345:
322:
29:
408:
450:
InChI=1S/C27H44O3/c1-17(2)25(29)13-8-18(3)23-11-12-24-20(7-6-14-27(23,24)5)9-10-21-15-22(28)16-26(30)19(21)4/h9-10,17-18,22-26,28-30H,4,6-8,11-16H2,1-3,5H3/b20-9+,21-10-/t18-,22-,23-,24+,25-,26+,27-/m1/s1
813:
Aoki T, Hashimoto H, Koseki S, Hozumi Y, Kondo S (November 1998). "1alpha,24-dihydroxyvitamin D3 (tacalcitol) is effective against Hailey-Hailey disease both in vivo and in vitro".
1176:
1135:
778:
Birlea SA, Costin GE, Norris DA (April 2008). "Cellular and molecular mechanisms involved in the action of vitamin D analogs targeting vitiligo depigmentation".
86:
645:
Matsumoto K, Hashimoto K, Kiyoki M, Yamamoto M, Yoshikawa K (February 1990). "Effect of 1,24R-dihydroxyvitamin D3 on the growth of human keratinocytes".
466:
1244:
735:
Leone G, Pacifico A, Iacovelli P, Paro
Vidolin A, Picardo M (March 2006). "Tacalcitol and narrow-band phototherapy in patients with vitiligo".
544:
and other severe dry skin conditions because of its ability to reduce excessive skin cell turnover. It is available as an ointment or lotion.
1239:
56:
422:
1128:
1292:
1287:
1229:
873:
985:
1121:
1969:
1079:
509:
1343:
473:
442:
1986:
1096:
689:
1658:
119:
210:
1309:
866:
690:"Tacalcitol, an active vitamin D3, induces nerve growth factor production in human epidermal keratinocytes"
340:
241:
1667:
1649:
301:
290:
617:
317:
1480:
1974:
1084:
859:
74:
1336:
270:
2013:
552:
230:
201:
1935:
1715:
1439:
1171:
250:
165:
8:
1829:
536:
It is usually prescribed by a general practitioner or dermatologist for the treatment of
156:
344:
321:
2018:
1608:
1503:
1219:
1155:
1147:
1144:
838:
760:
717:
670:
658:
599:
521:
66:
1895:
1870:
1329:
830:
826:
795:
752:
748:
709:
662:
603:
591:
587:
842:
764:
721:
674:
190:
1905:
1880:
1800:
1262:
822:
787:
744:
701:
654:
625:
583:
357:
99:
1580:
1575:
1570:
1910:
1467:
1452:
1224:
1206:
851:
1558:
1553:
1548:
1543:
1113:
520:
Tacalcitol reduces excessive cell turnover in the epidermis by interacting with
1980:
1900:
1613:
1426:
1249:
1090:
791:
2007:
1749:
1739:
1724:
1444:
882:
622:
World Health
Organization model list of essential medicines: 22nd list (2021)
525:
333:
1387:
1382:
1955:
1875:
1834:
1787:
1754:
1734:
1729:
1590:
1518:
1508:
1498:
1356:
1272:
1267:
1234:
1196:
1181:
980:
969:
886:
799:
756:
713:
541:
94:
20:
834:
666:
595:
1887:
1744:
1565:
1457:
1186:
1033:
1028:
953:
630:
1825:
1817:
1810:
1774:
1767:
1694:
1640:
1622:
1538:
1487:
1462:
1421:
1253:
1210:
1201:
1191:
1056:
1001:
990:
948:
922:
491:
384:
221:
705:
1930:
1922:
1839:
1805:
1631:
1600:
1530:
1407:
1397:
1374:
1061:
1038:
975:
930:
537:
176:
60:
1708:
1048:
940:
912:
548:
734:
407:
1392:
1352:
1321:
644:
1865:
1852:
1782:
497:
analog. Tacalcitol is marketed under several names, including
281:
398:
261:
28:
306:
688:
Fukuoka M, Sakurai K, Ohta T, Kiyoki M, Katayama I (2001).
908:
812:
616:
687:
510:
574:Peters DC, Balfour JA (August 1997). "Tacalcitol".
