339:
206:
43:
28:
723:
520:
515:
719:
793:
724:
886:
722:
852:. The α-methyl group can participate in condensation reactions. The carbonyl group can undergo the usual reactions (hydrogenation, reductive amination, etc.). It is a Schedule 3 compound under the Chemical Weapons Convention 1993, due to being related to
908:
and acetic acid or acetone over metal oxide catalysts. 3-Methylbutanal is a starting material for 2,3-dimethyl-2-butene, which in turn is converted to pinacolone. Pinacolone can also be produced from 2-methy-2-butanol when reacted with C5 alcohols.
740:
528:
495:
1861:
1942:
654:
725:
952:
642:
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837:
806:
967:
747:
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956:
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378:
947:
936:
1246:
650:
1042:
586:
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2074:
801:
2089:
2079:
1151:
1064:
917:
Pinacolone is produced in large amounts for use in fungicides, herbicides, and pesticides. Some derivatives include:
353:
1917:
1360:
813:
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3330:
1548:
733:
27:
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3361:
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2018:
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2560:
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2505:
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1423:
1417:
1355:
1264:
670:
295:
66:
49:
836:. It is a colorless liquid with a slight peppermint or camphor odor. It is a precursor to
658:
183:
8:
3307:
2962:
2730:
2658:
2653:
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1147:
1112:
1060:
1017:
853:
833:
769:
1189:"Inhibition of DNA topoisomerase I activity by diethylstilbestrol and its analogues"
3290:
3117:
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2530:
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2871:
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2137:
2028:
2023:
1957:
1656:
1641:
1613:
1595:
1567:
1459:
1280:
989:
962:
942:
892:
Industrially pinacolone is made by the hydrolysis of 4,4,5-trimethyl-1,3-
841:
759:
662:
732:
638:
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3203:
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3158:
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2856:
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2751:
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2275:
2253:
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1967:
1808:
1601:
1465:
1404:
1330:
1000:
932:
306:
783:
Except where otherwise noted, data are given for materials in their
3312:
3213:
3122:
3087:
3032:
2987:
2901:
2811:
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2633:
2610:
2600:
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2426:
1826:
1798:
1793:
1788:
1429:
1288:
872:
Most famously, at least in the classroom, pinacolone arises by the
705:
698:
130:
3061:
3056:
2766:
2756:
2746:
2741:
2431:
2059:
1977:
1962:
1937:
1932:
1927:
1922:
1891:
1886:
1881:
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1831:
1821:
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1719:
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1651:
1646:
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1012:
893:
877:
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1866:
1856:
1851:
1846:
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568:
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1783:
1778:
1768:
1607:
1590:
1543:
1105:
1022:
857:
678:
270:
154:
120:
1862:
Octamethylene-bis(5-dimethylcarbamoxyisoquinolinium bromide)
896:, which is the product of isoprene and formaldehyde via the
590:
322:
2389:
2384:
1943:
2-Ethoxycarbonyl-1-methylvinyl cyclohexyl methylphosphonate
560:
472:
103 to 106 °C (217 to 223 °F; 376 to 379 K)
602:
2776:
2329:
556:
1187:Oda, T; Sato, Y; Kodama, M; Kaneko, M (July 1993).
1186:
1133:
1081:"Export Control List: Chemical Weapons Precursors"
1057:Handbook of chemical and biological warfare agents
552:
3348:
564:
258:
721:
106:
694:
1240:
1043:"Pinacolone | C6H12O | ChemSpider"
1059:(2nd ed.). CRC Press. 24 August 2007.
928:showed that it was derived from pinacolone.
1247:
1233:
828:(3,3-dimethyl-2-butanone) is an important
666:
337:
204:
182:
1204:
294:
1193:Biological & Pharmaceutical Bulletin
333:
236:
3349:
2128:Methylphosphonyl dichloride (dichloro)
2122:Methylphosphonyl difluoride (difluoro)
1106:G. A. Hill and E. W. Flosdorf (1941).
462:−52 °C (−62 °F; 221 K)
195:
2370:Tetramethylenedisulfotetramine (TETS)
1228:
856:, which is used in the production of
365:Key: PJGSXYOJTGTZAV-UHFFFAOYSA-N
362:InChI=1S/C6H12O/c1-5(7)6(2,3)4/h1-4H3
162:
860:. It is also a controlled export in
848:. The molecule is an unsymmetrical
2459:Dimethyl(trifluoromethylthio)arsine
764:5 °C (41 °F; 278 K)
249:
13:
2075:Dimethylamidophosphoric dichloride
844:and in synthesis of the herbicide
840:in the synthesis of the fungicide
717:
41:
26:
14:
3378:
2090:Ethylphosphonoselenoic dichloride
2080:Dimethylamidophosphoric dicyanide
876:, which occurs by protonation of
1918:Dicyclohexyl phosphorofluoridate
1361:2,3,7,8-Tetrachlorodibenzodioxin
1134:Siegel, H; Eggersdorfer (2012).
884:
791:
518:
513:
413:
3331:List of chemical warfare agents
1549:Dibutylchloromethyltin chloride
880:(2,3-dimethylbutane-2,3-diol).
787:(at 25 °C , 100 kPa).
