1140:
24:
260:
185:
2280:
517:
751:
512:
37:
665:
660:
46:
718:
2268:
Triflic acid promotes other
Friedel–Crafts-like reactions including the cracking of alkanes and alkylation of alkenes, which are very important to the petroleum industry. These triflic acid derivative catalysts are very effective in isomerizing straight chain or slightly branched hydrocarbons that
663:
1156:
In the laboratory, triflic acid is useful in protonations because the conjugate base of triflic acid is nonnucleophilic. It is also used as an acidic titrant in nonaqueous acid-base titration because it behaves as a strong acid in many solvents
619:
1665:
2260:
2070:
1109:
959:
1909:
688:
525:
1429:
492:
615:
664:
2315:
Triflic acid is one of the strongest acids. Contact with skin causes severe burns with delayed tissue destruction. On inhalation it causes fatal spasms, inflammation and
2265:
Triflic acid catalyzes the reaction of aromatic compounds with sulfonyl chlorides, probably also through the intermediacy of a mixed anhydride of the sulfonic acid.
611:
666:
731:
1475:
2531:
2433:
2076:
2599:
1932:
309:
994:
2526:
Dixon, N. E.; Lawrance, G. A.; Lay, P. A.; Sargeson, A. M.; Taube, H. (1990). "Trifluoromethanesulfonates and trifluoromethanesulfonato-
2350:
Trummal, A.; Lipping, L.; Kaljurand, I.; Koppel, I. A.; Leito, I. (2016). "Acidity of Strong Acids in Water and
Dimethyl Sulfoxide".
835:
1676:
2466:
Siegemund, G.; Schwertfeger, W.; Feiring, A.; Smart, B.; Behr, F.; Vogel, H.; McKusick, B. (2000). "Fluorine
Compounds, Organic".
3501:
1267:
603:
122:
2551:
1914:
This conversion is conducted in neat HOTf at 100 °C, followed by precipitation of the salt upon the addition of ether.
1454:
The triflate ligand is labile, reflecting its low basicity. Trifluoromethanesulfonic acid reacts exothermically with metal
23:
3496:
2499:
Haszeldine, R. N.; Kidd, J. M. (1954). "Perfluoroalkyl derivatives of sulphur. Part I. Trifluoromethanesulphonic acid".
726:
2292:
2450:
274:
2431:
Subramanian, L. R.; Martinez, A. G.; Hanack, M.; Prakash, G. K. S.; Hu, J. (2006). "Trifluoromethanesulfonic Acid".
1922:
Triflic acid reacts with acyl halides to give mixed triflate anhydrides, which are strong acylating agents, e.g. in
3511:
2592:
2279:
738:
2483:
473:
674:
3469:
1212:. It owes many of its useful properties to its great thermal and chemical stability. Both the acid and its
822:
569:
217:
180:
2585:
1923:
238:
1245:. Further recommending its use, triflic acid does not sulfonate substrates, which can be a problem with
599:
3516:
1177:
516:
421:
255:
631:
3293:
3240:
511:
3372:
2977:
539:
504:
64:
2567:
1139:
3069:
2359:
826:
226:
162:
607:
98:
8:
3506:
3147:
3111:
3002:
2914:
2657:
2647:
1463:
1254:
1250:
810:
88:
2363:
259:
184:
142:
3405:
3260:
3173:
3129:
2919:
2608:
2401:
Howells, R. D.; McCown, J. D. (1977). "Trifluoromethanesulfonic Acid and
Derivatives".
2383:
3325:
3307:
3187:
3013:
2831:
2826:
2812:
2724:
2719:
2652:
2547:
2479:
2446:
2375:
1131:
1119:
985:
2525:
2387:
3458:
3162:
3083:
2959:
2876:
2759:
2684:
2679:
2668:
2539:
2508:
2471:
2438:
2410:
2367:
794:
400:
332:
2442:
206:
3354:
3255:
3097:
2841:
2836:
2749:
2465:
2327:
1660:{\displaystyle {\ce {Cu2CO3(OH)2 + 4 CF3SO3H -> 2 Cu(O3SCF3)2 + 3 H2O + CO2}}}
1238:
587:
2276:
Triflic acid reacts exothermically with alcohols to produce ethers and olefins.
