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Sphingosine

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to ceramide. Sphingosine is then solely formed via degradation of sphingolipid in the lysosome.
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Carter, Herbert E.; Glick, Francis J.; Norris, William P.; Phillips, George E. (1947).
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Except where otherwise noted, data are given for materials in their
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in a condensation required to yield dihydrosphingosine.
1018: 451:(2-amino-4-trans-octadecene-1,3-diol) is an 18-carbon 1321: 209: 528:molecules involved in diverse cellular processes. 459:hydrocarbon chain, which forms a primary part of 1479: 234: 84: 971: 735: 1367: 978: 964: 742: 728: 287: 190: 168: 712:at the U.S. National Library of Medicine 693: 654: 254: 1099:Tooltip Sphingosine-1-phosphate receptor 626: 283: 1480: 1433:3-Ketosphinganine (dehydrosphingosine) 1023:Tooltip Lysophosphatidic acid receptor 554:Dehydrosphingosine is then reduced by 181: 1326:Tooltip Serine C-palmitoyltransferase 1155:Dihydro-S1P (sphinganine 1-phosphate) 959: 723: 315:Key: WWUZIQQURGPMPG-KRWOKUGFSA-N 148: 128: 325:Key: WWUZIQQURGPMPG-KRWOKUGFBW 225: 13: 516:Sphingolipid metabolites, such as 505:. This leads to the formation of 14: 1514: 703: 1438:Dihydrosphingosine (sphinganine) 588: 576: 547: 536:Sphingosine is synthesized from 414: 379: 373: 31: 22: 531: 410:(at 25 °C , 100 kPa). 62:)-2-Aminooctadec-4-ene-1,3-diol 382: 367: 1: 1468:Receptor/signaling modulators 695:10.1016/S0021-9258(17)34955-4 620: 481: 7: 603: 10: 1519: 1372:Tooltip Sphingosine kinase 569: 346:CCCCCCCCCCCCC/C=C/((CO)N)O 1461: 1402: 1365: 1342: 1319: 1302: 1092: 1016: 999: 937: 914: 895: 876: 857: 823: 812: 777: 503:sphingosine kinase type 2 404: 354: 334: 299: 68: 44: 39: 30: 21: 714:Medical Subject Headings 945:Sphingosine-1-phosphate 771:metabolic intermediates 522:sphingosine-1-phosphate 507:sphingosine-1-phosphate 595:General structures of 868:Globotriaosylceramide 1165:Fingolimod phosphate 46:Preferred IUPAC name 610:Dimethylsphingosine 486:Sphingosine can be 400: g·mol 18: 1503:Alkene derivatives 906:Galactocerebroside 792:Galactocerebroside 767:glycosphingolipids 647:10.1042/BJ20021878 560:dihydrosphingosine 520:, sphingosine and 499:sphingosine kinase 437:Infobox references 16: 1475: 1474: 1398: 1397: 1313: 1298: 1297: 1010: 953: 952: 933: 932: 445:Chemical compound 443: 442: 268:CompTox Dashboard 110:Interactive image 1510: 1373: 1369: 1327: 1323: 1317: 1316: 1307: 1100: 1096: 1024: 1020: 1014: 1013: 1004: 987:Lysophospholipid 980: 973: 966: 957: 956: 887:Glucocerebroside 821: 820: 804:Lactosylceramide 797:Glucocerebroside 744: 737: 730: 721: 720: 699: 697: 668: 658: 641:(Pt 2): 243–56. 627:Radin N (2003). 592: 583:Sphingolipidoses 580: 551: 427: 421: 418: 417: 399: 384: 381: 375: 369: 362:Chemical formula 292: 291: 276: 274: 258: 238: 227: 213: 194: 183: 172: 152: 132: 112: 88: 35: 26: 19: 15: 1518: 1517: 1513: 1512: 1511: 1509: 1508: 1507: 1478: 1477: 1476: 1471: 1457: 1443:Dihydroceramide 1394: 1371: 1361: 1338: 1325: 1306: 1294: 1098: 1088: 1039:1-Palmitoyl-LPA 1022: 1003: 995: 984: 954: 949: 929: 910: 891: 872: 853: 816: 808: 773: 751:Glycoconjugates 748: 706: 623: 606: 599: 593: 584: 581: 572: 534: 526:lipid signaling 511:signaling lipid 484: 474:, an important 446: 439: 434: 433: 432:  ?) 423: 419: 415: 411: 397: 387: 378: 372: 364: 350: 347: 342: 341: 330: 327: 326: 323: 317: 316: 313: 307: 306: 295: 277: 270: 261: 241: 228: 216: 203: 175: 155: 135: 115: 102: 91: 78: 64: 63: 12: 11: 5: 1516: 1506: 1505: 1500: 1495: 1490: 1473: 1472: 1462: 1459: 1458: 1456: 1455: 1450: 1445: 1440: 1435: 1430: 1425: 1406: 1404: 1400: 1399: 1396: 1395: 1393: 1392: 1387: 1382: 1376: 1374: 1363: 1362: 1360: 1359: 1354: 1348: 1346: 1340: 1339: 1337: 1336: 1330: 1328: 1314: 1300: 1299: 1296: 1295: 1293: 1292: 1283: 1282: 1277: 1272: 1267: 1262: 1257: 1248: 1247: 1242: 1237: 1232: 1227: 1222: 1217: 1212: 1207: 1202: 1197: 1192: 1187: 1182: 1177: 1172: 1167: 1162: 1157: 1152: 1147: 1142: 1137: 1132: 1127: 1122: 1117: 1112: 1103: 1101: 1090: 1089: 1087: 1086: 1081: 1076: 1071: 1066: 1057: 1056: 1051: 1046: 1041: 1036: 1027: 1025: 1011: 997: 996: 983: 982: 975: 968: 960: 951: 950: 948: 947: 941: 939: 935: 934: 931: 930: 928: 927: 921: 919: 912: 911: 909: 908: 902: 900: 893: 892: 890: 889: 883: 881: 874: 873: 871: 870: 864: 862: 855: 854: 852: 851: 846: 841: 836: 830: 828: 818: 810: 809: 807: 806: 801: 800: 799: 794: 783: 781: 775: 774: 747: 746: 739: 732: 724: 718: 717: 705: 704:External links 702: 701: 700: 688:(1): 285–295. 682:J. 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Index

Skeletal formula of sphingosine
Space-filling model of the sphingosine molecule
Preferred IUPAC name
CAS Number
123-78-4
JSmol
Interactive image
ChEBI
CHEBI:16393
ChEMBL
ChEMBL67166
ChemSpider
4444047
ECHA InfoCard
100.004.230
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IUPHAR/BPS
2452
PubChem
5280335
UNII
NGZ37HRE42
CompTox Dashboard
DTXSID90861763
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InChI
SMILES
Chemical formula
Molar mass
standard state

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