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1023:
24:
736:
1232:
In the presence of limited quantities of air and moisture, such as in a poorly closed container, explosive mixtures of peroxides may form. This is accompanied by a yellowing or browning of the solid. As such, sodium amide is to be stored in a tightly closed container, under an atmosphere of an inert
607:
604:
629:
801:
anion. This solid, which is dangerously reactive toward water, is white, but commercial samples are typically gray due to the presence of small quantities of metallic iron from the manufacturing process. Such impurities do not usually affect the utility of the
1001:. Usually two equivalents of sodium amide yields the desired alkyne. Three equivalents are necessary in the preparation of a terminal alkynes because the terminal CH of the resulting alkyne protonates an equivalent amount of base.
622:
1279:
Buncel, E.; Menon, B. (1977). "Carbanion mechanisms: VII. Metallation of hydrocarbon acids by potassium amide and potassium methylamide in tetrahydrofuran and the relative hydride acidities".
2897:
4045:
3816:
4417:
3674:
3648:
749:
1249:
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4330:
315:
3772:
2707:
2739:
1792:"Synthesis and (3+2)-cycloaddition of a 2,2-dialkoxy-1-methylenecyclopropane: 6,6-dimethyl-1-methylene-4,8-dioxaspiro(2.5)octane and
32:
4505:
899:
is a salt-like material and as such, crystallizes as an infinite polymer. The geometry about sodium is tetrahedral. In ammonia,
534:
636:
561:
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1413:
1351:
290:
615:
4101:
756:
4118:
1453:
L. Lange, W. Treibel "Sodium Amide" in
Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2005, Wiley-VCH, Weinheim.
1119:
1114:
It is however poorly soluble in solvents other than ammonia. Its use has been superseded by the related reagents
687:
2732:
3885:
3853:
813:
conducts electricity in the fused state, its conductance being similar to that of NaOH in a similar state.
223:
168:
1430:
4134:
3528:
3308:
254:
110:
1033:
Where there is no β-hydrogen to be eliminated, cyclic compounds may be formed, as in the preparation of
3897:
3496:
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1123:
661:
271:
3570:
950:(liquid or gaseous). One of the main advantages to the use of sodium amide is its relatively low
3393:
3333:
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1034:
869:
45:
946:(it is insoluble) in liquid ammonia solution. It is the reagent of choice for the drying of
103:
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1189:(which react with the produced water, giving sodium hydroxide) along with nitrogen oxides:
1144:
232:
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1233:
gas. Sodium amide samples which are yellow or brown in color represent explosion risks.
275:
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1292:
958:, sodium amide is a component of the highly basic mixture that induces cyclisation of
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784:
422:
343:
852:. The reaction is fastest at the boiling point of the ammonia, c. −33 °C. An
212:
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1018:
can also be eliminated in this way, as in the preparation of 1-ethoxy-1-butyne.
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2787:
1343:
1115:
841:
727:
1367:
Zalkin, A.; Templeton, D. H. (1956). "The
Crystal Structure Of Sodium Amide".
1041:
4494:
4392:
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2792:
2693:
1458:
1258:, 2nd ed. (the "Gold Book") (1997). Online corrected version: (2006–) "
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1079:
1067:
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1380:
1005:
614:
4460:
2077:
1790:
Nakamura, M.; Wang, X. Q.; Isaka, M.; Yamago, S.; Nakamura, E. (2003).
1103:
1051:
973:
968:
955:
621:
433:
360:
181:
141:
2348:"Phenylation of diphenyliodonium chloride: 1-phenyl-2,4-pentanedione"
1022:
853:
243:
2672:
Clark, Donald E (2001). "Peroxides and peroxide-forming compounds".
726:
Except where otherwise noted, data are given for materials in their
2717:
2124:
1155:
Sodium amide decomposes violently on contact with water, producing
849:
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109:
102:
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1015:
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460:
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391:
199:
1469:
1440:
840:
with ammonia gas, but it is usually prepared by the reaction in
2171:
1099:
1075:
1071:
994:
837:
23:
1888:
1604:
965:. The reaction produces ammonia, which is recycled typically.
3587:
2624:
2577:
2480:
Bunnett, J. F.; Brotherton, T. K.; Williamson, S. M. (1960).
1691:
1095:
1061:
121:
92:
2530:
1837:
906:
forms conductive solutions, consistent with the presence of
259:
2432:
2251:
1961:
1333:
381:
1645:
Ashworth, P. J.; Mansfield, G. H.; Whiting, M. C. (1955).
1561:
Bou, A.; Pericàs, M. A.; Riera, A.; Serratosa, F. (1987).
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Kaiser, E. M.; Kenyon, W. G.; Hauser, C. R. (1967).
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Sodium amide induces the loss of two equivalents of
1796:-5-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-ylidene)hexahydro-1(2
1429:Audrieth, Ludwig F.; Kleinberg, Jacob (1953).
1278:
1070:by sodium amide in liquid ammonia include terminal
1739:Salaun, J. R.; Champion, J.; Conia, J. M. (1977).
1567:-butoxyethyne, a valuable synthetic intermediate"
1428:
1109:
4492:
2078:Hauser, C. R.; Adams, J. T.; Levine, R. (1948).
1305:
836:Sodium amide can be prepared by the reaction of
211:
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1935:
1435:. New York: John Wiley & Sons. p. 79.
