenanthrene occurs naturally and also is a man-made chemical. Commonly, humans are exposed to phenanthrene through inhalation of cigarette smoke, but there are many routes of exposure. Animal studies have shown that phenanthrene is a potential carcinogen. However, according to IARC, it is not
515:
659:
rings. It is a colorless, crystal-like solid, but can also appear yellow. Phenanthrene is used to make dyes, plastics, pesticides, explosives, and drugs. It has also been used to make bile acids, cholesterol and steroids.
997:
4123:
6338:
518:
901:
is a natural mineral consisting of phenanthrene. It is found in small amounts among a few coal burning sites. Ravatite represents a small group of organic minerals.
2023:
1605:
1544:
2013:
2008:
1529:
842:
converts the other rings into aromatic ones as well. The aromatization of six-membered rings by selenium is not clearly understood, but it does produce
1995:
1516:
621:
5454:
5399:
1587:
6167:
5509:
2035:
1556:
540:
5659:
4293:
2081:
6388:
2096:
2091:
2076:
1661:
6162:
3988:
2165:
2134:
1913:
1903:
1788:
372:
5264:
3185:
2170:
2149:
2144:
1928:
1923:
1918:
1908:
1803:
1798:
1793:
1783:
1449:
815:
5834:
5034:
3778:
898:
533:
6487:
5999:
5929:
5909:
5404:
4571:
4033:
4452:
4008:
109:
3221:
5754:
6232:
6182:
4586:
1290:
5689:
6328:
6137:
5794:
5774:
5734:
4541:
3484:
1068:
6323:
6253:
6152:
5809:
5664:
5294:
5139:
4749:
4376:
4153:
6403:
6187:
5499:
4989:
4664:
823:
5209:
616:
6398:
6112:
5974:
5764:
5729:
1262:
6288:
6227:
5759:
5674:
5644:
5624:
5489:
5484:
4859:
4784:
4427:
4381:
4248:
3509:
1189:
337:
6393:
6353:
6303:
5979:
5779:
5529:
5459:
3948:
3519:
5594:
4487:
4208:
628:
6147:
5989:
5859:
5854:
5669:
5144:
5054:
4644:
4576:
4467:
4043:
3798:
3723:
3178:
2766:
2215:
644:
526:
5904:
6433:
6318:
6217:
6157:
5804:
5599:
5559:
5534:
5444:
4904:
3938:
3868:
3504:
3434:
2757:
880:
5024:
1216:
KovĂĄcs, AdriĂĄna; Vasas, Andrea; Hohmann, Judit (2008). "Natural phenanthrenes and their biological activity".
6423:
6009:
5899:
5519:
5244:
5029:
4974:
4819:
4779:
4611:
4366:
4083:
3933:
876:
6383:
5944:
5389:
6418:
6333:
6308:
6283:
6268:
6192:
6107:
6004:
5964:
5829:
5784:
5549:
5094:
5079:
4944:
4734:
4402:
4158:
3838:
3813:
3783:
3374:
280:
179:
6368:
6313:
6258:
5969:
5889:
5789:
5504:
5469:
5314:
5204:
4919:
4914:
4739:
4699:
4596:
4407:
4371:
4223:
4213:
4068:
3928:
3788:
3738:
3733:
3708:
3668:
3614:
3379:
3369:
3344:
3075:
301:
1021:
6343:
6044:
5849:
5284:
5169:
4849:
4824:
4764:
4621:
4356:
4063:
3843:
3808:
3713:
3404:
3339:
3171:
1283:
795:
756:
687:
Phenanthrene is nearly insoluble in water but is soluble in most low-polarity organic solvents such as
5634:
3898:
247:
6443:
6348:
6202:
6082:
6054:
6024:
5939:
5869:
5824:
5799:
5719:
5619:
5579:
5274:
4894:
4884:
4809:
4333:
4193:
4188:
4168:
3853:
3650:
3629:
3589:
3514:
993:
191:
3334:
6408:
6298:
6278:
6142:
5984:
5894:
5864:
5844:
5739:
5694:
5524:
5434:
5364:
5249:
5239:
5069:
4626:
4566:
4531:
4338:
4318:
4278:
4053:
3923:
3888:
3848:
3599:
3439:
3429:
3359:
2908:
318:
241:
5874:
6378:
6237:
6087:
6029:
5954:
5934:
5654:
5604:
5464:
5429:
5369:
5299:
4854:
4601:
4581:
4313:
4233:
4128:
4088:
4058:
3993:
3878:
3863:
3773:
3763:
3424:
3349:
3304:
1675:
481:
3639:
6482:
6117:
5839:
5589:
5569:
5544:
5494:
5409:
5384:
5339:
5309:
5289:
5259:
5224:
5179:
5154:
5129:
5014:
4939:
4719:
4412:
4348:
4148:
3873:
3793:
3479:
3454:
3231:
3226:
2625:
1439:
831:
675:. The compound with a phenanthrene skeleton and nitrogens at the 4 and 5 positions is known as
1050:
6453:
6039:
5994:
5709:
5679:
5649:
5584:
5564:
5479:
5474:
5439:
5394:
5379:
5374:
5354:
5344:
5279:
5269:
5199:
5149:
4669:
4472:
4048:
4003:
3833:
3823:
3569:
3494:
3289:
3251:
2969:
2964:
2686:
2620:
1276:
3499:
6222:
6172:
6122:
6102:
6092:
5949:
5924:
5639:
5629:
5514:
5329:
5324:
5254:
5039:
4839:
4799:
4729:
4694:
4649:
4616:
4482:
4457:
4437:
4258:
4218:
4178:
4143:
4073:
3828:
3698:
3673:
3211:
2954:
2949:
2944:
2939:
2862:
2204:
2003:
1225:
765:
692:
289:
57:
44:
8:
6428:
6413:
6059:
6034:
6019:
6014:
5744:
5699:
5684:
5574:
5554:
5449:
5334:
5319:
5164:
5109:
5099:
5064:
4829:
4704:
4679:
4591:
4447:
4432:
4417:
4238:
4183:
3953:
3803:
3748:
3619:
3534:
3394:
3319:
2892:
2532:
958:
161:
75:
6438:
5089:
4273:
3464:
1229:
322:
183:
141:
85:
6177:
6127:
6097:
5959:
5749:
5539:
5424:
5359:
5349:
5114:
5044:
5009:
5004:
4984:
4979:
4924:
4834:
4684:
4546:
4536:
4442:
4228:
4173:
4103:
4023:
3918:
3818:
3753:
3678:
3524:
3389:
3324:
3309:
3010:
2750:
2719:
2676:
1534:
1524:
568:
121:
986:
5914:
5234:
5119:
5084:
5049:
4994:
4949:
4864:
4844:
4794:
4789:
4759:
4744:
4654:
4561:
4497:
4462:
4288:
4163:
4038:
3963:
3943:
3858:
3693:
3688:
3634:
3544:
3449:
3409:
3364:
3246:
3241:
3206:
3071:
2847:
2610:
2582:
2425:
2185:
2180:
2018:
1539:
1241:
1185:
1155:
1139:
1123:
1107:
1091:
843:
743:
734:
4909:
1237:
6448:
6293:
6263:
6207:
6132:
6064:
5819:
5769:
5614:
5419:
5194:
5189:
5134:
5124:
4899:
4709:
4689:
4659:
4556:
4492:
4477:
4308:
4263:
4253:
4243:
4138:
4118:
4113:
4098:
4093:
3973:
3968:
3908:
3893:
3883:
3728:
3718:
3584:
3574:
3474:
3469:
3444:
3384:
3236:
3195:
3061:
2857:
2852:
2735:
2574:
1233:
1181:
1177:
1159:
1143:
1127:
1111:
1095:
872:
858:
469:
395:
3564:
6358:
6049:
5884:
5879:
5174:
5159:
5104:
5059:
5019:
4969:
4934:
4929:
4874:
4869:
4804:
4754:
4674:
4502:
4386:
4361:
4323:
4298:
4283:
4268:
4203:
4078:
4028:
4018:
3998:
3958:
3768:
3758:
3743:
3539:
3459:
3329:
3299:
3284:
3279:
2724:
2681:
2590:
2464:
1429:
1419:
936:
835:
583:
210:
730:
Reactions of phenanthrene typically occur at the 9 and 10 positions, including:
269:
6363:
6273:
6212:
5304:
5214:
5184:
4959:
4814:
4551:
4328:
4198:
4013:
3983:
3683:
3579:
3354:
3216:
3111:
3106:
3020:
2989:
2923:
2918:
2811:
2655:
2650:
2615:
2566:
2472:
1444:
1434:
916:
791:
676:
599:
3163:
1008:
Peter Atkins, J. D. P., Atkins' Physical
Chemistry. Oxford: 2010. P. 443.
6476:
6373:
6074:
5919:
5814:
5609:
4999:
4964:
4954:
4889:
4879:
4769:
4606:
4422:
4133:
4108:
3978:
3624:
3609:
3594:
3489:
3419:
3399:
3314:
2743:
2332:
2139:
2129:
1625:
924:
910:
769:
696:
458:
448:
172:
35:
1204:
5414:
4774:
4526:
4303:
3903:
3703:
3554:
3549:
3414:
3269:
3056:
3005:
2887:
2872:
2806:
2438:
2402:
2071:
2061:
1970:
1960:
1950:
1491:
1481:
1471:
1245:
928:
854:
827:
751:
738:
719:
715:
539:
3913:
3559:
3529:
3294:
3030:
3015:
2913:
2790:
2486:
2443:
2416:
2350:
2313:
2232:
2086:
2066:
2053:
1985:
1980:
1975:
1965:
1955:
1942:
1773:
1506:
1501:
1496:
1486:
1476:
1463:
1299:
920:
704:
552:
26:
714:
Phenanthrene is fluorescent under ultraviolet light, exhibiting a large
525:
6197:
5724:
5074:
2959:
2928:
2816:
2545:
2433:
2237:
2124:
2114:
2043:
1778:
1600:
1595:
1570:
1424:
1414:
953:
932:
787:
774:
700:
532:
417:
192:
152:
919:. They have been reported from flowering plants, mainly in the family
3152:
3142:
3137:
3066:
2974:
2882:
2826:
2550:
2288:
2257:
2247:
2242:
2119:
1847:
1635:
1630:
1409:
668:
16:
Polycyclic aromatic hydrocarbon composed of three fused benzene rings
598:
Except where otherwise noted, data are given for materials in their
3604:
3274:
3147:
3101:
3091:
3081:
3051:
3035:
3025:
2979:
2867:
2821:
2780:
2714:
2709:
2519:
2511:
2503:
2383:
2375:
2367:
2318:
2303:
2293:
2283:
2278:
2252:
2175:
1887:
1867:
1717:
1645:
1640:
1620:
948:
839:
747:
498:
230:
664:
identified as a probable, possible or confirmed human carcinogen.
