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3746:
values are of the format "median (range)" (# (#–#)), "range" (#–#), or "value" (#) depending on the values available. The full sets of values within the ranges can be found in the Wiki code. (2) Binding affinities were determined via displacement studies in a variety of
607:
7788:
600:
4073:
Bhat KP, Lantvit D, Christov K, Mehta RG, Moon RC, Pezzuto JM; Lantvit; Christov; Mehta; Moon; Pezzuto (October 2001). "Estrogenic and antiestrogenic properties of resveratrol in mammary tumor models".
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not a stilbestrol derivative due to its elongated central chain, but a very close analogue and grouped with the stilbestrol estrogens in any case)
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4024:
Kuiper, George G. J. M.; Carlsson, Bo; Grandien, Kaj; Enmark, Eva; Häggblad, Johan; Nilsson, Stefan; Gustafsson, Jan-Åke (1997).
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4693:
3903:
Noller KL, Fish CR (July 1974). "Diethylstilbestrol usage: Its interesting past, important present, and questionable future".
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is a stilbenoid with estrogenic properties that is not technically a stilbestrol derivative (it is 3,4',5-stilbenetriol).
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4026:"Comparison of the Ligand Binding Specificity and Transcript Tissue Distribution of Estrogen Receptors α and β"
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380:(DES). The term "stilbestrol" is often used incorrectly to refer to DES, but they are not the same compound.
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3851:, and more recently developed derivatives is also very closely related structurally to the stilbestrols.
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Of the stilbestrol estrogens, diethylstilbestrol, hexestrol, and benzestrol are the most well-known.
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Except where otherwise noted, data are given for materials in their
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510:(hexestrol bis(2-diethylaminoethyl) ether) (a coronary vasodilator)
4703:
3827:
group of estrogenic drugs that includes triphenylethylene itself,
109:
102:
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431:(commonly, but erroneously shortened to simply “stilbestrol”)
30:
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7265:
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4023:
192:
57:
Dihydroxystilbene; 4,4'-Dihydroxystilbene, 4,4'-stilbenediol
7411:
7192:
7102:
6471:
6226:
3804:
3185:
616:
Affinities of estrogen receptor ligands for the ERα and ERβ
3970:
7246:
391:
The stilbestrol estrogenic drugs include the following:
5562:
Epiestriol (16β-epiestriol, 16β-hydroxy-17β-estradiol)
4979:
4962:
4628:
4621:
3791:
Estrogens closely related to the stilbestrols include
3865:
Occupational exposure to stilbestrol has resulted in
4645:
4566:
Methestrol dipropionate (promethestrol dipropionate)
3936:
3934:
485:(diethylstilbestrol bis[di(2-chloroethyl)carbamate)
4708:Tooltip selective estrogen receptor downregulators
4017:
7829:
5166:
3931:
154:
7769:(trans-resveratrol-4'-O-beta-D-glucopyranoside)
4532:Mestilbol (diethylstilbestrol monomethyl ether)
4174:
78:
6666:Tooltip Selective estrogen receptor modulators
6021:Furostilbestrol (diethylstilbestrol difuroate)
5382:16β,17α-Epiestriol (16β-hydroxy-17α-estradiol)
4699:Tooltip selective estrogen receptor modulators
7499:
5212:3-Methyl-19-methyleneandrosta-3,5-dien-17β-ol
5152:
4522:Dimestrol (diethylstilbestrol dimethyl ether)
4160:
3898:
3896:
3894:
3795:(a metabolite of diethylstilbestrol) and the
601:
5322:10β,17β-Dihydroxyestra-1,4-dien-3-one (DHED)
4100:: CS1 maint: multiple names: authors list (
4003:. Stanford University Press. pp. 234–.
3775:
7197:Tooltip G protein-coupled estrogen receptor
6016:Fosfestrol (diethylstilbestrol diphosphate)
4654:
4527:Fosfestrol (diethylstilbestrol diphosphate)
4066:
3946:. Academic Press. 1 January 1945. pp.
7506:
7492:
6159:Triphenylmethylethylene (triphenylpropene)
5483:, many others; via estrogenic metabolites)
5407:17α-Epiestriol (16α-hydroxy-17α-estradiol)
5159:
5145:
4167:
4153:
4114:
3971:William John Edward Jessop (12 May 2014).