1180:
1127:
1099:
1073:
1049:
1035:
867:
419:
407:
31:Skeletal formula of pinacolone
1:
1028:
2402:Trimethylolpropane phosphite
1948:Neopentylene fluorophosphate
955:is used in the synthesis of
7:
2184:3,3,5-Trimethylcyclohexanol
2044:N,N-Diisopropylaminoethanol
1913:Diisopropyl fluorophosphate
1006:
931:It is also used to prepare
900:. It also is generated by
22:
10:
3383:
3023:Hexamethylene diisocyanate
2491:Phenylcarbylamine chloride
1817:Dimethylcarbamoyl fluoride
1122:, vol. 1, p. 462
3326:
3286:Fluoroethyl fluoroacetate
3267:
3131:
3080:
3041:
2900:
2677:
2624:
2486:Perchloromethyl mercaptan
2415:
2216:
1991:
1905:
1897:4-686-293-01 (Agent 1-10)
1807:
1754:
1738:
1665:
1575:
1566:
1536:
1517:
1484:
1450:
1403:
1394:
1279:
781:
494:
489:
394:
374:
349:
90:
77:
65:
60:
21:
2998:Chloroacetophenone oxime
2983:Bromomethyl ethyl ketone
2591:Trifluoroacetyl chloride
2501:Tetrachlorodinitroethane
2148:Phosphorus pentachloride
1973:Methanesulfonyl fluoride
1144:10.1002/14356007.a15_077
581:Precautionary statements
3282:(variants and mixtures)
2546:Trichloronitrosomethane
2541:Trifluoronitrosomethane
2116:Methyldichlorophosphine
922:retrosynthetic analysis
912:
479:Magnetic susceptibility
71:3,3-Dimethylbutan-2-one
3367:Nerve agent precursors
3081:Cornea-clouding agents
2571:Phosphorus trichloride
2153:Phosphorus trichloride
1887:Miotine (AR-28/T-1843)
1341:Phosphorus trifluoride
1079:
728:
85:1,1,1-Trimethylacetone
46:
32:
2470:Disulfur decafluoride
2271:Chlorophenylsilatrane
2179:2,4,5-Trichlorophenol
995:U.S. patent 4,599,463
874:pinacol rearrangement
727:
45:
30:
3362:Tert-butyl compounds
3275:Methyl fluoroacetate
3103:Methyl cyanoacrylate
3018:Allyl isothiocyanate
2606:Uranium hexafluoride
2561:Dinitrogen tetroxide
2506:Chlorine trifluoride
1554:Selenium oxychloride
1424:Phenyldichloroarsine
1418:Methyldichloroarsine
1356:Nickel tetracarbonyl
1087:. australiagroup.net
953:Pivaloylacetonitrile
710:(fire diamond)
83:-Butyl methyl ketone
67:Preferred IUPAC name
50:Ball-and-stick model
2963:Bromobenzyl cyanide
2731:Dimethylheptylpyran
2659:Diphenylcyanoarsine
2654:Diphenylchlorarsine
2586:Methyl vinyl ketone
2511:Perchloryl fluoride
2375:Bicyclic phosphates
2194:Trimethyl phosphite
2143:Phosphoryl chloride
1412:Ethyldichloroarsine
1386:Chloral cyanohydrin
1376:Acetone cyanohydrin
1346:Methyl cyanoformate
1138:. 5. Vol. 20.
838:triazolylpinacolone
434: g·mol
144:Beilstein Reference
18:
3336:CB military symbol
3194:Enterotoxin type B
3149:Cyclopiazonic acid
3108:N-Methylmorpholine
3003:Ethyl bromoacetate
2481:Ethyl bromoacetate
2448:Perfluoroisobutene
2189:Triethyl phosphite
1460:Levinstein mustard
1351:Iron pentacarbonyl
1206:10.1248/bpb.16.708
983:Diethylstilbestrol
814:Infobox references
729:
47:
33:
16:
3344:
3343:
3154:Histrionicotoxins
3132:Biological toxins
3008:Ethyl iodoacetate
2576:Methyl isocyanate
2536:Selenoyl fluoride
2526:Mercuric chloride
2496:Tetranitromethane
2350:Sulfuryl fluoride
2335:HN3 hydrochloride
2330:HN2 hydrochloride
2325:HN1 hydrochloride
2212:
2211:
2169:Phenacyl chloride
2164:Pinacolyl alcohol
2110:Isopropyl alcohol
2105:4-Hydroxycoumarin
2039:1,8-Dibromooctane
1562:
1561:
1486:Nitrogen mustards
1299:Cyanogen chloride
1120:Collected Volumes
1113:Organic Syntheses
1018:Pinacolyl alcohol
854:pinacolyl alcohol
834:organic chemistry
822:Chemical compound
820:
819:
770:Safety data sheet
543:Hazard statements
485:-69.86·10 cm/mol
442:Colorless liquid
318:CompTox Dashboard
132:Interactive image
56:
55:
3374:
3318:White phosphorus
3295:post-combustion
3291:Depleted uranium
3118:Osmium tetroxide
2993:Phenacyl bromide
2556:Nitrogen dioxide
2531:Selenium dioxide
2521:Cadmium chloride
1978:Dimefox (TL-792)
1573:
1572:
1401:
1400:
1326:Hydrogen sulfide
1305:Hydrogen cyanide
1294:Cyanogen bromide
1260:chemical warfare
1249:
1242:
1235:
1226:
1225:
1219:
1218:
1208:
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992:derivative also
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