108:
3264:
3116:
3096:
3086:
2785:
2671:
2645:
2495:
2340:
2273:
1872:
1862:
1852:
1742:
1732:
1722:
1610:
1576:
1564:
1378:
1368:
1358:
1348:
760:
708:
688:
656:
438:
256:
834:, which closes the central ring onto an existing aromatic ring.
346:
InChI=1S/C14H10/c1-3-7-13-11(5-1)9-10-12-6-2-4-8-14(12)13/h1-10H
2984:
2877:
2540:
2459:
2359:
2308:
1882:
1877:
1857:
1817:
1757:
1752:
1747:
1737:
1727:
1688:
1615:
1393:
1388:
1383:
1373:
1363:
1353:
1318:
1268:
864:
853:
Phenanthrene can also be obtained photochemically from certain
356:
InChI=1/C14H10/c1-3-7-13-11(5-1)9-10-12-6-2-4-8-14(12)13/h1-10H
3132:
2224:
2190:
2106:
672:
590:
132:
98:
306:
221:
886:
790:. A classic and well established explanation is based on
667:
Phenanthrene's three fused rings are angled as in the
6339:
ErlenmeyerâPlöchl azlactone and amino-acid synthesis
2765:
786:Phenanthrene is more stable than its linear isomer
1215:
5400:Divinylcyclopropane-cycloheptadiene rearrangement
1174:Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents
6474:
1069:"Spectrum [Phenanthrene] | AAT Bioquest"
268:
3193:
1317:
794:. A novel theory invokes so-called stabilizing
514:
84:
5660:Thermal rearrangement of aromatic hydrocarbons
4294:Thermal rearrangement of aromatic hydrocarbons
6389:Lectka enantioselective beta-lactam synthesis
3649:
3179:
2751:
1284:
6168:Inverse electron-demand DielsâAlder reaction
3989:Heterogeneous metal catalyzed cross-coupling
998:Institute for Occupational Safety and Health
915:Phenanthrene derivatives occur in plants as
5510:Lobry de BruynâVan Ekenstein transformation
1016:
1014:
768:to 2 and 3-phenanthrenesulfonic acids with
3186:
3172:
2758:
2744:
1291:
1277:
321:
182:
160:
6000:Petrenko-Kritschenko piperidone synthesis
5455:FritschâButtenbergâWiechell rearrangement
288:
6163:Intramolecular DielsâAlder cycloaddition
1176:. Vol. 49. 2010. pp. 215â219.
1162:(1973); Vol. 41, p. 41 (1961).
1146:(1943); Vol. 16, p. 63 (1936).
1130:(1955); Vol. 28, p. 19 (1948).
1114:(1963); Vol. 34, p. 31 (1954).
1098:(1963); Vol. 34, p. 76 (1954).
1011:
982:
980:
978:
976:
974:
885:
863:
810:is a classic way to make phenanthrenes.
808:BardhanâSengupta phenanthrene synthesis
317:
246:
6475:
6183:Metal-centered cycloaddition reactions
5835:DebusâRadziszewski imidazole synthesis
3779:BodrouxâChichibabin aldehyde synthesis
1209:
1031:. U.S. Environmental Protection Agency
935:, as well as in the lower plant class
893:
798:between the C4 and C5 hydrogen atoms.
682:
557:171 °C (340 °F; 444 K)
463:332 °C (630 °F; 605 K)
453:101 °C (214 °F; 374 K)
173:
6329:Diazoalkane 1,3-dipolar cycloaddition
6233:Vinylcyclopropane (5+2) cycloaddition
6138:Diazoalkane 1,3-dipolar cycloaddition
5910:HurdâMori 1,2,3-thiadiazole synthesis
5405:DowdâBeckwith ring-expansion reaction
4572:HurdâMori 1,2,3-thiadiazole synthesis
3648:
3485:LFER solvent coefficients (data page)
3167:
2739:
1272:
971:
349:Key: YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N
140:
5140:Sharpless asymmetric dihydroxylation
4377:Methoxymethylenetriphenylphosphorane
5265:AllenâMillarâTrippett rearrangement
871:Other synthesis routes include the
824:electrophilic aromatic substitution
359:Key: YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYAC
259:
229:
13:
6404:Nitrone-olefin (3+2) cycloaddition
6399:Niementowski quinazoline synthesis
6188:Nitrone-olefin (3+2) cycloaddition
6113:Azide-alkyne Huisgen cycloaddition
5975:Niementowski quinazoline synthesis
5730:Azide-alkyne Huisgen cycloaddition
5035:MeerweinâPonndorfâVerley reduction
4587:LeimgruberâBatcho indole synthesis
781:
510:
14:
6499:
6228:Trimethylenemethane cycloaddition
5930:JohnsonâCoreyâChaykovsky reaction
5795:CadoganâSundberg indole synthesis
5775:BohlmannâRahtz pyridine synthesis
5735:BaeyerâEmmerling indole synthesis
4542:CadoganâSundberg indole synthesis
4034:JohnsonâCoreyâChaykovsky reaction
1256:
746:to 9,10-dihydrophenanthrene with
671:, rather than straight as in the
6488:Polycyclic aromatic hydrocarbons
6324:CookâHeilbron thiazole synthesis
6153:Hexadehydro DielsâAlder reaction
5980:Niementowski quinoline synthesis
5810:CookâHeilbron thiazole synthesis
5755:BischlerâMöhlau indole synthesis
5665:TiffeneauâDemjanov rearrangement
5295:BakerâVenkataraman rearrangement
4453:HornerâWadsworthâEmmons reaction
4124:Mizoroki-Heck vs. Reductive Heck
4009:HornerâWadsworthâEmmons reaction
3520:Neighbouring group participation
2767:Polycyclic aromatic hydrocarbons
1298:
814:
606:
407:
43:
34:
25:
5860:Fiesselmann thiophene synthesis
5690:WestphalenâLettrĂ© rearrangement
5670:Vinylcyclopropane rearrangement
5500:KornblumâDeLaMare rearrangement
5145:Epoxidation of allylic alcohols
5055:Noyori asymmetric hydrogenation
4990:KornblumâDeLaMare rearrangement
4665:GallagherâHollander degradation
1238:10.1016/j.phytochem.2007.12.005
1198:
1165:
1149:
645:polycyclic aromatic hydrocarbon
602:(at 25 °C , 100 kPa).
6319:Chichibabin pyridine synthesis
5805:Chichibabin pyridine synthesis
5765:BlumâIttah aziridine synthesis
5600:Ring expansion and contraction
3869:Cross dehydrogenative coupling
1182:10.1002/9780470638859.conrr049
1172:"Bardhan Sengupta Synthesis".
1133:
1117:
1101:
1085:
1061:
1043:
1002:
401:
1:
6289:BischlerâNapieralski reaction
6247:Heterocycle forming reactions
5900:Hemetsberger indole synthesis
5760:BischlerâNapieralski reaction
5675:WagnerâMeerwein rearrangement
5645:SommeletâHauser rearrangement
5625:SeyferthâGilbert homologation
5490:IrelandâClaisen rearrangement
5485:HofmannâMartius rearrangement
5245:2,3-sigmatropic rearrangement
4860:CoreyâWinter olefin synthesis
4785:BartonâMcCombie deoxygenation
4428:CoreyâWinter olefin synthesis
4382:SeyferthâGilbert homologation
4249:SeyferthâGilbert homologation
964:
380:C1=CC=C2C(=C1)C=CC3=CC=CC=C32
6394:LehmstedtâTanasescu reaction
6354:GabrielâColman rearrangement
6309:Bucherer carbazole synthesis
6304:BorscheâDrechsel cyclization
6284:Bernthsen acridine synthesis
6269:Bamberger triazine synthesis
6254:AlgarâFlynnâOyamada reaction
5965:Nazarov cyclization reaction
5830:De Kimpe aziridine synthesis
5785:Bucherer carbazole synthesis
5780:BorscheâDrechsel cyclization
5550:Nazarov cyclization reaction
5530:MeyerâSchuster rearrangement
5460:GabrielâColman rearrangement
5210:WolffensteinâBöters reaction
5095:Reduction of nitro compounds
4945:Grundmann aldehyde synthesis
4750:AlgarâFlynnâOyamada reaction
4159:Olefin conversion technology
4154:NozakiâHiyamaâKishi reaction
3949:GabrielâColman rearrangement
3839:Claisen-Schmidt condensation
3784:Bouveault aldehyde synthesis
923:, and a few in the families
904:
801:
759:to 9-bromophenanthrene with
737:to phenanthrenequinone with
725:
655:, consisting of three fused
7:
6369:Hantzsch pyridine synthesis
6148:Enoneâalkene cycloadditions
5970:Nenitzescu indole synthesis
5890:Hantzsch pyridine synthesis
5855:FerrarioâAckermann reaction
5505:Kowalski ester homologation
5470:Halogen dance rearrangement
5315:Benzilic acid rearrangement
4740:Akabori amino-acid reaction
4700:Von Braun amide degradation
4645:BarbierâWieland degradation
4597:Nenitzescu indole synthesis
4577:KharaschâSosnovsky reaction
4468:JuliaâKocienski olefination
4372:Kowalski ester homologation
4069:Kowalski ester homologation
4044:JuliaâKocienski olefination
3799:CadiotâChodkiewicz coupling
3724:Aza-BaylisâHillman reaction
3669:Acetoacetic ester synthesis
3380:Dynamic binding (chemistry)
3370:Conrotatory and disrotatory
3345:Charge remote fragmentation
942:
10:
6504:
6434:RobinsonâGabriel synthesis
6384:Kröhnke pyridine synthesis
6218:Retro-DielsâAlder reaction
6158:Imine DielsâAlder reaction
5945:Kröhnke pyridine synthesis
5560:NewmanâKwart rearrangement
5535:MislowâEvans rearrangement
5445:FischerâHepp rearrangement
5390:Di-Ï-methane rearrangement
5170:Stephen aldehyde synthesis