3902:
3891:
608:
594:
386:
207:
129:
7789:4'-Methoxy-(E)-resveratrol 3-O-rutinoside
5179:
4683:
4448:Prasterone (dehydroepiandrosterone; DHEA)
4197:
4132:
4041:
3964:
574:The stilbestrol estrogens bind with high
174:
7701:3,5-Dihydroxy-4-isopropyl-trans-stilbene
4404:Estropipate (piperazine estrone sulfate)
3860:
3779:
4117:"Gynaecomastia in Stilboestrol Workers"
3991:
203:
7830:
7627:(3,4',5-trihydroxy-3'-methoxystilbene)
569:
7487:
5140:
4148:
3974:Fearon's Introduction to Biochemistry
491:(diethylstilbestrol monomethyl ether)
235:Key: XLAIWHIOIFKLEO-OWOJBTEDSA-N
4650:Tooltip follicle-stimulating hormone
544:(promethestrol; dimethylhexestrol)
460:Diethylstilbestrol monobenzyl ether
145:
13:
5055:Androvax (androstenedione albumin)
14:
7854:
7762:trans-Resveratrol-3-O-glucuronide
7758:(trans-Resveratrol-3-O-glucoside)
6558:taleranol (teranol, β-zearalanol)
5473:metandienone (methandrostenolone)
5121:Progestogens and antiprogestogens
4115:Fitzsimons, P.M. (October 1944).
7468:Progesterone receptor modulators
7222:Afimoxifene (4-hydroxytamoxifen)
6104:Prinaberel (ERB-041, WAY-202041)
4517:Diethylstilbestrol esters/ethers
4512:Diethylstilbestrol (stilbestrol)
473:(diethylstilbestrol diphosphate)
29:
7165:Coregulator-binding modulators:
5432:17β-Methyl-17α-dihydroequilenin
450:Diethylstilbestrol dipropionate
327:(at 25 °C , 100 kPa).
256:C1=CC(=CC=C1C=CC2=CC=C(C=C2)O)O
5996:Erteberel (SERBA-1, LY-500307)
5060:Ovandrotone albumin (Fecundin)
4246:) (via estrogenic metabolites)
4108:
479:(diethylstilbestrol difuroate)
445:Diethylstilbestrol dipalmitate
1:
7645:(piceatannol 4'-methyl ether)
7453:Receptor/signaling modulators
5417:17α-Ethynyl-3β-androstanediol
5412:17α-Ethynyl-3α-androstanediol
3917:10.1016/s0025-7125(16)32122-8
3884:
1249:Estradiol 3-gluc. 17β-sulfate
376:that includes, most notably,
304:212.24388 g/mol
7784:Rhapontigenin 3-O-rutinoside
7737:(Oxyresveratrol diglucoside)
7731:(Isorhapontigenin glucoside)
7639:(3',5'-dimethoxyresveratrol)
7621:(3-methoxy-isorhapontigenin)
7463:Androgen receptor modulators
5767:Lynestrenol phenylpropionate
5111:Estrogen receptor modulators
5012:hydroxyprogesterone caproate
550:(promethestrol dipropionate)
536:(hexestrol bisphenylacetate)
504:(dihydrodiethylstilbestrol)
455:Diethylstilbestrol disulfate
440:Diethylstilbestrol dilaurate
435:Diethylstilbestrol diacetate
7:
7725:(Piceatannol 3-O-glucoside)
7458:Estrogens and antiestrogens
7108:Oxabicycloheptene sulfonate
6795:Etacstil (GW-5638, DPC-974)
5971:Doisynoestrol (fenocycline)
5715:Ethinylestradiol 3-benzoate
5227:3β,5α-Dihydrolevonorgestrel
5222:3α,5α-Dihydrolevonorgestrel
5116:Androgens and antiandrogens
5052:Androstenedione immunogens:
5016:medroxyprogesterone acetate
4659:Tooltip luteinizing hormone
4539:Doisynoestrol (fenocycline)
3977:. Elsevier. pp. 408–.