209:
881:
777:
1143:
430:O1CC(\C(=C)(O)C1)=C\C=C2/CCC3(2CC3(C)CC(O)C(C)C)C
2005:
189:
164:
147:)-9,10-secocholesta-5,7,10-triene-1,3,24-triol
1337:
1129:
867:
573:
569:
567:
771:
728:
681:
1463:Calcitriol (1,25-dihydroxycholecalciferol)
1344:
1330:
1156:
1136:
1122:
874:
860:
806:
638:
564:
343:
320:
229:
27:
629:
249:
316:
2006:
610:
334:
1325:
1117:
855:
624:. Geneva: World Health Organization.
289:
269:
65:
98:
180:
13:
1659:2-Methylnaphthalene-1,4-diamine (K
1351:
694:Skin Pharmacol. Appl. Skin Physiol
659:10.1111/j.1346-8138.1990.tb03714.x
14:
2030:
827:10.1046/j.1365-2133.1998.02522.x
749:10.1111/j.1365-2230.2005.02037.x
588:10.2165/00003495-199754020-00005
368:
455:Key:BJYLYJCXYAMOFT-RSFVBTMBSA-N
1668:4-Amino-3-methyl-1-naphthol (K
1650:4-Amino-2-methyl-1-naphthol (K
374:
362:
1:
1310:Receptor/signaling modulators
582:(2): 265–71, discussion 272.
558:
515:
7:
10:
2035:
1161:Tooltip Vitamin D receptor
986:Calcipotriol/betamethasone
792:10.2174/138945008783954970
647:The Journal of Dermatology
634:. WHO/MHP/HPS/EML/2021.02.
547:It has also been used for
352:Chemical and physical data
1964:
1948:
1921:
1693:
1684:
1599:
1529:
1458:25-hydroxycholecalciferol
1406:
1373:
1364:
1301:
1154:
1074:
1047:
1021:
1014:
962:
939:
921:
901:
894:
618:World Health Organization
463:
438:
418:
396:
383:
356:
351:
332:
300:
280:
260:
240:
220:
200:
175:
155:
115:
110:
85:
73:
55:
48:)-1,24-Dihydroxyvitamin D
40:
35:
26:
1177:25-Hydroxyergocalciferol
883:Drugs used for psoriasis
486:(1,24-dihydroxyvitamin D
67:International Drug Names
531:
1481:Dihydroergocalciferol
553:Hailey-Hailey disease
1936:Dehydroascorbic acid
1440:7-Dehydrocholesterol
1172:7-Dehydrocholesterol
780:Current Drug Targets
1830:Pyridoxal phosphate
737:Clin. Exp. Dermatol
522:vitamin D receptors
23:
1991:Never to phase III
1504:Dihydrotachysterol
1220:Dihydrotachysterol
1145:Vitamin D receptor
1101:Never to phase III
19:
2001:
2000:
1944:
1943:
1896:Adenosylcobalamin
1871:Dihydrofolic acid
1680:
1679:
1319:
1318:
1111:
1110:
1070:
1069:
1010:
1009:
706:10.1159/000056351
490:) is a synthetic
481:
480:
409:Interactive image
302:CompTox Dashboard
16:Chemical compound
2026:
1906:Hydroxocobalamin
1881:Levomefolic acid
1801:Pantothenic acid
1691:
1690:
1614:Phylloquinone (K
1371:
1370:
1346:
1339:
1332:
1323:
1322:
1263:Lithocholic acid
1162:
1158:
1138:
1131:
1124:
1115:
1114:
1019:
1018:
899:
898:
876:
869:
862:
853:
852:
847:
846:
810:
804:
803:
775:
769:
768:
732:
726:
725:
685:
679:
678:
642:
636:
635:
633:
614:
608:
607:
571:
477:
476:
469:
411:
391:
376:
370:
364:
347:
336:
325:
324:
310:
308:
293:
273:
253:
233:
213:
193:
183:
182:
168:
102:
69:
31:
24:
22:
18:
2034:
2033:
2029:
2028:
2027:
2025:
2024:
2023:
2004:
2003:
2002:
1997:
1996:
1981:Clinical trials
1960:
1940:
1917:
1911:Methylcobalamin
1891:
1862:
1849:
1821:
1797:
1778:
1764:
1719:
1705:
1686:
1676:
1671:
1662:
1653:
1644:
1635:
1626:
1623:Menaquinones (K
1617:
1595:
1525:
1491:
1477:
1468:Calcitroic acid
1453:Cholecalciferol
1448:
1436:
1418:
1402:
1366:
1360:
1350:
1320:
1315:
1297:
1257:
1225:Doxercalciferol
1214:
1207:Cholecalciferol
1160:
1150:
1142:
1112:
1107:
1106:
1091:Clinical trials
1066:
1043:
1006:
958:
935:
917:
890:
880:
850:
815:Br. J. Dermatol
811:
807:
776:
772:
733:
729:
686:
682:
643:
639:
615:
611:
572:
565:
561:
534:
518:
495:
489:
472:
470:
467:(what is this?)