4905:EschweilerâClarke reaction
4622:Williamson ether synthesis
3939:FujiwaraâMoritani reaction
3844:Combes quinoline synthesis
3809:Carbonyl olefin metathesis
3510:More O'FerrallâJencks plot
3435:GrunwaldâWinstein equation
3405:Electron-withdrawing group
3340:Catalytic resonance theory
908:
757:Electrophilic halogenation
6444:Urech hydantoin synthesis
6424:PomeranzâFritsch reaction
6349:Fischer oxazole synthesis
6246:
6083:1,3-Dipolar cycloaddition
6073:
6055:Urech hydantoin synthesis
6025:Reissert indole synthesis
6010:PomeranzâFritsch reaction
5940:Knorr quinoline synthesis
5870:Fischer oxazole synthesis
5800:Camps quinoline synthesis
5720:1,3-Dipolar cycloaddition
5708:
5620:Semipinacol rearrangement
5595:RambergâBĂ€cklund reaction
5580:Piancatelli rearrangement
5520:McFadyenâStevens reaction
5275:Alpha-ketol rearrangement
5223:
5030:McFadyenâStevens reaction
4975:KilianiâFischer synthesis
4895:Elbs persulfate oxidation
4820:BouveaultâBlanc reduction
4780:BaeyerâVilliger oxidation
4718:
4635:
4612:SchottenâBaumann reaction
4515:
4488:RambergâBĂ€cklund reaction
4395:
4367:KilianiâFischer synthesis
4347:
4209:RambergâBĂ€cklund reaction
4194:Pinacol coupling reaction
4189:Piancatelli rearrangement
4084:LiebeskindâSrogl coupling
3934:FujimotoâBelleau reaction
3657:
3651:List of organic reactions
3515:Negative hyperconjugation
3260:
3202:
3125:
3044:
2998:
2901:
2840:
2799:
2773:
2702:
2664:
2638:
2603:
2559:
2531:
2494:
2485:
2452:
2424:
2415:
2395:
2358:
2349:
2331:
2266:
2223:
2214:
2203:
2158:
2105:
2052:
2034:
1994:
1941:
1896:
1840:
1816:
1766:
1710:
1687:
1674:
1654:
1586:
1555:
1515:
1462:
1402:
1341:
1306:
1022:"Phenanthrene Fact Sheet"
994:GESTIS Substance Database
596:
561:
492:
388:
368:
333:
68:
56:
51:
42:
33:
24:
6419:PictetâSpengler reaction
6334:EinhornâBrunner reaction
6299:Boger pyridine synthesis
6193:Oxo-DielsâAlder reaction
6108:Aza-DielsâAlder reaction
6005:PictetâSpengler reaction
5905:HofmannâLöffler reaction
5895:Hegedus indole synthesis
5865:Fischer indole synthesis
5740:Bartoli indole synthesis
5695:Willgerodt rearrangement
5525:McLafferty rearrangement
5435:Ferrier carbocyclization
5250:2,3-Wittig rearrangement
5240:1,2-Wittig rearrangement
5080:ParikhâDoering oxidation
5070:Oxygen rebound mechanism
4735:AdkinsâPeterson reaction
4627:Yamaguchi esterification
4567:Hegedus indole synthesis
4532:Bartoli indole synthesis
4403:BamfordâStevens reaction
4319:Weinreb ketone synthesis
4279:Stork enamine alkylation
4054:Knoevenagel condensation
3924:Ferrier carbocyclization
3814:CastroâStephens coupling
3440:Hammett acidity function
3430:Free-energy relationship
3375:CurtinâHammett principle
3360:Conformational isomerism
2933:-Benzopyrene(Olympicene)
6379:Knorr pyrrole synthesis
6314:BuchererâBergs reaction
6259:AllanâRobinson reaction
6238:Wagner-Jauregg reaction
6030:Ring-closing metathesis
5955:Larock indole synthesis
5935:Knorr pyrrole synthesis
5790:BuchererâBergs reaction
5655:Stieglitz rearrangement
5635:SkattebĂžl rearrangement
5605:Ring-closing metathesis
5465:Group transfer reaction
5430:Favorskii rearrangement
5370:Cornforth rearrangement
5300:Bamberger rearrangement
5205:WolffâKishner reduction
5025:MarkĂłâLam deoxygenation
4920:FlemingâTamao oxidation
4915:FischerâTropsch process
4602:Oxymercuration reaction
4582:Knorr pyrrole synthesis
4408:BartonâKellogg reaction
4314:Wagner-Jauregg reaction
4234:Ring-closing metathesis
4224:ReimerâTiemann reaction
4214:RauhutâCurrier reaction
4129:Nef isocyanide reaction
4089:Malonic ester synthesis
4059:Knorr pyrrole synthesis
3994:High dilution principle
3929:FriedelâCrafts reaction
3864:Cross-coupling reaction
3789:BuchererâBergs reaction
3774:Blanc chloromethylation
3764:Blaise ketone synthesis
3739:BaylisâHillman reaction
3734:BartonâKellogg reaction
3709:AllanâRobinson reaction
3615:WoodwardâHoffmann rules
3350:Charge-transfer complex
796:hydrogenâhydrogen bonds
482:Magnetic susceptibility
6344:FeistâBenary synthesis
6118:Bradsher cycloaddition
6088:4+4 Photocycloaddition
6045:SimmonsâSmith reaction
5990:PaternĂČâBĂŒchi reaction
5850:FeistâBenary synthesis
5840:Dieckmann condensation
5590:Pummerer rearrangement
5570:Oxy-Cope rearrangement
5545:Myers allene synthesis
5495:Jacobsen rearrangement
5410:Electrocyclic reaction
5385:Demjanov rearrangement
5340:Buchner ring expansion
5310:Beckmann rearrangement
5290:Aza-Cope rearrangement
5285:ArndtâEistert reaction
5260:Alkyne zipper reaction
5180:Transfer hydrogenation
5155:Sharpless oxyamination
5130:Selenoxide elimination
5015:Lombardo methylenation
4940:Griesbaum coozonolysis
4850:CoreyâItsuno reduction
4825:BoylandâSims oxidation
4765:AngeliâRimini reaction
4413:Boord olefin synthesis
4357:ArndtâEistert reaction
4349:Homologation reactions
4149:Nitro-Mannich reaction
4064:KolbeâSchmitt reaction
3874:Cross-coupling partner
3794:Buchner ring expansion
3714:ArndtâEistert reaction
3480:Kinetic isotope effect
3227:Rearrangement reaction
2626:1,3,5-Triheptylbenzene
890:
868:
832:diphosphorus pentoxide
822:This process involves
521:
6203:PausonâKhand reaction
6040:Sharpless epoxidation
5995:Pechmann condensation
5875:FriedlÀnder synthesis
5825:DavisâBeirut reaction
5680:Wallach rearrangement
5650:Stevens rearrangement
5585:Pinacol rearrangement
5565:Overman rearrangement
5480:Hofmann rearrangement
5475:Hayashi rearrangement
5440:Ferrier rearrangement
5395:Dimroth rearrangement
5380:Curtius rearrangement
5375:Criegee rearrangement
5355:Claisen rearrangement
5345:Carroll rearrangement
5280:Amadori rearrangement
5270:Allylic rearrangement
5150:Sharpless epoxidation
4885:DessâMartin oxidation
4810:BohnâSchmidt reaction
4670:Hofmann rearrangement
4473:Kauffmann olefination
4396:Olefination reactions
4334:WurtzâFittig reaction
4169:PalladiumâNHC complex
4049:Kauffmann olefination
4004:Homologation reaction
3854:CoreyâHouse synthesis
3834:Claisen rearrangement
3630:YukawaâTsuno equation
3590:SwainâLupton equation
3570:Spherical aromaticity
3505:MöbiusâHĂŒckel concept
3290:Aromatic ring current
3252:Substitution reaction
2909:Benzacephenanthrylene
2621:1,3,5-Triethylbenzene
1205:Ravatite Mineral Data
1158:, Coll. Vol. 5,
1142:, Coll. Vol. 2,
1126:, Coll. Vol. 3,
1110:, Coll. Vol. 4,
1094:, Coll. Vol. 4,
889:
883:, as depicted below:
867:
520:
6409:PaalâKnorr synthesis
6279:BartonâZard reaction
6223:Staudinger synthesis
6173:Ketene cycloaddition
6143:DielsâAlder reaction
6123:Cheletropic reaction
6103:Alkyne trimerisation
5985:PaalâKnorr synthesis
5950:Kulinkovich reaction
5925:Jacobsen epoxidation
5845:DielsâAlder reaction
5640:Smiles rearrangement
5630:Sigmatropic reaction
5515:Lossen rearrangement
5365:CoreyâFuchs reaction
5330:Boekelheide reaction
5325:Bergmann degradation
5255:Achmatowicz reaction
5040:Methionine sulfoxide
4840:Clemmensen reduction
4800:Bergmann degradation
4730:Acyloin condensation
4695:Strecker degradation
4650:Bergmann degradation
4617:Ullmann condensation
4483:Peterson olefination
4458:Hydrazone iodination
4438:Elimination reaction
4339:ZinckeâSuhl reaction
4259:Sonogashira coupling
4219:Reformatsky reaction
4179:Peterson olefination
4144:Nierenstein reaction
4074:Kulinkovich reaction
3889:DielsâAlder reaction
3849:CoreyâFuchs reaction
3829:Claisen condensation
3699:Alkyne trimerisation
3674:Acyloin condensation
3640:ÎŁ-bishomoaromaticity
3600:ThorpeâIngold effect
3212:Elimination reaction
2024:Isopropylcyclohexene
1606:Perhydrophenanthrene
1545:Isopropylcyclohexane
766:Aromatic sulfonation
718:. It can be used in
693:carbon tetrachloride
647:(PAH) with formula C
503:(fire diamond)
58:Preferred IUPAC name
6429:Prilezhaev reaction
6414:Pellizzari reaction
6093:(4+3) cycloaddition
6060:Van Leusen reaction
6035:Robinson annulation
6020:Pschorr cyclization
6015:Prilezhaev reaction
5745:Bergman cyclization