3872:
1531:6,8-Didehydro-17α-estradiol
1506:6,8-Didehydro-17β-estradiol
637:Absolute binding affinities
631:Relative binding affinities
261:c1cc(ccc1/C=C/c2ccc(cc2)O)O
10:
7859:
7175:Noncompetitive inhibitors:
6800:Ethamoxytriphetol (MER-25)
5961:Dimestrol (dianisylhexene)
5720:Ethinylestradiol sulfonate
5037:Mixed mechanism of action:
4809:Noncompetitive inhibitors:
4561:Methestrol (promethestrol)
4416:Ethinylestradiol sulfonate
15:
7813:
7798:(Rhapontigenin glucoside)
7776:
7748:
7744:
7718:
7709:
7693:
7677:
7652:
7615:(2-methoxyoxyresveratrol)
7603:
7596:
7571:
7551:
7526:
7445:
7420:
7384:
7217:7β-Hydroxyepiandrosterone
7204:
7190:
7003:
6775:Desmethylchlorotrianisene
6656:
5954:Diethylstilbestrol esters
5907:Bisdehydrodoisynolic acid
5327:11β-Chloromethylestradiol
5302:7β-Hydroxyepiandrosterone
5191:
5184:Tooltip Estrogen receptor
5177:
5072:
5029:
4881:
4820:
4794:Exclusively antagonistic:
4688:Tooltip Estrogen receptor
4681:
4672:
4601:
4202:Tooltip Estrogen receptor
4195:
4186:
4000:Actions and Uses of Drugs
3776:Closely related compounds
3738:
3540:Ethinyl-3β-androstanediol
3515:Ethinyl-3α-androstanediol
3269:19-Nortestosterone; 19-NT
2306:16α-Lactone-17β-estradiol
1906:4-Hydroxytamoxifen; 4-OHT
1731:Dihydrodiethylstilbestrol
1556:8,9-Dehydro-17β-estradiol
1224:Estradiol 17β-glucuronide
1178:Estradiol 3,17β-disulfate
1078:16α-OH-E1; 17-Ketoestriol
853:16β-Hydroxy-17α-estradiol
828:16α-Hydroxy-17α-estradiol
803:16β-Hydroxy-17β-estradiol
645:
635:
629:
626:
621:
321:
269:
244:
219:
62:
54:
42:
37:
28:
7281:Fulvestrant (ICI-182780)
7098:Methylpiperidinopyrazole
7051:Fulvestrant (ICI-182780)
6534:Resorcylic acid lactones
5757:Hydroxyestrone diacetate
5693:Etamestrol (eptamestrol)
4423:Hydroxyestrone diacetate
4350:estradiol ester mixtures
2684:0.0054 (<0.001–0.01)
2352:Methylpiperidinopyrazole
2156:Deaminohydroxytoremifene
1681:17α-Methyl-17β-estradiol
1303:EB; Estradiol 3-benzoate
1153:E2S; Estradiol 3-sulfate
753:E4; 15α,16α-Di-OH-17β-E2
16:Not to be confused with
6592:Synthetic xenoestrogens
6149:Triphenylchloroethylene
6084:Methestrol dipropionate
5612:Polyestradiol phosphate
4588:Triphenylchloroethylene
4346:polyestradiol phosphate
4043:10.1210/endo.138.3.4979
3669:7α-Methylnorethisterone
3597:0.085 (0.0015–<0.1)
3297:0.038 (<0.001–0.04)
1931:4-Chlorotamoxifen; 4-CT
1656:RU-2858; 11β-Methoxy-EE
1481:7-Dehydro-17α-estradiol
1456:7-Dehydro-17β-estradiol
1199:Estradiol 3-glucuronide
548:Methestrol dipropionate
387:Stilbestrol derivatives
311:Magnetic susceptibility
7633:(3-methoxyresveratrol)
7543:3,4′-Dihydroxystilbene
6685:4'-Hydroxynorendoxifen
6680:2-Phenylbenzothiophene
6554:zeranol (α-zearalanol)
6257:phlorizin (phloridzin)
6144:Triphenylbromoethylene
6043:ICI-85966 (Stilbostat)
5624:Estramustine phosphate
5497:Bolandiol dipropionate
4583:Triphenylbromoethylene
4360:Estramustine phosphate
3788:
3644:7α-Methylnorethynodrel
3594:NET; 17α-Ethynyl-19-NT
3494:17α-Methyltestosterone
3290:Dehydroepiandrosterone
3247:0.01 (<0.001–0.05)