603:
78:
2052:
2733:
2649:: CS1 maint: multiple names: authors list (
2602:: CS1 maint: multiple names: authors list (
2555:: CS1 maint: multiple names: authors list (
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2236:: CS1 maint: multiple names: authors list (
2196:: CS1 maint: multiple names: authors list (
2149:: CS1 maint: multiple names: authors list (
2125:Vanderwerf, C. A.; Lemmerman, L. V. (1948).
2102:: CS1 maint: multiple names: authors list (
2030:: CS1 maint: multiple names: authors list (
1990:: CS1 maint: multiple names: authors list (
1913:: CS1 maint: multiple names: authors list (
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1589:: CS1 maint: multiple names: authors list (
1545:: CS1 maint: multiple names: authors list (
1494:: CS1 maint: multiple names: authors list (
1403:
831:
655:4.44 °C (39.99 °F; 277.59 K)
2740:
2726:
1741:"Cyclobutanone from methylenecyclopropane
1062:Deprotonation of carbon and nitrogen acids
274:
171:
149:
2665:
1470:Campbell, K. N.; Campbell, B. K. (1950).
1388:
231:
2172:Hauser, C. R.; Dunnavant, W. R. (1960).
1028:
967:
1889:Skorcz, J. A.; Kaminski, F. E. (1968).
1605:Magriotis, P. A.; Brown, J. T. (1995).
270:
4493:
2625:Allen, C. F. H.; VanAllan, J. (1942).
2578:Allen, C. F. H.; VanAllan, J. (1944).
1968:)-4-Chloro-4-hexenyl trifluoroacetate"
1692:Newman, M. S.; Stalick, W. M. (1977).
1521:; Whiting, M. C.; Shaw, B. L. (1954).
980:
797:composed of the sodium cation and the
669:450 °C (842 °F; 723 K)
438:40 mg/L (liquid ammonia), reacts with
416:400 °C (752 °F; 673 K)
406:210 °C (410 °F; 483 K)
162:
2721:
2671:
2531:Brazen, W. R.; Hauser, C. R. (1954).
1838:Bottini, A. T.; Olsen, R. E. (1964).
1135:Rearrangement with orthodeprotonation
1098:. Sodium amide will also deprotonate
302:Key: ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N
129:
2747:
2433:Potts, K. T.; Saxton, J. E. (1960).
2252:Wawzonek, S.; Smolin, E. M. (1951).
1962:Peterson, P. E.; Dunham, M. (1977).
1185:When burned in oxygen, it will give
1281:Journal of Organometallic Chemistry
1058:may be formed in a similar manner.
202:
13:
1255:Compendium of Chemical Terminology
1129:
954:. In the industrial production of
599:
14:
4522:
1338:. Vol. 2. pp. 128–135.
938:Sodium amide is mainly used as a
2006:Kauer, J. C.; Brown, M. (1962).
1040:
1021:
1004:
734:
31:
22:
2700:
2618:
2571:
2524:
2473:
2426:
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2292:
2165:
2118:
2046:
1929:
1882:
1831:
1783:
1732:
1685:
1510:
1120:sodium bis(trimethylsilyl)amide
730:(at 25 °C , 100 kPa).
688:Sodium bis(trimethylsilyl)amide
4506:Reagents for organic chemistry
1463:
1447:
1422:
1406:Structural Inorganic Chemistry
1397:
1360:
1327:
1299:
1272:
1243:
1110:Related non-nucleophilic bases
820:has been widely employed as a
1:
2686:10.1016/S1074-9098(01)00247-7
2533:"2-Methylbenzyldimethylamine"
2214:"Ethyl 2,4-diphenylbutanoate"
1369:Journal of Physical Chemistry
1293:10.1016/S0022-328X(00)90661-2
1236:
2580:"Phenylmethylglycidic ester"
2254:"α,β-Diphenylcinnamonitrile"
2174:"α,β-Diphenylpropionic acid"
1094:loses two protons to form a
942:in organic chemistry, often
299:InChI=1S/H2N.Na/h1H2;/q-1;+1
49:Sodium amide, sodium azanide
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1408:. Oxford: Clarendon Press.
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2247:, vol. 5, p. 559
2207:, vol. 5, p. 526
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2001:, vol. 6, p. 273
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1778:, vol. 6, p. 320
1727:, vol. 6, p. 564
1680:, vol. 4, p. 128
1640:, vol. 9, p. 656
1600:, vol. 8, p. 161
1556:, vol. 4, p. 404
1505:, vol. 4, p. 763
1344:10.1002/9780470132333.ch38
1322:, vol. 3, p. 778
1066:Carbon acids which can be
4154:
3473:
3245:
3054:
2969:
2915:
2806:
2762:
2755:
2160:, vol. 3, p. 44
2055:"Dimethylethynylcarbinol"
1891:"1-Cyanobenzocyclobutene"
1306:Bergstrom, F. W. (1955).
1150:
997:, as in a preparation of
995:carbon–carbon triple bond
832:Preparation and structure
724:
673:
581:
484:
467:
336:
311:
286:
62:
54:
44:
39:
30:
21:
1936:Saunders, J. H. (1949).
1563:"Dialkoxyacetylenes: di-
1459:10.1002/14356007.a24_267
1124:lithium diisopropylamide
1086:and its derivatives and
993:dibromoalkane to give a
2053:Coffman, D. D. (1940).
1938:"1-Ethynylcyclohexanol"
1390:2027/mdp.39015086484659
1268:10.1351/goldbook.A00266
972:Pfleger's synthesis of
933:
2486:-β-Naphthylpiperidine"
2127:"2-Allylcyclohexanone"
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