5700:Wolff rearrangement
5685:Weerman degradation
5575:Pericyclic reaction
5555:Neber rearrangement
5450:Fries rearrangement
5335:Brook rearrangement
5320:Bergman cyclization
5165:Staudinger reaction
5110:Rosenmund reduction
5100:Reductive amination
5065:Oppenauer oxidation
4855:CoreyâKim oxidation
4830:Cannizzaro reaction
4705:Weerman degradation
4680:Isosaccharinic acid
4592:Mukaiyama hydration
4448:Hofmann elimination
4433:Dehydrohalogenation
4418:Chugaev elimination
4239:Robinson annulation
4184:Pfitzinger reaction
3954:Gattermann reaction
3899:WulffâDötz reaction
3879:DakinâWest reaction
3804:Carbonyl allylation
3749:Bergman cyclization
3535:Kennedy J. P. Orton
3455:Hammond's postulate
3425:FlippinâLodge angle
3395:Electromeric effect
3320:Beta-silicon effect
3305:BakerâNathan effect
2893:Tricyclobutabenzene
2720:Alicyclic compounds
2533:Tetramethylbenzenes
1230:2008PChem..69.1084K
894:Natural occurrences
777:to diphenylaldehyde
683:Physical Properties
470:Solubility in water
425: g·mol
122:Beilstein Reference
21:
6178:McCormack reaction
6128:Conia-ene reaction
5960:Madelung synthesis
5750:Biginelli reaction
5540:Mumm rearrangement
5425:Favorskii reaction
5360:Cope rearrangement
5350:Chan rearrangement
5115:Rubottom oxidation
5045:Miyaura borylation
5010:Lipid peroxidation
5005:Lindgren oxidation
4985:Kornblum oxidation
4980:Kolbe electrolysis
4925:Fukuyama reduction
4835:Carbonyl reduction
4685:Marker degradation
4547:Diazonium compound
4537:Boudouard reaction
4516:Carbon-heteroatom
4443:Grieco elimination
4229:Rieche formylation
4174:Passerini reaction
4104:Meerwein arylation
4024:Hydroxymethylation
3919:Favorskii reaction
3819:Chan rearrangement
3754:Biginelli reaction
3679:Aldol condensation
3525:2-Norbornyl cation
3500:Möbius aromaticity
3495:Markovnikov's rule
3390:Effective molarity
3335:BĂŒrgiâDunitz angle
3325:Bicycloaromaticity
2677:Cyclopropenylidene
2014:Methylcyclopentene
2004:Methylcyclopropene
1535:Methylcyclopentane
1525:Methylcyclopropane
891:
869:
629:Infobox references
522:
19:
6470:
6469:
6466:
6465:
6462:
6461:
6454:WohlâAue reaction
6098:6+4 Cycloaddition
5915:Iodolactonization
5235:1,2-rearrangement
5200:WohlâAue reaction
5120:Sabatier reaction
5085:Pinnick oxidation
5050:Mozingo reduction
4995:Leuckart reaction
4950:Haloform reaction
4865:Criegee oxidation
4845:Collins oxidation
4795:Benkeser reaction
4790:Bechamp reduction
4760:Andrussow process
4745:Alcohol oxidation
4655:Edman degradation
4562:Haloform reaction
4511:
4510:
4498:Takai olefination
4463:Julia olefination
4289:Takai olefination
4164:Olefin metathesis
4039:Julia olefination
3964:Grignard reaction
3944:Fukuyama coupling
3859:Coupling reaction
3824:ChanâLam coupling
3694:Alkyne metathesis
3689:Alkane metathesis
3545:Phosphaethynolate
3450:George S. Hammond
3410:Electronic effect
3365:Conjugated system
3247:Stereospecificity
3242:Stereoselectivity
3207:Addition reaction
3196:organic reactions
3161:
3160:
3072:Hexabenzocoronene
2955:Benzofluoranthene
2950:Benzofluoranthene
2945:Benzofluoranthene
2940:Benzofluoranthene
2863:Benzophenanthrene
2733:
2732:
2698:
2697:
2634:
2633:
2611:Hexamethylbenzene
2599:
2598:
2481:
2480:
2426:Trimethylbenzenes
2411:
2410:
2327:
2326:
2199:
2198:
2186:Cyclododecatriene
2181:Cyclooctatetraene
2019:Methylcyclohexene
2009:Methylcyclobutene
1996:Alkylcycloalkenes
1937:
1936:
1812:
1811:
1670:
1669:
1540:Methylcyclohexane
1530:Methylcyclobutane
1517:Alkylcycloalkanes
1458:
1457:
1156:Organic Syntheses
1140:Organic Syntheses
1124:Organic Syntheses
1108:Organic Syntheses
1092:Organic Syntheses
987:Record of CAS RN
826:using a tethered
744:Organic reduction
735:Organic oxidation
637:Chemical compound
635:
634:
488:â127.9·10 cm/mol
302:CompTox Dashboard
110:Interactive image
6495:
6449:Wenker synthesis
6439:Stollé synthesis
6294:Bobbitt reaction
6264:Auwers synthesis
6208:Povarov reaction
6133:Cyclopropanation
6071:
6070:
6065:Wenker synthesis
5820:Darzens reaction
5770:Bobbitt reaction
5615:Schmidt reaction
5420:Enyne metathesis
5195:Whiting reaction
5190:Wharton reaction
5135:Shapiro reaction
5125:Sarett oxidation
5090:Prévost reaction
4900:Emde degradation
4710:Wohl degradation
4690:Ruff degradation
4660:Emde degradation
4557:Grignard reagent
4493:Shapiro reaction
4478:McMurry reaction
4345:
4344:
4309:Ullmann reaction
4274:Stollé synthesis
4264:Stetter reaction
4254:Shapiro reaction
4244:Sakurai reaction
4139:Negishi coupling
4119:Minisci reaction
4114:Michael reaction
4099:McMurry reaction
4094:Mannich reaction
3974:Hammick reaction
3969:Grignard reagent
3909:Enyne metathesis
3894:Doebner reaction
3884:Darzens reaction
3729:Barbier reaction
3719:Auwers synthesis
3646:
3645:
3620:Woodward's rules
3585:Superaromaticity
3575:Spiroaromaticity
3475:Inductive effect
3470:Hyperconjugation
3445:Hammett equation
3385:Edwards equation
3237:Regioselectivity
3188:
3181:
3174:
3165:
3164:
3062:Diindenoperylene
2970:Dibenzanthracene
2965:Dibenzanthracene
2960:trans-Bicalicene
2760:
2753:
2746:
2737:
2736:
2690:-Propenylbenzene
2492:
2491:
2422:
2421:
2356:
2355:
2347:
2346:
2221:
2220:
2212:
2211:
1897:Branched alkynes
1838:
1837:
1767:Branched alkenes
1708:
1707:
1685:
1684:
1588:Polycycloalkanes
1573:(bicycloheptane)
1567:(bicyclopentane)
1403:Branched alkanes
1339:
1338:
1315:
1314:
1293:
1286:
1279:
1270:
1269:
1265:at scorecard.org
1250:
1249:
1224:(5): 1084â1110.
1213:
1207:
1202:
1196:
1195:
1169:
1163:
1153:
1147:
1137:
1131:
1121:
1115:
1105:
1099:
1089:
1083:
1082:
1080:
1079:
1065:
1059:
1058:
1047:
1041:
1040:
1038:
1036:
1026:
1018:
1009:
1006:
1000:
984:
873:Haworth reaction
859:Mallory reaction
818:
619:
613:
610:
609:
542:
535:
528:
513:
433:Colorless solid
424:
409:
403:
396:Chemical formula
326:
325:
310:
308:
292:
272:
261:
250:
233:
211:Gmelin Reference
194:
186:
175:
164:
144:
112:
88:
47:
38:
29:
22:
18:
6503:
6502:
6498:
6497:
6496:
6494:
6493:
6492:
6473:
6472:
6471:
6458:
6359:Gewald reaction
6242:
6069:
6050:Skraup reaction
5885:Graham reaction
5880:Gewald reaction
5711:
5704:
5226:
5219:
5175:Swern oxidation
5160:Stahl oxidation
5105:Riley oxidation
5060:Omega oxidation
5020:Luche reduction
4970:Jones oxidation
4935:Glycol cleavage
4930:Ganem oxidation
4875:Davis oxidation
4870:Dakin oxidation
4805:Birch reduction
4755:Amide reduction
4721:
4714:
4675:Hooker reaction
4637:
4631:
4519:
4517:
4507:
4503:Wittig reaction
4391:
4387:Wittig reaction
4362:Hooker reaction
4343:
4324:Wittig reaction
4299:Thorpe reaction
4284:Suzuki reaction
4269:Stille reaction
4204:Quelet reaction
4079:Kumada coupling
4029:Ivanov reaction
4019:Hydrovinylation
3999:Hiyama coupling
3959:Glaser coupling
3769:Blaise reaction
3759:Bingel reaction
3744:Benary reaction
3661:
3659:
3653:
3644:
3540:Passive binding
3460:Homoaromaticity
3310:Baldwin's rules
3285:Antiaromaticity
3280:Anomeric effect
3256:
3198:
3192:
3162:
3157:
3126:General classes
3121:
3040:
2994:
2897:
2836:
2795:
2769:
2764:
2734:
2729:
2725:Petroleum jelly
2694:
2682:Phenylacetylene
2660:
2630:
2595:
2591:Isobutylbenzene
2555:
2527:
2477:
2448:
2407:
2391:
2345:
2323:
2262:
2206:
2195:
2154:
2101:
2048:
2030:
1990:
1933:
1892:
1834:
1826:
1820:
1808:
1762:
1704:
1697:
1691:
1680:
1678:
1666:
1650:
1582:
1579:(bicyclodecane)
1551:
1511:
1454:
1420:3-Methylpentane
1398:
1335:
1327:
1321:
1310:
1308:
1302:
1297:
1259:
1254:
1253:
1214:
1210:
1203:
1199:
1192:
1171:
1170:
1166:
1154:
1150:
1138:
1134:
1122:
1118:
1106:
1102:
1090:
1086:
1077:
1075:
1067:
1066:
1062:
1049:
1048:
1044:
1034:
1032:
1029:archive.epa.gov
1024:
1020:
1019:
1012:
1007:
1003:
985:
972:
967:
945:
937:Marchantiophyta
917:phenanthrenoids
913:
907:
896:
877:Wagner-Meerwein
847:
836:Dehydrogenation
804:
784:
782:Canonical forms
728:
685:
654:
650:
638:
631:
626:
625:
624: ?)