464:
459:
456:
451:
446:
445:
434:
431:
426:
425:
414:
389:
379:
373:
367:
328:
304:
296:
276:
256:
236:
216:
196:
179:
171:
151:
148:
123:
122:
106:
76:
51:
17:
12:
11:
5:
2032:
2022:
2021:
2016:
1999:
1998:
1995:
1994:
1993:
1992:
1989:
1978:
1972:
1966:
1965:
1962:
1961:
1959:
1958:
1952:
1950:
1946:
1945:
1942:
1941:
1939:
1938:
1933:
1927:
1925:
1919:
1918:
1916:
1915:
1914:
1913:
1908:
1903:
1901:Cyanocobalamin
1898:
1889:
1885:
1884:
1883:
1878:
1873:
1868:
1860:
1857:
1856:
1855:
1847:
1844:
1843:
1842:
1837:
1832:
1819:
1815:
1814:
1813:
1808:
1803:
1795:
1792:
1791:
1790:
1785:
1776:
1772:
1771:
1770:
1762:
1759:
1758:
1757:
1752:
1747:
1742:
1737:
1732:
1727:
1717:
1713:
1712:
1711:
1703:
1699:
1697:
1688:
1682:
1681:
1678:
1677:
1675:
1674:
1669:
1665:
1660:
1656:
1651:
1647:
1642:
1638:
1633:
1629:
1624:
1620:
1615:
1611:
1609:Naphthoquinone
1605:
1603:
1597:
1596:
1594:
1593:
1588:
1587:
1586:
1583:
1578:
1573:
1563:
1562:
1561:
1556:
1551:
1546:
1535:
1533:
1527:
1526:
1524:
1523:
1522:
1521:
1516:
1511:
1506:
1501:
1493:
1489:
1485:
1484:
1483:
1475:
1472:
1471:
1470:
1465:
1460:
1455:
1450:
1446:
1442:
1434:
1431:
1430:
1429:
1427:Ergocalciferol
1424:
1416:
1412:
1410:
1404:
1403:
1401:
1400:
1395:
1390:
1385:
1379:
1377:
1368:
1362:
1361:
1349:
1348:
1341:
1334:
1326:
1317:
1316:
1314:
1313:
1306:
1302:
1299:
1298:
1296:
1295:
1290:
1281:
1280:
1275:
1270:
1265:
1260:
1255:
1250:Ergocalciferol
1247:
1242:
1237:
1232:
1227:
1222:
1217:
1212:
1204:
1199:
1194:
1189:
1184:
1179:
1174:
1165:
1163:
1152:
1151:
1141:
1140:
1133:
1126:
1118:
1109:
1108:
1105:
1104:
1103:
1102:
1099:
1088:
1082:
1076:
1075:
1072:
1071:
1068:
1067:
1065:
1064:
1059:
1053:
1051:
1045:
1044:
1042:
1041:
1036:
1031:
1025:
1023:
1016:
1012:
1011:
1008:
1007:
1005:
1004:
999:
993:
988:
983:
972:
966:
964:
960:
959:
957:
956:
951:
945:
943:
937:
936:
934:
933:
927:
925:
919:
918:
916:
915:
905:
903:
896:
892:
891:
879:
878:
871:
864:
856:
849:
848:
821:(5): 897–901.