3244:DHT; 5α-Androstanolone
3168:0.01 (<0.001–0.02)
2406:8β-Vinyl-17β-estradiol
2331:16α-Iodo-17β-estradiol
2131:6720-CDRI; NNC-460,020
1852:Triphenylbromoethylene
1606:EE; 17α-Ethynyl-17β-E2
1353:Estrone 3-methyl ether
1324:Estradiol 17β-benzoate
1278:E1S; Estrone 3-sulfate
529:Hexestrol dipropionate
372:nonsteroidal estrogen
351:4,4'-dihydroxystilbene
6865:Miproxifene phosphate
6690:27-Hydroxycholesterol
6154:Triphenyliodoethylene
5698:Ethinylandrostenediol
5661:Estrogenic substances
5649:Polyestriol phosphate
5517:Cloxestradiol acetate
5000:chlormadinone acetate
4384:Estrogenic substances
4378:polyestriol phosphate
4278:Cloxestradiol acetate
3943:VITAMINS AND HORMONES
3861:Occupational exposure
3783:
524:Hexestrol diphosphate
519:Hexestrol dicaprylate
362:nonsteroidal estrogen
7608:4-Methoxyresveratrol
6179:WAY-204688 (SIM-688)
5991:ERB-196 (WAY-202196)
5942:Dienestrol diacetate
5681:Estrone methyl ether
5587:Esterified estrogens
5529:Conjugated estrogens
5422:17β-Dihydroequilenin
5397:17α-Dihydroequilenin
5337:15α-Hydroxyestradiol
5332:11β-Methoxyestradiol
5307:8,9-Dehydroestradiol
5008:gestonorone caproate
4822:Aromatase inhibitors
4505:Dienestrol diacetate
4453:Prasterone enanthate
4338:estradiol undecylate
4303:Esterified estrogens
4288:Conjugated estrogens
3757:estradiol and human
3619:5(10)-Norethisterone
3544:17α-Ethynyl-3β-adiol
3519:17α-Ethynyl-3α-adiol
2431:ERB-041; WAY-202,041
1527:17α-Dihydroequilenin
1502:17β-Dihydroequilenin
1431:6,8-Didehydroestrone
1349:Estrone methyl ether
703:E1; 17-Ketoestradiol
44:Preferred IUPAC name
7843:Synthetic estrogens
7346:Propylpyrazoletriol
7261:Diarylpropionitrile
6109:Propylpyrazoletriol
5966:Dimethylstilbestrol
5932:Diarylpropionitrile
5742:Etynodiol diacetate
5442:Abiraterone acetate
5352:16α-Fluoroestradiol
5004:cyproterone acetate
4903:testosterone esters
4334:estradiol enanthate
4330:estradiol cypionate
4263:etynodiol diacetate
4232:testosterone esters
3905:Med. Clin. North Am
3803:-derived compounds
3769:See template page.
3569:P4; 4-Pregnenedione
3369:A4; Androstenedione
3240:Dihydrotestosterone
3222:<0.0001–<0.01
3219:T; 4-Androstenolone
3037:0.135 (0.002–4.23)
3034:0.0315 (0.008–1.0)
2637:0.6225 (0.010–1.2)
2612:0.7865 (0.04–17.1)
2481:SERBA-1; LY-500,307
2377:Diarylpropionitrile
2277:Propylpyrazoletriol
1174:Estradiol disulfate
618:
570:Mechanism of action
514:Hexestrol diacetate
497:Dimethylstilbestrol
368:of a group of more
25:
7665:Combretastatin A-4
7660:Combretastatin A-1
7428:Diethylstilbestrol
7212:2-Methoxyestradiol
7143:TAS-108 (SR-16234)
7093:Methylepitiostanol
7031:EM-800 (SCH-57050)
6955:TAS-108 (SR-16234)
6675:2-Phenylbenzofuran
6289:8-prenylnaringenin
5949:Diethylstilbestrol
5607:Lipoidal estradiol
5582:ERA-63 (ORG-37663)
5524:Conjugated estriol
5469:methyltestosterone
5427:17β-Dihydroequilin
5402:17α-Dihydroequilin
5377:16β-Hydroxyestrone
5362:16α-Hydroxyestrone
5312:8,9-Dehydroestrone
5297:7α-Methylestradiol
5272:4-Methoxyestradiol
5262:4-Hydroxyestradiol