615:
611:
607:
603:
586:
577:
571:
547:
546:
545:
544:
537:
530:
523:
519:
511:
485:
472:
422:
412:
406:
398:
384:
381:
376:
375:
364:
361:
360:
357:
351:
350:
347:
341:
340:
329:
311:
304:
295:
275:
262:
236:
213:
204:
167:
147:
124:
115:
102:
91:
78:
64:
63:
17:
12:
11:
5:
6501:
6491:
6490:
6485:
6468:
6467:
6464:
6463:
6460:
6459:
6457:
6456:
6451:
6446:
6441:
6436:
6431:
6426:
6421:
6416:
6411:
6406:
6401:
6396:
6391:
6386:
6381:
6376:
6371:
6366:
6364:Hantzsch ester
6361:
6356:
6351:
6346:
6341:
6336:
6331:
6326:
6321:
6316:
6311:
6306:
6301:
6296:
6291:
6286:
6281:
6276:
6274:Banert cascade
6271:
6266:
6261:
6256:
6250:
6248:
6244:
6243:
6241:
6240:
6235:
6230:
6225:
6220:
6215:
6213:Prato reaction
6210:
6205:
6200:
6195:
6190:
6185:
6180:
6175:
6170:
6165:
6160:
6155:
6150:
6145:
6140:
6135:
6130:
6125:
6120:
6115:
6110:
6105:
6100:
6095:
6090:
6085:
6079:
6077:
6068:
6067:
6062:
6057:
6052:
6047:
6042:
6037:
6032:
6027:
6022:
6017:
6012:
6007:
6002:
5997:
5992:
5987:
5982:
5977:
5972:
5967:
5962:
5957:
5952:
5947:
5942:
5937:
5932:
5927:
5922:
5917:
5912:
5907:
5902:
5897:
5892:
5887:
5882:
5877:
5872:
5867:
5862:
5857:
5852:
5847:
5842:
5837:
5832:
5827:
5822:
5817:
5812:
5807:
5802:
5797:
5792:
5787:
5782:
5777:
5772:
5767:
5762:
5757:
5752:
5747:
5742:
5737:
5732:
5727:
5722:
5716:
5714:
5706:
5705:
5703:
5702:
5697:
5692:
5687:
5682:
5677:
5672:
5667:
5662:
5657:
5652:
5647:
5642:
5637:
5632:
5627:
5622:
5617:
5612:
5607:
5602:
5597:
5592:
5587:
5582:
5577:
5572:
5567:
5562:
5557:
5552:
5547:
5542:
5537:
5532:
5527:
5522:
5517:
5512:
5507:
5502:
5497:
5492:
5487:
5482:
5477:
5472:
5467:
5462:
5457:
5452:
5447:
5442:
5437:
5432:
5427:
5422:
5417:
5412:
5407:
5402:
5397:
5392:
5387:
5382:
5377:
5372:
5367:
5362:
5357:
5352:
5347:
5342:
5337:
5332:
5327:
5322:
5317:
5312:
5307:
5305:Banert cascade
5302:
5297:
5292:
5287:
5282:
5277:
5272:
5267:
5262:
5257:
5252:
5247:
5242:
5237:
5231:
5229:
5225:Rearrangement
5221:
5220:
5218:
5217:
5215:Zinin reaction
5212:
5207:
5202:
5197:
5192:
5187:
5185:Wacker process
5182:
5177:
5172:
5167:
5162:
5157:
5152:
5147:
5142:
5137:
5132:
5127:
5122:
5117:
5112:
5107:
5102:
5097:
5092:
5087:
5082:
5077:
5072:
5067:
5062:
5057:
5052:
5047:
5042:
5037:
5032:
5027:
5022:
5017:
5012:
5007:
5002:
4997:
4992:
4987:
4982:
4977:
4972:
4967:
4962:
4960:Hydrogenolysis
4957:
4952:
4947:
4942:
4937:
4932:
4927:
4922:
4917:
4912:
4910:Ătard reaction
4907:
4902:
4897:
4892:
4887:
4882:
4877:
4872:
4867:
4862:
4857:
4852:
4847:
4842:
4837:
4832:
4827:
4822:
4817:
4815:Bosch reaction
4812:
4807:
4802:
4797:
4792:
4787:
4782:
4777:
4772:
4767:
4762:
4757:
4752:
4747:
4742:
4737:
4732:
4726:
4724:
4720:Organic redox
4716:
4715:
4713:
4712:
4707:
4702:
4697:
4692:
4687:
4682:
4677:
4672:
4667:
4662:
4657:
4652:
4647:
4641:
4639:
4633:
4632:
4630:
4629:
4624:
4619:
4614:
4609:
4604:
4599:
4594:
4589:
4584:
4579:
4574:
4569:
4564:
4559:
4554:
4552:Esterification
4549:
4544:
4539:
4534:
4529:
4523:
4521:
4513:
4512:
4509:
4508:
4506:
4505:
4500:
4495:
4490:
4485:
4480:
4475:
4470:
4465:
4460:
4455:
4450:
4445:
4440:
4435:
4430:
4425:
4420:
4415:
4410:
4405:
4399:
4397:
4393:
4392:
4390:
4389:
4384:
4379:
4374:
4369:
4364:
4359:
4353:
4351:
4342:
4341:
4336:
4331:
4329:Wurtz reaction
4326:
4321:
4316:
4311:
4306:
4301:
4296:
4291:
4286:
4281:
4276:
4271:
4266:
4261:
4256:
4251:
4246:
4241:
4236:
4231:
4226:
4221:
4216:
4211:
4206:
4201:
4199:Prins reaction
4196:
4191:
4186:
4181:
4176:
4171:
4166:
4161:
4156:
4151:
4146:
4141:
4136:
4131:
4126:
4121:
4116:
4111:
4106:
4101:
4096:
4091:
4086:
4081:
4076:
4071:
4066:
4061:
4056:
4051:
4046:
4041:
4036:
4031:
4026:
4021:
4016:
4014:Hydrocyanation
4011:
4006:
4001:
3996:
3991:
3986:
3984:Henry reaction
3981:
3976:
3971:
3966:
3961:
3956:
3951:
3946:
3941:
3936:
3931:
3926:
3921:
3916:
3911:
3906:
3901:
3896:
3891:
3886:
3881:
3876:
3871:
3866:
3861:
3856:
3851:
3846:
3841:
3836:
3831:
3826:
3821:
3816:
3811:
3806:
3801:
3796:
3791:
3786:
3781:
3776:
3771:
3766:
3761:
3756:
3751:
3746:
3741:
3736:
3731:
3726:
3721:
3716:
3711:
3706:
3701:
3696:
3691:
3686:
3684:Aldol reaction
3681:
3676:
3671:
3665:
3663:
3658:Carbon-carbon
3655:
3654:
3643:
3642:
3637:
3635:Zaitsev's rule
3632:
3627:
3622:
3617:
3612:
3607:
3602:
3597:
3592:
3587:
3582:
3580:Steric effects
3577:
3572:
3567:
3562:
3557:
3552:
3547:
3542:
3537:
3532:
3527:
3522:
3517:
3512:
3507:
3502:
3497:
3492:
3487:
3482:
3477:
3472:
3467:
3462:
3457:
3452:
3447:
3442:
3437:
3432:
3427:
3422:
3417:
3412:
3407:
3402:
3397:
3392:
3387:
3382:
3377:
3372:
3367:
3362:
3357:
3352:
3347:
3342:
3337:
3332:
3327:
3322:
3317:
3312:
3307:
3302:
3297:
3292:
3287:
3282:
3277:
3272:
3267:
3261:
3258:
3257:
3255:
3254:
3249:
3244:
3239:
3234:
3232:Redox reaction
3229:
3224:
3219:
3217:Polymerization
3214:
3209:
3203:
3200:
3199:
3191:
3190:
3183:
3176:
3168:
3159:
3158:
3156:
3155:
3150:
3145:
3140:
3135:
3129:
3127:
3123:
3122:
3120:
3119:
3114:
3112:Trinaphthylene
3109:
3107:Superphenalene
3104:
3099:
3094:
3089:
3084:
3079:
3069:
3064:
3059:
3054:
3048:
3046:
3042:
3041:
3039:
3038:
3033:
3028:
3023:
3021:Dibenzopyrenes
3018:
3013:
3008:
3002:
3000:
2996:
2995:
2993:
2992:
2990:Tetraphenylene
2987:
2982:
2977:
2972:
2967:
2962:
2957:
2952:
2947:
2942:
2937:
2936:
2935:
2926:
2921:
2911:
2905:
2903:
2899:
2898:
2896:
2895:
2890:
2885:
2880:
2875:
2870:
2865:
2860:
2855:
2850:
2848:Benzanthracene
2844:
2842:
2838:
2837:
2835:
2834:
2829:
2824:
2819:
2814:
2812:Acenaphthylene
2809:
2803:
2801:
2797:
2796:
2794:
2793:
2788:
2783:
2777:
2775:
2771:
2770:
2763:
2762:
2755:
2748:
2740:
2731:
2730:
2728:
2727:
2722:
2717:
2712:
2706:
2704:
2700:
2699:
2696:
2695:
2693:
2692:
2684:
2679:
2674:
2668:
2666:
2662:
2661:
2659:
2658:
2656:4-Vinyltoluene
2653:
2651:Divinylbenzene
2648:
2642:
2640:
2636:
2635:
2632:
2631:
2629:
2628:
2623:
2618:
2616:2-Phenylhexane
2613:
2607:
2605:
2601:
2600:
2597:
2596:
2594:
2593:
2588:
2580:
2572:
2563:
2561:
2557:
2556:
2554:
2553:
2548:
2543:
2537:
2535:
2529:
2528:
2526:
2525:
2517:
2509:
2500:
2498:
2489:
2483:
2482:
2479:
2478:
2476:
2475:
2473:4-Ethyltoluene
2470:
2468:-Propylbenzene
2462:
2456:
2454:
2450:
2449:
2447:
2446:
2441:
2436:
2430:
2428:
2419:
2413:
2412:
2409:
2408:
2406:
2405:
2399:
2397:
2393:
2392:
2390:
2389:
2381:
2373:
2364:
2362:
2353:
2344:
2343:
2337:
2335:
2329:
2328:
2325:
2324:
2322:
2321:
2316:
2311:
2306:
2301:
2296:
2291:
2286:
2281:
2276:
2270:
2268:
2264:
2263:
2261:
2260:
2255:
2250:
2245:
2240:
2235:
2229:
2227:
2218:
2209:
2201:
2200:
2197:
2196:
2194:
2193:
2188:
2183:
2178:
2173:
2168:
2162:
2160:
2156:
2155:
2153:
2152:
2147:
2142:
2137:
2132:
2127:
2122:
2117:
2111:
2109:
2103:
2102:
2100:
2099:
2094:
2089:
2084:
2079:
2074:
2069:
2064:
2058:
2056:
2050:
2049:
2047:
2046:
2040:
2038:
2036:Bicycloalkenes
2032:
2031:
2029:
2028:
2026:
2021:
2016:
2011:
2006:
2000:
1998:
1992:
1991:
1989:
1988:
1983:
1978:
1973:
1968:
1963:
1958:
1953:
1947:
1945:
1939:
1938:
1935:
1934:
1932:
1931:
1926:
1921:
1916:
1911:
1906:
1900:
1898:
1894:
1893:
1891:
1890:
1885:
1880:
1875:
1870:
1865:
1860:
1855:
1850:
1844:
1842:
1841:Linear alkynes
1835:
1828:
1822:
1814:
1813:
1810:
1809:
1807:
1806:
1801:
1796:
1791:
1786:
1781:
1776:
1770:
1768:
1764:
1763:
1761:
1760:
1755:
1750:
1745:
1740:
1735:
1730:
1725:
1720:
1714:
1712:
1711:Linear alkenes
1705:
1699:
1693:
1682:
1672:
1671:
1668:
1667:
1665:
1664:
1658:
1656:
1652:
1651:
1649:
1648:
1643:
1638:
1633:
1628:
1623:
1618:
1613:
1608:
1603:
1598:
1592:
1590:
1584:
1583:
1581:
1580:
1574:
1568:
1561:
1559:
1557:Bicycloalkanes
1553:
1552:
1550:
1549:
1547:
1542:
1537:
1532:
1527:
1521:
1519:
1513:
1512:
1510:
1509:
1504:
1499:
1494:
1489:
1484:
1479:
1474:
1468:
1466:
1460:
1459:
1456:
1455:
1453:
1452:
1447:
1442:
1437:
1432:
1427:
1422:
1417:
1412:
1406:
1404:
1400:
1399:
1397:
1396:
1391:
1386:
1381:
1376:
1371:
1366:
1361:
1356:
1351:
1345:
1343:
1342:Linear alkanes
1336:
1329:
1323:
1312:
1304:
1303:
1296:
1295:
1288:
1281:
1273:
1267:
1266:
1258:
1257:External links
1255:
1252:
1251:
1218:Phytochemistry
1208:
1197:
1190:
1164:
1148:
1132:
1116:
1100:
1084:
1073:www.aatbio.com
1060:
1051:"Phenanthrene"
1042:
1010:
1001:
969:
968:
966:
963:
962:
961:
959:Phenanthroline
956:
951:
944:
941:
939:(liverworts).