805:
770:
727:
680:
637:
609:
562:
560:
557:
533:
530:
517:
514:
493:
487:
479:
478:
461:
460:
458:
457:
454:
452:
449:
441:
440:
439:
436:
435:
433:
432:
429:
421:
420:
419:
416:
415:
413:
412:
404:
402:
394:
393:
387:
381:
380:
377:
371:
365:
360:
354:
353:
349:
348:
338:
330:
329:
327:
326:
318:DTXSID90905111
313:
311:
298:
297:
295:
294:
286:
284:
278:
277:
275:
274:
266:
264:
258:
257:
255:
254:
246:
244:
238:
237:
235:
234:
226:
224:
218:
217:
215:
214:
206:
204:
198:
197:
195:
194:
186:
184:
173:
172:
170:
169:
161:
159:
153:
152:
150:
149:
126:
118:
117:
116:
113:
112:
108:
107:
105:
104:
91:
89:
83:
82:
79:
77:administration
71:
70:
63:
53:
52:
49:
42:
38:
37:
33:
32:
15:
9:
6:
4:
3:
2:
2031:
2020:
2017:
2015:
2012:
2011:
2009:
1990:
1988:
1985:
1984:
1982:
1979:
1976:
1973:
1971:
1968:
1967:
1963:
1957:
1956:Multivitamins
1954:
1953:
1951:
1947:
1937:
1934:
1932:
1931:Ascorbic acid
1929:
1928:
1926:
1924:
1920:
1912:
1909:
1907:
1904:
1902:
1899:
1897:
1894:
1893:
1892:
1886:
1882:
1879:
1877:
1874:
1872:
1869:
1867:
1864:
1863:
1858:
1854:
1851:
1850:
1845:
1841:
1838:
1836:
1833:
1831:
1827:
1824:
1823:
1822:
1816:
1812:
1809:
1807:
1804:
1802:
1799:
1798:
1793:
1789:
1786:
1784:
1781:
1780:
1779:
1773:
1769:
1766:
1765:
1760:
1756:
1753:
1751:
1750:Prosultiamine
1748:
1746:
1743:
1741:
1740:Fursultiamine
1738:
1736:
1733:
1731:
1728:
1726:
1725:Acefurtiamine
1723:
1722:
1721:
1714:
1710:
1707:
1706:
1701:
1700:
1698:
1696:
1692:
1689:
1683:
1673:
1666:
1664:
1657:
1655:
1648:
1646:
1639:
1637:
1630:
1628:
1621:
1619:
1612:
1610:
1607:
1606:
1604:
1602:
1598:
1592:
1589:
1584:
1582:
1579:
1577:
1574:
1572:
1569:
1568:
1567:
1564:
1560:
1557:
1555:
1552:
1550:
1547:
1545:
1542:
1541:
1540:
1537:
1536:
1534:
1532:
1528:
1520:
1517:
1515:
1512:
1510:
1507:
1505:
1502:
1500:
1497:
1496:
1494:
1492:
1486:
1482:
1479:
1478:
1473:
1469:
1466:
1464:
1461:
1459:
1456:
1454:
1451:
1449:
1443:
1441:
1438:
1437:
1432:
1428:
1425:
1423:
1420:
1419:
1414:
1413:
1411:
1409:
1405:
1399:
1396:
1394:
1391:
1389:
1386:
1384:
1381:
1380:
1378:
1376:
1372:
1369:
1363:
1358:
1354:
1347:
1342:
1340:
1335:
1333:
1328:
1327:
1324:
1312:
1311:
1307:
1304:
1303:
1300:
1294:
1291:
1289:
1286:
1283:
1282:
1279:
1276:
1274:
1271:
1269:
1266:
1264:
1261:
1258:
1251:
1248:
1246:
1243:
1241:
1238:
1236:
1233:
1231:
1228:
1226:
1223:
1221:
1218:
1215:
1208:
1205:
1203:
1200:
1198:
1195:
1193:
1190:
1188:
1185:
1183:
1180:
1178:
1175:
1173:
1170:
1167:
1166:
1164:
1159:
1153:
1149:
1146:
1139:
1134:
1132:
1127:
1125:
1120:
1119:
1116:
1100:
1098:
1095:
1094:
1092:
1089:
1086:
1083:
1081:
1078:
1077:
1073:
1063:
1060:
1058:
1055:
1054:
1052:
1050:
1046:
1040:
1037:
1035:
1032:
1030:
1027:
1026:
1024:
1020:
1017:
1013:
1003:
1000:
997:
994:
992:
989:
987:
984:
982:
978:
977:
973:
971:
968:
967:
965:
961:
955:
952:
950:
947:
946:
944:
942:
938:
932:
929:
928:
926:
924:
920:
914:
910:
907:
906:
904:
900:
897:
893:
888:
884:
877:
872:
870:
865:
863:
858:
857:
854:
844:
840:
836:
832:
828:
824:
820:
816:
809:
801:
797:
793:
789:
786:(4): 345–59.