5237:3β-Hydroxytibolone
5232:3α-Hydroxytibolone
5202:2-Hydroxyestradiol
5099:Never to phase III
4934:releasers) (e.g.,
4845:Second-generation:
4458:Prasterone sulfate
4342:estradiol valerate
4326:estradiol benzoate
4283:Conjugated estriol
4236:methyltestosterone
3879:High-dose estrogen
3789:
3715:3β-Hydroxytibolone
3690:3α-Hydroxytibolone
3490:Methyltestosterone
3469:5β-Androstanedione
3444:5α-Androstanedione
3319:A5; Androstenediol
3059:<0.001–<0.01
2702:8-Prenylnaringenin
2659:0.07 (0.029–0.10)
2634:0.04 (0.022–0.15)
2609:0.07 (0.0018–9.3)
2559:0.445 (0.0012–16)
2537:64.125 (0.41–185)
2534:9.225 (0.0117–94)
2262:21.65 (2.05–40.5)
1756:Dehydrostilbestrol
1712:219.63 (61.2–295)
1702:Diethylstilbestrol
1581:8,9-Dehydroestrone
1477:17α-Dihydroequilin
1452:17β-Dihydroequilin
1299:Estradiol benzoate
1074:16α-Hydroxyestrone
949:4-Methoxyestradiol
924:4-Hydroxyestradiol
899:2-Methoxyestradiol
874:2-Hydroxyestradiol
687:0.115 (0.04–0.24)
589:
429:Diethylstilbestrol
422:Dienestrol acetate
378:diethylstilbestrol
331:Infobox references
23:
18:Diethylstilbestrol
7825:
7824:
7809:
7808:
7805:
7804:
7673:
7672:
7574:Tetrahydroxylated
7521:(monomeric forms)
7481:
7480:
7473:List of estrogens
7441:
7440:
7186:
7185:
7026:Cytestrol acetate
6249:isoliquiritigenin
6191:Unknown/unsorted:
5877:β-LGND2 (GTx-878)
5457:Anabolic steroids
5367:16α-Iodoestradiol
5257:4-Fluoroestradiol
5252:4-Androstenedione
5242:3β-Androstanediol
5217:3α-Androstanediol
5168:Estrogen receptor
5134:
5133:
5126:List of estrogens
5068:
5067:
5020:megestrol acetate
4907:nandrolone esters
4895:anabolic steroids
4883:Antigonadotropins
4860:Third-generation:
4833:Aminoglutethimide
4830:First-generation:
4668:
4667:
4374:estriol succinate
4322:estradiol acetate
4244:nandrolone esters
4224:anabolic steroids
4010:978-0-8047-1505-8
3984:978-1-4831-9556-8
3957:978-0-08-086600-0
3841:ethamoxytriphetol
3825:triphenylethylene
3785:Triphenylethylene
3773:
3772:
3415:3β-Androstanediol
3390:3α-Androstanediol
3365:4-Androstenedione
2987:9.45 (2.43–31.5)
2687:0.15 (0.11–0.33)
2662:2.2 (0.002–3.00)
2587:0.85 (0.10–2.85)
2234:63.5 (3.70–97.7)
1827:Triphenylethylene
1709:129.5 (89.1–468)
1631:EE 3-methyl ether
1609:120.9 (68.8–480)
1149:Estradiol sulfate
728:E3; 16α-OH-17β-E2
715:1.75 (0.35–9.24)
712:0.445 (0.3–1.01)
690:0.15 (0.10–2.08)
678:E2; 17β-Estradiol
398:(an antiestrogen)
355:4,4'-stilbenediol
339:Chemical compound
337:
336:
188:CompTox Dashboard
111:Interactive image
104:Interactive image
7850:
7819:oligostilbenoids
7814:Oligomeric forms
7777:of rhapontigenin
7767:Resveratroloside
7746:
7745:
7716:
7715:
7694:other acylations
7625:Isorhapontigenin
7601:
7600:
7576:
7556:
7531:
7515:Hydroxystilbenes
7508:
7501:
7494:
7485:
7484:
7340:2,2',5'-PCB-4-OH
7276:Ethinylestradiol
7202:
7201:
7198:
7194:
6935:Rimostil (P-081)
6745:Chlorotrianisene
6667:
6663:
6442:Metalloestrogens
6221:-related (e.g.,
6036:Hexestrol esters
5710:Ethinylestradiol
5602:Estradiol esters
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