909:Main article:
906:
903:
895:
892:
881:ring-expansion
845:
820:
819:
803:
800:
783:
780:
779:
778:
772:
763:
754:
741:
727:
724:
684:
681:
677:phenanthroline
652:
648:
636:
633:
632:
627:
605:
604:
600:standard state
597:
594:
593:
587:
582:
579:
578:
575:
572:
567:
564:
563:
559:
558:
555:
549:
548:
538:
531:
524:
509:
508:
507:
506:
504:
495:
494:
490:
489:
486:
480:
477:
476:
473:
468:
465:
464:
461:
455:
454:
451:
445:
444:
441:
435:
434:
431:
427:
426:
420:
414:
413:
410:
404:
399:
394:
391:
390:
386:
385:
383:
382:
379:
371:
370:
369:
366:
365:
363:
362:
358:
355:
354:
352:
348:
345:
344:
336:
335:
334:
331:
330:
328:
327:
314:
312:
300:
297:
296:
294:
293:
285:
283:
277:
276:
274:
273:
265:
263:
255:
252:
251:
244:
238:
237:
235:
234:
226:
224:
218:
217:
214:
209:
206:
205:
203:
202:
198:
196:
188:
187:
177:
169:
168:
166:
165:
157:
155:
149:
148:
146:
145:
137:
135:
129:
128:
125:
120:
117:
116:
114:
113:
105:
103:
96:
93:
92:
90:
89:
81:
79:
74:
71:
70:
66:
65:
61:
60:
54:
53:
49:
48:
40:
39:
31:
30:
15:
9:
6:
4:
3:
2:
6500:
6489:
6486:
6484:
6483:Phenanthrenes
6481:
6480:
6478:
6455:
6452:
6450:
6447:
6445:
6442:
6440:
6437:
6435:
6432:
6430:
6427:
6425:
6422:
6420:
6417:
6415:
6412:
6410:
6407:
6405:
6402:
6400:
6397:
6395:
6392:
6390:
6387:
6385:
6382:
6380:
6377:
6375:
6374:Herz reaction
6372:
6370:
6367:
6365:
6362:
6360:
6357:
6355:
6352:
6350:
6347:
6345:
6342:
6340:
6337:
6335:
6332:
6330:
6327:
6325:
6322:
6320:
6317:
6315:
6312:
6310:
6307:
6305:
6302:
6300:
6297:
6295:
6292:
6290:
6287:
6285:
6282:
6280:
6277:
6275:
6272:
6270:
6267:
6265:
6262:
6260:
6257:
6255:
6252:
6251:
6249:
6245:
6239:
6236:
6234:
6231:
6229:
6226:
6224:
6221:
6219:
6216:
6214:
6211:
6209:
6206:
6204:
6201:
6199:
6196:
6194:
6191:
6189:
6186:
6184:
6181:
6179:
6176:
6174:
6171:
6169:
6166:
6164:
6161:
6159:
6156:
6154:
6151:
6149:
6146:
6144:
6141:
6139:
6136:
6134:
6131:
6129:
6126:
6124:
6121:
6119:
6116:
6114:
6111:
6109:
6106:
6104:
6101:
6099:
6096:
6094:
6091:
6089:
6086:
6084:
6081:
6080:
6078:
6076:
6075:Cycloaddition
6072:
6066:
6063:
6061:
6058:
6056:
6053:
6051:
6048:
6046:
6043:
6041:
6038:
6036:
6033:
6031:
6028:
6026:
6023:
6021:
6018:
6016:
6013:
6011:
6008:
6006:
6003:
6001:
5998:
5996:
5993:
5991:
5988:
5986:
5983:
5981:
5978:
5976:
5973:
5971:
5968:
5966:
5963:
5961:
5958:
5956:
5953:
5951:
5948:
5946:
5943:
5941:
5938:
5936:
5933:
5931:
5928:
5926:
5923:
5921:
5920:Isay reaction
5918:
5916:
5913:
5911:
5908:
5906:
5903:
5901:
5898:
5896:
5893:
5891:
5888:
5886:
5883:
5881:
5878:
5876:
5873:
5871:
5868:
5866:
5863:
5861:
5858:
5856:
5853:
5851:
5848:
5846:
5843:
5841:
5838:
5836:
5833:
5831:
5828:
5826:
5823:
5821:
5818:
5816:
5815:Cycloaddition
5813:
5811:
5808:
5806:
5803:
5801:
5798:
5796:
5793:
5791:
5788:
5786:
5783:
5781:
5778:
5776:
5773:
5771:
5768:
5766:
5763:
5761:
5758:
5756:
5753:
5751:
5748:
5746:
5743:
5741:
5738:
5736:
5733:
5731:
5728:
5726:
5723:
5721:
5718:
5717:
5715:
5713:
5710:Ring forming
5707:
5701:
5698:
5696:
5693:
5691:
5688:
5686:
5683:
5681:
5678:
5676:
5673:
5671:
5668:
5666:
5663:
5661:
5658:
5656:
5653:
5651:
5648:
5646:
5643:
5641:
5638:
5636:
5633:
5631:
5628:
5626:
5623:
5621:
5618:
5616:
5613:
5611:
5610:Rupe reaction
5608:
5606:
5603:
5601:
5598:
5596:
5593:
5591:
5588:
5586:
5583:
5581:
5578:
5576:
5573:
5571:
5568:
5566:
5563:
5561:
5558:
5556:
5553:
5551:
5548:
5546:
5543:
5541:
5538:
5536:
5533:
5531:
5528:
5526:
5523:
5521:
5518:
5516:
5513:
5511:
5508:
5506:
5503:
5501:
5498:
5496:
5493:
5491:
5488:
5486:
5483:
5481:
5478:
5476:
5473:
5471:
5468:
5466:
5463:
5461:
5458:
5456:
5453:
5451:
5448:
5446:
5443:
5441:
5438:
5436:
5433:
5431:
5428:
5426:
5423:
5421:
5418:
5416:
5413:
5411:
5408:
5406:
5403:
5401:
5398:
5396:
5393:
5391:
5388:
5386:
5383:
5381:
5378:
5376:
5373:
5371:
5368:
5366:
5363:
5361:
5358:
5356:
5353:
5351:
5348:
5346:
5343:
5341:
5338:
5336:
5333:
5331:
5328:
5326:
5323:
5321:
5318:
5316:
5313:
5311:
5308:
5306:
5303:
5301:
5298:
5296:
5293:
5291:
5288:
5286:
5283:
5281:
5278:
5276:
5273:
5271:
5268:
5266:
5263:
5261:
5258:
5256:
5253:
5251:
5248:
5246:
5243:
5241:
5238:
5236:
5233:
5232:
5230:
5228:
5222:
5216:
5213:
5211:
5208:
5206:
5203:
5201:
5198:
5196:
5193:
5191:
5188:
5186:
5183:
5181:
5178:
5176:
5173:
5171:
5168:
5166:
5163:
5161:
5158:
5156:
5153:
5151:
5148:
5146:
5143:
5141:
5138:
5136:
5133:
5131:
5128:
5126:
5123:
5121:
5118:
5116:
5113:
5111:
5108:
5106:
5103:
5101:
5098:
5096:
5093:
5091:
5088:
5086:
5083:
5081:
5078:
5076:
5073:
5071:
5068:
5066:
5063:
5061:
5058:
5056:
5053:
5051:
5048:
5046:
5043:
5041:
5038:
5036:
5033:
5031:
5028:
5026:
5023:
5021:
5018:
5016:
5013:
5011:
5008:
5006:
5003:
5001:
5000:Ley oxidation
4998:
4996:
4993:
4991:
4988:
4986:
4983:
4981:
4978:
4976:
4973:
4971:
4968:
4966:
4965:Hydroxylation
4963:
4961:
4958:
4956:
4955:Hydrogenation
4953:
4951:
4948:
4946:
4943:
4941:
4938:
4936:
4933:
4931:
4928:
4926:
4923:
4921:
4918:
4916:
4913:
4911:
4908:
4906:
4903:
4901:
4898:
4896:
4893:
4891:
4890:DNA oxidation
4888:
4886:
4883:
4881:
4880:Deoxygenation
4878:
4876:
4873:
4871:
4868:
4866:
4863:
4861:
4858:
4856:
4853:
4851:
4848:
4846:
4843:
4841:
4838:
4836:
4833:
4831:
4828:
4826:
4823:
4821:
4818:
4816:
4813:
4811:
4808:
4806:
4803:
4801:
4798:
4796:
4793:
4791:
4788:
4786:
4783:
4781:
4778:
4776:
4773:
4771:
4770:Aromatization
4768:
4766:
4763:
4761:
4758:
4756:
4753:
4751:
4748:
4746:
4743:
4741:
4738:
4736:
4733:
4731:
4728:
4727:
4725:
4723:
4717:
4711:
4708:
4706:
4703:
4701:
4698:
4696:
4693:
4691:
4688:
4686:
4683:
4681:
4678:
4676:
4673:
4671:
4668:
4666:
4663:
4661:
4658:
4656:
4653:
4651:
4648:
4646:
4643:
4642:
4640:
4634:
4628:
4625:
4623:
4620:
4618:
4615:
4613:
4610:
4608:
4607:Reed reaction
4605:
4603:
4600:
4598:
4595:
4593:
4590:
4588:
4585:
4583:
4580:
4578:
4575:
4573:
4570:
4568:
4565:
4563:
4560:
4558:
4555:
4553:
4550:
4548:
4545:
4543:
4540:
4538:
4535:
4533:
4530:
4528:
4525:
4524:
4522:
4518:bond forming
4514:
4504:
4501:
4499:
4496:
4494:
4491:
4489:
4486:
4484:
4481:
4479:
4476:
4474:
4471:
4469:
4466:
4464:
4461:
4459:
4456:
4454:
4451:
4449:
4446:
4444:
4441:
4439:
4436:
4434:
4431:
4429:
4426:
4424:
4423:Cope reaction
4421:
4419:
4416:
4414:
4411:
4409:
4406:
4404:
4401:
4400:
4398:
4394:
4388:
4385:
4383:
4380:
4378:
4375:
4373:
4370:
4368:
4365:
4363:
4360:
4358:
4355:
4354:
4352:
4350:
4346:
4340:
4337:
4335:
4332:
4330:
4327:
4325:
4322:
4320:
4317:
4315:
4312:
4310:
4307:
4305:
4302:
4300:
4297:
4295:
4292:
4290:
4287:
4285:
4282:
4280:
4277:
4275:
4272:
4270:
4267:
4265:
4262:
4260:
4257:
4255:
4252:
4250:
4247:
4245:
4242:
4240:
4237:
4235:
4232:
4230:
4227:
4225:
4222:
4220:
4217:
4215:
4212:
4210:
4207:
4205:
4202:
4200:
4197:
4195:
4192:
4190:
4187:
4185:
4182:
4180:
4177:
4175:
4172:
4170:
4167:
4165:
4162:
4160:
4157:
4155:
4152:
4150:
4147:
4145:
4142:
4140:
4137:
4135:
4134:Nef synthesis
4132:
4130:
4127:
4125:
4122:
4120:
4117:
4115:
4112:
4110:
4109:Methylenation
4107:
4105:
4102:
4100:
4097:
4095:
4092:
4090:
4087:
4085:
4082:
4080:
4077:
4075:
4072:
4070:
4067:
4065:
4062:
4060:
4057:
4055:
4052:
4050:
4047:
4045:
4042:
4040:
4037:
4035:
4032:
4030:
4027:
4025:
4022:
4020:
4017:
4015:
4012:
4010:
4007:
4005:
4002:
4000:
3997:
3995:
3992:
3990:
3987:
3985:
3982:
3980:
3979:Heck reaction
3977:
3975:
3972:
3970:
3967:
3965:
3962:
3960:
3957:
3955:
3952:
3950:
3947:
3945:
3942:
3940:
3937:
3935:
3932:
3930:
3927:
3925:
3922:
3920:
3917:
3915:
3912:
3910:
3907:
3905:
3902:
3900:
3897:
3895:
3892:
3890:
3887:
3885:
3882:
3880:
3877:
3875:
3872:
3870:
3867:
3865:
3862:
3860:
3857:
3855:
3852:
3850:
3847:
3845:
3842:
3840:
3837:
3835:
3832:
3830:
3827:
3825:
3822:
3820:
3817:
3815:
3812:
3810:
3807:
3805:
3802:
3800:
3797:
3795:
3792:
3790:
3787:
3785:
3782:
3780:
3777:
3775:
3772:
3770:
3767:
3765:
3762:
3760:
3757:
3755:
3752:
3750:
3747:
3745:
3742:
3740:
3737:
3735:
3732:
3730:
3727:
3725:
3722:
3720:
3717:
3715:
3712:
3710:
3707:
3705:
3702:
3700:
3697:
3695:
3692:
3690:
3687:
3685:
3682:
3680:
3677:
3675:
3672:
3670:
3667:
3666:
3664:
3660:bond forming
3656:
3652:
3647:
3641:
3638:
3636:
3633:
3631:
3628:
3626:
3625:Y-aromaticity
3623:
3621:
3618:
3616:
3613:
3611:
3610:Walsh diagram
3608:
3606:
3603:
3601:
3598:
3596:
3595:Taft equation
3593:
3591:
3588:
3586:
3583:
3581:
3578:
3576:
3573:
3571:
3568:
3566:
3565:ÎŁ-aromaticity
3563:
3561:
3558:
3556:
3553:
3551:
3548:
3546:
3543:
3541:
3538:
3536:
3533:
3531:
3528:
3526:
3523:
3521:
3518:
3516:
3513:
3511:
3508:
3506:
3503:
3501:
3498:
3496:
3493:
3491:
3490:Marcus theory
3488:
3486:
3483:
3481:
3478:
3476:
3473:
3471:
3468:
3466:
3465:HĂŒckel's rule
3463:
3461:
3458:
3456:
3453:
3451:
3448:
3446:
3443:
3441:
3438:
3436:
3433:
3431:
3428:
3426:
3423:
3421:
3420:Evelyn effect
3418:
3416:
3413:
3411:
3408:
3406:
3403:
3401:
3400:Electron-rich
3398:
3396:
3393:
3391:
3388:
3386:
3383:
3381:
3378:
3376:
3373:
3371:
3368:
3366:
3363:
3361:
3358:
3356:
3353:
3351:
3348:
3346:
3343:
3341:
3338:
3336:
3333:
3331:
3328:
3326:
3323:
3321:
3318:
3316:
3315:Bema Hapothle
3313:
3311:
3308:
3306:
3303:
3301:
3298:
3296:
3293:
3291:
3288:
3286:
3283:
3281:
3278:
3276:
3273:
3271:
3268:
3266:
3263:
3262:
3259:
3253:
3250:
3248:
3245:
3243:
3240:
3238:
3235:
3233:
3230:
3228:
3225:
3223:
3220:
3218:
3215:
3213:
3210:
3208:
3205:
3204:
3201:
3197:
3189:
3184:
3182:
3177:
3175:
3170:
3169:
3166:
3154:
3151:
3149:
3146:
3144:
3141:
3139:
3136:
3134:
3131:
3130:
3128:
3124:
3118:
3115:
3113:
3110:
3108:
3105:
3103:
3100:
3098:
3095:
3093:
3090:
3088:
3085:
3083:
3080:
3077:
3073:
3070:
3068:
3065:
3063:
3060:
3058:
3055:
3053:
3050:
3049:
3047:
3043:
3037:
3034:
3032:
3029:
3027:
3024:
3022:
3019:
3017:
3014:
3012:
3011:Benzoperylene
3009:
3007:
3004:
3003:
3001:
2997:
2991:
2988:
2986:
2983:
2981:
2978:
2976:
2973:
2971:
2968:
2966:
2963:
2961:
2958:
2956:
2953:
2951:
2948:
2946:
2943:
2941:
2938:
2934:
2932:
2927:
2925:
2922:
2920:
2917:
2916:
2915:
2912:
2910:
2907:
2906:
2904:
2900:
2894:
2891:
2889:
2886:
2884:
2881:
2879:
2876:
2874:
2871:
2869:
2866:
2864:
2861:
2859:
2858:Benzofluorene
2856:
2854:
2853:Benzofluorene
2851:
2849:
2846:
2845:
2843:
2839:
2833:
2830:
2828:
2825:
2823:
2820:
2818:
2815:
2813:
2810:
2808:
2805:
2804:
2802:
2798:
2792:
2789:
2787:
2784:
2782:
2779:
2778:
2776:
2772:
2768:
2761:
2756:
2754:
2749:
2747:
2742:
2741:
2738:
2726:
2723:
2721:
2718:
2716:
2713:
2711:
2708:
2707:
2705:
2701:
2691:
2689:
2685:
2683:
2680:
2678:
2675:
2673:
2670:
2669:
2667:
2663:
2657:
2654:
2652:
2649:
2647:
2644:
2643:
2641:
2639:Vinylbenzenes
2637:
2627:
2624:
2622:
2619:
2617:
2614:
2612:
2609:
2608:
2606:
2602:
2592:
2589:
2587:
2586:-Butylbenzene
2585:
2581:
2579:
2578:-Butylbenzene
2577:
2573:
2571:
2570:-Butylbenzene
2569:
2565:
2564:
2562:
2558:
2552:
2549:
2547:
2544:
2542:
2539:
2538:
2536:
2534:
2530:
2524:
2522:
2518:
2516:
2514:
2510:
2508:
2506:
2502:
2501:
2499:
2497:
2493:
2490:
2488:
2484:
2474:
2471:
2469:
2467:
2463:
2461:
2458:
2457:
2455:
2451:
2445:
2442:
2440:
2437:
2435:
2432:
2431:
2429:
2427:
2423:
2420:
2418:
2414:
2404:
2401:
2400:
2398:
2394:
2388:
2386:
2382:
2380:
2378:
2374:
2372:
2370:
2366:
2365:
2363:
2361:
2357:
2354:
2352:
2348:
2342:
2339:
2338:
2336:
2334:
2333:Alkylbenzenes
2330:
2320:
2317:
2315:
2312:
2310:
2307:
2305:
2302:
2300:
2297:
2295:
2292:
2290:
2287:
2285:
2282:
2280:
2277:
2275:
2272:
2271:
2269:
2265:
2259:
2256:
2254:
2251:
2249:
2246:
2244:
2241:
2239:
2236:
2234:
2231:
2230:
2228:
2226:
2222:
2219:
2217:
2213:
2210:
2208:
2202:
2192:
2189:
2187:
2184:
2182:
2179:
2177:
2174:
2172:
2169:
2167:
2164:
2163:
2161:
2157:
2151:
2148:
2146:
2143:
2141:
2138:
2136:
2133:
2131:
2128:
2126:
2123:
2121:
2118:
2116:
2113:
2112:
2110:
2108:
2104:
2098:
2095:
2093:
2090:
2088:
2085:
2083:
2080:
2078:
2075:
2073:
2070:
2068:
2065:
2063:
2060:
2059:
2057:
2055:
2051:
2045:
2042:
2041:
2039:
2037:
2033:
2027:
2025:
2022:
2020:
2017:
2015:
2012:
2010:
2007:
2005:
2002:
2001:
1999:
1997:
1993:
1987:
1984:
1982:
1979:
1977:
1974:
1972:
1969:
1967:
1964:
1962:
1959:
1957:
1954:
1952:
1949:
1948:
1946:
1944:
1940:
1930:
1927:
1925:
1922:
1920:
1917:
1915:
1912:
1910:
1907:
1905:
1902:
1901:
1899:
1895:
1889:
1886:
1884:
1881:
1879:
1876:
1874:
1871:
1869:
1866:
1864:
1861:
1859:
1856:
1854:
1851:
1849:
1846:
1845:
1843:
1839:
1836:
1832:
1825:
1819:
1815:
1805:
1802:
1800:
1797:
1795:
1792:
1790:
1787:
1785:
1782:
1780:
1777:
1775:
1772:
1771:
1769:
1765:
1759:
1756:
1754:
1751:
1749:
1746:
1744:
1741:
1739:
1736:
1734:
1731:
1729:
1726:
1724:
1721:
1719:
1716:
1715:
1713:
1709:
1706:
1703:
1696:
1690:
1686:
1683:
1677:
1673:
1663:
1660:
1659:
1657:
1653:
1647:
1644:
1642:
1639:
1637:
1634:
1632:
1629:
1627:
1626:Dodecahedrane
1624:
1622:
1619:
1617:
1614:
1612:
1609:
1607:
1604:
1602:
1599:
1597:
1594:
1593:
1591:
1589:
1585:
1578:
1575:
1572:
1569:
1566:
1563:
1562:
1560:
1558:
1554:
1548:
1546:
1543:
1541:
1538:
1536:
1533:
1531:
1528:
1526:
1523:
1522:
1520:
1518:
1514:
1508:
1505:
1503:
1500:
1498:
1495:
1493:
1490:
1488:
1485:
1483:
1480:
1478:
1475:
1473:
1470:
1469:
1467:
1465:
1461:
1451:
1448:
1446:
1443:
1441:
1438:
1436:
1433:
1431:
1428:
1426:
1423:
1421:
1418:
1416:
1413:
1411:
1408:
1407:
1405:
1401:
1395:
1392:
1390:
1387:
1385:
1382:
1380:
1377:
1375:
1372:
1370:
1367:
1365:
1362:
1360:
1357:
1355:
1352:
1350:
1347:
1346:
1344:
1340:
1337:
1333:
1326:
1320:
1316:
1313:
1305:
1301:
1294:
1289:
1287:
1282:
1280:
1275:
1274:
1271:
1264:
1261:
1260:
1247:
1243:
1239:
1235:
1231:
1227:
1223:
1219:
1212:
1206:
1201:
1193:
1191:9780470638859
1187:
1183:
1179:
1175:
1168:
1161:
1157:
1152:
1145:
1141:
1136:
1129:
1125:
1120:
1113:
1109:
1104:
1097:
1093:
1088:
1074:
1070:
1064:
1056:
1055:Sigma-Alrdich
1052:
1046:
1030:
1023:
1017:
1015:
1005:
999:
995:
991:
990:
983:
981:
979:
977:
975:
970:
960:
957:
955:
952:
950:
947:
946:
940:
938:
934:
930:
926:
925:Dioscoreaceae
922:
918:
912:
911:Phenanthrenes
902:
900:
888:
884:
882:
878:
874:
866:
862:
860:
856:
855:diarylethenes
851:
849:
841:
837:
833:
829:
825:
817:
813:
812:
811:
809:
799:
797:
793:
789:
776:
773:
771:
770:sulfuric acid
767:
764:
762:
758:
755:
753:
749:
745:
742:
740:
736:
733:
732:
731:
723:
721:
720:scintillators
717:
712:
710:
706:
702:
698:
694:
690:
680:
678:
674:
670:
665:
661:
658:
646:
642:
630:
623:
618:
601:
595:
592:
588:
585:
584:Dipole moment
581:
580:
573:
570:
566:
565:
560:
556:
554:
551:
550:
543:
536:
529:
505:
502:
501:
497:
496:
491:
487:
483:
479:
478:
474:
471:
467:
466:
462:
460:
459:Boiling point
457:
456:
452:
450:
449:Melting point
447:
446:
442:
440:
437:
436:
432:
429:
428:
421:
419:
416:
415:
400:
397:
393:
392:
387:
378:
377:
374:
367:
353:
343:
342:
339:
332:
324:
320:
319:DTXSID6024254
316:
315:
313:
303:
299:
298:
291:
287:
286:
284:
282:
279:
278:
271:
267:
266:
264:
258:
254:
253:
249:
245:
243:
240:
239:
232:
228:
227:
225:
223:
220:
219:
215:
212:
208:
207:
200:
199:
197:
195:
190:
189:
185:
181:
178:
176:
174:ECHA InfoCard
171:
170:
163:
159:
158:
156:
154:
151:
150:
143:
139:
138:
136:
134:
131:
130:
126:
123:
119:
118:
111:
107:
106:
104:
100:
95:
94:
87:
83:
82:
80:
77:
73:
72:
67:
59:
55:
50:
46:
41:
37:
32:
28:
23:
20:Phenanthrene
5415:Ene reaction
4775:Autoxidation
4636:Degradation
4527:Azo coupling
4304:Ugi reaction
3904:Ene reaction
3704:Alkynylation
3555:Polyfluorene
3550:Polar effect
3415:Electrophile
3330:Bredt's rule
3300:Baird's rule
3270:Alpha effect
3057:Dicoronylene
3006:Anthanthrene
2930:
2888:Triphenylene
2873:Fluoranthene
2832:Phenanthrene
2831:
2807:Acenaphthene
2687:
2583:
2575:
2567:
2520:
2512:
2504:
2465:
2439:Pseudocumene
2403:Ethylbenzene
2384:
2376:
2368:
2299:Phenanthrene
2298:
2207:hydrocarbons
2082:Cycloheptyne
2072:Cyclopentyne
2062:Cyclopropyne
2054:Cycloalkynes
1971:Cycloheptene
1961:Cyclopentene
1951:Cyclopropene
1943:Cycloalkenes
1830:
1823:
1701:
1694:
1681:hydrocarbons
1662:Spiroalkanes
1492:Cycloheptane
1482:Cyclopentane
1472:Cyclopropane
1464:Cycloalkanes
1331:
1324:
1311:hydrocarbons
1300:Hydrocarbons
1263:Phenanthrene
1221:
1217:
1211:
1200:
1173:
1167:
1151:
1135:
1119:
1103:
1087:
1076:. Retrieved
1072:
1063:
1054:
1045:
1033:. Retrieved
1028:
1004:
988:
929:Combretaceae
914:
897:
870:
852:
830:group using
828:cyclohexanol
821:
807:
805:
785:
752:raney nickel
739:chromic acid
729:
713:
686:
666:
662:
641:Phenanthrene
640:
639:
499:
69:Identifiers
62:Phenanthrene
3914:Ethenolysis
3560:Ring strain
3530:Nucleophile
3355:Clar's rule
3295:Aromaticity
3031:Triangulene
3016:Corannulene
2924:Benzopyrene
2919:Benzopyrene
2914:Benzopyrene
2791:Naphthalene
2487:C4-Benzenes
2444:Hemellitene
2417:C3-Benzenes
2351:C2-Benzenes
2314:Corannulene
2233:Naphthalene
2097:Cyclodecyne
2092:Cyclononyne
2087:Cyclooctyne
2077:Cyclohexyne
2067:Cyclobutyne
1986:Cyclodecene
1981:Cyclononene
1976:Cyclooctene
1966:Cyclohexene
1956:Cyclobutene
1676:Unsaturated
1507:Cyclodecane
1502:Cyclononane
1497:Cyclooctane
1487:Cyclohexane
1477:Cyclobutane
1160:p. 489
1144:p. 482
1128:p. 134
1112:p. 313
1096:p. 757
921:Orchidaceae
792:Clar's rule
716:Stoke shift
705:acetic acid
569:Point group
553:Flash point
430:Appearance
389:Properties
180:100.001.437
142:CHEBI:28851
6477:Categories
6198:Ozonolysis
5725:Annulation
5075:Ozonolysis
3194:Topics in
3076:Hexa-cata-
2817:Anthracene
2546:Prehnitene
2434:Mesitylene
2289:Circulenes
2238:Anthracene
2166:Alkatriene
2135:Heptadiene
2125:Pentadiene
2115:Propadiene
2044:Norbornene
1914:Isoheptyne
1904:Isopentyne
1789:Isoheptene
1779:Isopentene
1601:Diamondoid
1596:Adamantane
1571:Norbornane
1435:Isoheptane
1425:Neopentane
1415:Isopentane
1078:2024-07-30
965:References
954:Anthracene
933:Betulaceae
788:anthracene
775:Ozonolysis
701:chloroform
669:phenacenes
562:Structure
475:1.6 mg/L
443:1.18 g/cm
418:Molar mass
290:448J8E5BST
153:ChemSpider
97:3D model (
76:CAS Number
5712:reactions
5227:reactions
4722:reactions
4638:reactions
4520:reactions
3662:reactions
3153:Phenacene
3143:Cyclacene
3138:Circulene
3067:Heptacene
2975:Pentacene
2883:Tetracene
2827:Phenalene
2715:Annulynes
2710:Annulenes
2551:Isodurene
2284:Helicenes
2258:Heptacene
2248:Pentacene
2243:Tetracene
2171:Alkadiyne
2150:Decadiene
2145:Nonadiene
2140:Octadiene
2130:Hexadiene
2120:Butadiene
1929:Isodecyne
1924:Isononyne
1919:Isooctyne
1909:Isohexyne
1804:Isodecene
1799:Isononene
1794:Isooctene
1784:Isohexene
1774:Isobutene
1679:aliphatic
1636:Churchane
1631:Basketane
1450:Isodecane
1445:Isononane
1440:Isooctane
1430:Isohexane
1410:Isobutane
1309:aliphatic
1307:Saturated
905:In plants
802:Synthesis
726:Chemistry
201:266-028-2
193:EC Number
3605:Vinylogy
3275:Annulene
3222:Reagents
3148:Helicene
3102:Sumanene
3092:Rubicene
3082:Kekulene
3052:Coronene
3045:7+ rings
3036:Zethrene
3026:Hexacene
2980:Perylene
2868:Chrysene
2822:Fluorene
2781:Butalene
2319:Kekulene
2304:Chrysene
2294:Butalene
2279:Fluorene
2253:Hexacene
2205:Aromatic
2176:Cumulene
1646:Twistane
1641:Pagodane
1621:Prismane
1246:18243254
949:Chrysene
943:See also
899:Ravatite
875:and the
840:selenium
750:gas and
748:hydrogen
500:NFPA 704
493:Hazards
484:(χ)
127:1905428
3265:A value
3117:Truxene
3097:Rubrene
3087:Ovalene
2999:6 rings
2902:5 rings
2841:4 rings
2800:3 rings
2786:Azulene
2774:2 rings
2672:Benzene
2646:Styrene
2523:-Cymene
2515:-Cymene
2507:-Cymene
2496:Cymenes
2387:-Xylene
2379:-Xylene
2371:-Xylene
2360:Xylenes
2341:Toluene
2274:Azulene
1873:Heptyne
1863:Pentyne
1853:Propyne
1818:Alkynes
1743:Heptene
1733:Pentene
1723:Propene
1689:Alkenes
1611:Sterane
1577:Decalin
1565:Housane
1379:Heptane
1369:Pentane
1359:Propane
1349:Methane
1319:Alkanes
1226:Bibcode
1035:19 July
996:of the
992:in the
989:85-01-8
761:bromine
709:benzene
689:toluene
657:benzene
622:what is
620: (
439:Density
423:178.234
257:PubChem
248:C031181
86:85-01-8
2985:Picene
2878:Pyrene
2541:Durene
2460:Cumene
2309:Pyrene
2225:Acenes
2107:Dienes
1888:Decyne
1883:Nonyne
1878:Octyne
1868:Hexyne
1858:Butyne
1848:Ethyne
1758:Decene
1753:Nonene
1748:Octene
1738:Hexene
1728:Butene
1718:Ethene
1616:Cubane
1394:Decane
1389:Nonane
1384:Octane
1374:Hexane
1364:Butane
1354:Ethane
1244:
1188:
879:-type
838:using
673:acenes
617:verify
614:
373:SMILES
231:C11422
216:28699
52:Names
3133:Acene
2703:Other
2688:trans
2665:Other
2604:Other
2560:Other
2453:Other
2396:Other
2267:Other
2191:Enyne
2159:Other
1655:Other
1025:(PDF)
697:ether
643:is a
338:InChI
133:ChEBI
99:JSmol
2584:tert
2216:PAHs
1242:PMID
1186:ISBN
1037:2019
931:and
806:The
707:and
281:UNII
242:MeSH
222:KEGG
2576:sec
1833:â 2
1334:+ 2
1234:doi
1178:doi
307:EPA
270:995
260:CID
162:970
6479::
1240:.
1232:.
1222:69
1220:.
1184:.
1071:.
1053:.
1027:.
1013:^
973:^
927:,
861:):
850:.
848:Se
722:.
711:.
703:,
699:,
695:,
691:,
679:.
653:10
649:14
589:0
576:2v
411:10
405:14
3187:e
3180:t
3173:v
3078:)
3074:(
2931:H
2929:6
2759:e
2752:t
2745:v
2568:n
2521:p
2513:m
2505:o
2466:n
2385:p
2377:m
2369:o
1831:n
1829:2
1827:H
1824:n
1821:C
1702:n
1700:2
1698:H
1695:n
1692:C
1332:n
1330:2
1328:H
1325:n
1322:C
1292:e
1285:t
1278:v
1248:.
1236::
1228::
1194:.
1180::
1081:.
1057:.
1039:.
857:(
846:2
844:H
651:H
612:N
591:D
574:C
541:0
534:1
527:1
408:H
402:C
309:)
305:(
101:)
Text is available under the Creative Commons Attribution-ShareAlike License. Additional terms may apply.