785:
781:
774:
766:
762:
758:
754:
750:
746:
742:
738:
731:
723:
719:
715:
711:
707:
703:
700:(4): 226–33.
699:
695:
691:
684:
676:
672:
668:
664:
660:
656:
653:(2): 97–103.
652:
648:
641:
632:
627:
623:
619:
613:
605:
601:
597:
593:
589:
585:
581:
577:
570:
568:
563:
556:
554:
550:
545:
543:
539:
529:
527:
526:keratinocytes
523:
513:
511:
508:It is on the
506:
504:
500:
496:
485:
475:
468:
462:
453:
448:
447:
444:
437:
428:
427:
424:
417:
410:
406:
405:
403:
400:
395:
388:
386:
382:
361:
359:
355:
350:
346:
342:
339:
337:
335:ECHA InfoCard
331:
323:
319:
315:
314:
312:
303:
299:
292:
288:
287:
285:
283:
279:
272:
268:
267:
265:
263:
259:
252:
248:
247:
245:
243:
239:
232:
228:
227:
225:
223:
219:
212:
208:
207:
205:
203:
199:
192:
188:
187:
185:
178:
174:
167:
163:
162:
160:
158:
154:
146:
142:
138:
134:
130:
125:
124:
121:
114:
109:
101:
96:
93:
92:
90:
88:
84:
80:
78:
72:
68:
64:
62:
58:
54:
47:
43:
39:
36:Clinical data
34:
30:
25:
2014:Secosteroids
1949:Combinations
1876:Folinic acid
1835:Pyridoxamine
1806:Dexpanthenol
1755:Sulbutiamine
1735:Benfotiamine
1730:Allithiamine
1632:Menadione (K
1591:Tocofersolan
1519:Paricalcitol
1513:
1509:Calcipotriol
1499:Alfacalcidol
1495:D analogues
1445:Previtamin D
1308:
1285:Antagonists:
1284:
1277:
1273:Paricalcitol
1268:Maxacalcitol
1245:Ercalcitriol
1235:Eldecalcitol
1197:Calcipotriol
1182:Alfacalcidol
1168:
995:
981:Calcipotriol
974:
970:Fumaric acid
818:
814:
808:
783:
779:
773:
743:(2): 200–5.
740:
736:
730:
697:
693:
683:
650:
646:
640:
631:10665/345533
621:
612:
579:
575:
546:
542:chapped lips
535:
519:
507:
502:
498:
483:
482:
471:
465:
291:ChEMBL340361
144:
140:
136:
132:
128:
45:
1977:from market
1788:Niacinamide
1745:Octotiamine
1566:Tocotrienol
1240:Ercalcidiol
1187:Calcifediol
1087:from market
1034:Methoxsalen
1029:Trioxysalen
954:Methoxsalen
949:Trioxysalen
392: g·mol
341:100.220.855
271:CHEBI:32176
111:Identifiers
41:Other names
2008:Categories
1866:Folic acid
1826:Pyridoxine
1811:Pantethine
1768:Riboflavin
1641:Various (K
1539:Tocopherol
1514:Tacalcitol
1422:Ergosterol
1388:β-Carotene
1383:α-Carotene
1278:Tacalcitol
1202:Calcitriol
1192:Calciferol
1148:modulators
1057:Etretinate
1002:Tazarotene
996:Tacalcitol
991:Calcitriol
559:References
540:, chronic
499:Curatoderm
484:Tacalcitol
397:3D model (
385:Molar mass
251:C2W72OJ5ZU
222:ChemSpider
202:IUPHAR/BPS
166:57333-96-7
157:CAS Number
120:IUPAC name
21:Tacalcitol
2019:Vitamin D
1987:Phase III
1975:Withdrawn
1840:Pyritinol
1720:analogues
1398:Tretinoin
1254:vitamin D
1211:vitamin D
1169:Agonists:
1097:Phase III
1085:Withdrawn
1062:Acitretin
1049:Retinoids
1039:Bergapten
1022:Psoralens
976:vitamin D
941:Psoralens
931:Dithranol
923:Antracens
604:263503145
538:psoriasis
516:Mechanism
492:vitamin D
75:Routes of
61:Drugs.com
1709:Thiamine
1353:Vitamins
1305:See also
1293:TEI-9647
1288:ZK159222
1015:Systemic
913:Coal tar
843:72418207
800:18393827
765:39021489
757:16487090
722:24302198
714:11464105
675:38248260
620:(2021).
549:vitiligo
474:(verify)
87:ATC code
1687:soluble
1393:Retinol
1367:soluble
1230:EB-1089
895:Topical
835:9892963
667:2158504
596:9257082
503:Bonalfa
390:416.646
358:Formula
231:4446823
191:5283734
177:PubChem
103:)
97: (
95:D05AX04
81:Topical
1970:WHO-EM
1853:Biotin
1783:Niacin
1685:Water
1080:WHO-EM
841:
833:
798:
763:
755:
720:
712:
673:
665:
602:
594:
423:SMILES
282:ChEMBL
44:(1α,24
1585:Delta
1581:Gamma
1571:Alpha
1559:Delta
1554:Gamma
1544:Alpha
963:Other
839:S2CID
761:S2CID
718:S2CID
671:S2CID
600:S2CID
576:Drugs
443:InChI
399:JSmol
262:ChEBI
1576:Beta
1549:Beta
1365:Fat
902:Tars
831:PMID
796:PMID
753:PMID
710:PMID
663:PMID
592:PMID
551:and
532:Uses
501:and
242:UNII
211:2780
57:AHFS
1357:A11
1157:VDR
909:Tar
887:D05
823:doi
819:139
788:doi
745:doi
702:doi
655:doi
626:hdl
584:doi
524:on
307:EPA
181:CID
143:,24
100:WHO
2010::
1983::
1890:12
1828:,
1093::
911:/
837:.
829:.
817:.
794:.
782:.
759:.
751:.
741:31
739:.
716:.
708:.
698:14
696:.
692:.
669:.
661:.
651:17
649:.
598:.
590:.
580:54
578:.
566:^
555:.
528:.
512:.
505:.
372:44
366:27
139:,7
135:,5
131:,3
127:(1
1923:C
1888:B
1861:9
1859:B
1848:7
1846:B
1820:6
1818:B
1796:5
1794:B
1777:3
1775:B
1763:2
1761:B
1718:1
1716:B
1704:1
1702:B
1695:B
1672:)
1670:7
1663:)
1661:6
1654:)
1652:5
1645:)
1643:4
1636:)
1634:3
1627:)
1625:2
1618:)
1616:1
1601:K
1531:E
1490:5
1488:D
1476:4
1474:D
1447:3
1435:3
1433:D
1417:2
1415:D
1408:D
1375:A
1359:)
1355:(
1345:e
1338:t
1331:v
1259:)
1256:2
1252:(
1216:)
1213:3
1209:(
1137:e
1130:t
1123:v
998:)
979:(
889:)
885:(
875:e
868:t
861:v
845:.
825::
802:.
790::
784:9
767:.
747::
724:.
704::
677:.
657::
628::
606:.
586::
494:3
488:3
401:)
378:3
375:O
369:H
363:C
309:)
305:(
145:R
141:E
137:Z
133:R
129:S
59:/
50:3
46:R
Text is available under the Creative Commons Attribution-ShareAlike License. Additional terms may apply.