3416:
3336:
3265:
2929:
2709:
2543:
2323:
2288:
1213:
802:
709:
579:
450:
445:
411:
3490:
3430:
3279:
3198:
2988:
2900:
2886:
2866:
2798:
2764:
2729:
2619:
2475:
2371:
2270:
1246:
977:
782:
750:
591:
389:
379:
173:
3444:
3226:
3212:
3055:
3041:
2939:
2769:
2739:
2689:
2633:
2379:
1158:
1115:
687:
2949:
2846:
2699:
2512:
2255:{\displaystyle {\ce {CH3C(O)OSO2CF3 + C6H6 -> CH3C(O)C6H5 + CF3SO3H}}}
1242:
1162:
806:
694:
627:
36:
2414:
1434:
Triflic acid fumes in moist air and forms a stable solid monohydrate, CF
980:
is reprotonated. Alternatively, trifluoromethanesulfonic acid arises by
673:
575:
3027:
2856:
680:
351:
153:
2065:{\displaystyle {\ce {CH3C(O)Cl + CF3SO3H -> CH3C(O)OSO2CF3 + HCl}}}
623:
2577:
1459:
1455:
1209:
981:
973:
553:
457:
1332:
1104:{\displaystyle {\ce {CF3SCl + 2 Cl2 + 3 H2O -> CF3SO3H + 5 HCl}}}
708:
Except where otherwise noted, data are given for materials in their
2934:
1230:
798:
646:
2536:
Reagents for
Transition Metal Complex and Organometallic Syntheses
1670:
Chloride ligands can be converted to the corresponding triflates:
639:
121:
681:
583:
369:
193:
2430:
954:{\displaystyle {\ce {CH3SO3H + 4 HF ->CF3SO2F + H2O + 3 H2}}}
1904:{\displaystyle {\ce {3 CF3SO3H + Cl2 -> (O3SCF3)2 + 3 HCl}}}
1257:. Below is a prototypical sulfonation, which triflic acid does
1130:
Trifluoromethanesulfonic acid was first synthesized in 1954 by
595:
557:
45:
2349:
2316:
1234:
133:
111:
2498:
1237:
reactions, whereas many strong acids are oxidizing, such as
243:
1424:{\displaystyle {\ce {C6H6 + H2SO4 -> C6H5(SO3H) + H2O}}}
821:
Trifluoromethanesulfonic acid is produced industrially by
2322:
Like sulfuric acid, triflic acid must be slowly added to
2245:
2232:
2216:
2203:
2176:
2160:
2147:
2131:
2118:
2091:
2052:
2039:
2012:
1993:
1980:
1947:
1887:
1874:
1861:
1839:
1826:
1813:
1800:
1772:
1752:
1739:
1708:
1695:
1653:
1634:
1614:
1601:
1588:
1557:
1544:
1524:
1503:
1490:
1414:
1391:
1374:
1361:
1344:
1324:
1311:
1295:
1282:
1084:
1071:
1052:
1032:
1009:
947:
924:
905:
892:
863:
850:
545:
809:, colorless, slightly viscous liquid and is soluble in
2538:. Inorganic Syntheses. Vol. 28. pp. 70–76.
2079:
1935:
1679:
1478:
1270:
997:
838:
561:
1165:, etc.) where common mineral acids (such as HCl or H
2254:
2064:
1903:
1659:
1423:
1103:
953:
549:
695:
3488:
205:
1462:, and oxides. Illustrative is the synthesis of
797:. Triflic acid is mainly used in research as a
662:
97:
2468:Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry
2434:Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis
635:
2593:
2400:
1449:
283:InChI=1S/CHF3O3S/c2-1(3,4)8(5,6)7/h(H,5,6,7)
256:DTXSID70892979 DTXSID2044397, DTXSID70892979
293:InChI=1/CHF3O3S/c2-1(3,4)8(5,6)7/h(H,5,6,7)
2600:
2586:
258:
183:
161:
2492:
2345:
2343:
1896:
1684:
1623:
1569:
1533:
1096:
1041:
1021:
936:
875:
225:
749:
254:
3489:
2607:
2426:
2424:
2340:
2273:of a particular petroleum-based fuel.
394:162 °C (324 °F; 435 K)
384:−40 °C (−40 °F; 233 K)
174:
2581:
793:H. It is one of the strongest known
286:Key: ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N
141:
2568:"Trifluoromethanesulfonic acid MSDS"
1917:
1134:and Kidd by the following reaction:
2459:
2421:
296:Key: ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYAW
196:
13:
2293:trifluoromethanesulfonic anhydride
2283:triflic acid condensation reaction
2278:
658:
44:
35:
14:
3528:
1138:
716:
515:
510:
22:
2501:Journal of the Chemical Society
2352:Journal of Physical Chemistry A
712:(at 25 °C , 100 kPa).
462:1.864–1.881 mm/s at 20 °C
3502:Reagents for organic chemistry
2560:
2519:
2394:
2189:
2183:
2163:
2104:
2098:
2025:
2019:
1999:
1960:
1954:
1877:
1848:
1842:
1803:
1787:
1779:
1775:
1758:
1742:
1726:
1718:
1604:
1575:
1563:
1514:
1508:
1397:
1378:
1208:, triflic acid qualifies as a
1173:) are only moderately strong.
1058:
879:
474:Occupational safety and health
1:
2443:10.1002/047084289X.rt246.pub2
2333:
1446:O, melting point 34 °C.
1151:
1125:
763:trifluoromethanesulfonic acid
754:Trifluoromethanesulfonic acid
356:150.07121 g/mol
68:Trifluoromethanesulfonic acid
1146:
1114:Triflic acid is purified by
823:electrochemical fluorination
816:
785:with the chemical formula CF
7:
31:
10:
3533:
3497:Inorganic carbon compounds
2544:10.1002/9780470132593.ch16
1450:Salt and complex formation
2615:
2470:. John Wiley & Sons.
2437:. John Wiley & Sons.
2310:
706:
491:
487:Causes severe acid burns
471:
466:
325:
305:
270:
81:
73:
63:
58:
30:
21:
2476:10.1002/14356007.a11_349
2372:10.1021/acs.jpca.6b02253
1924:Friedel–Crafts reactions
570:Precautionary statements
3512:Perfluorosulfonic acids
2287:Dehydration gives the
2284:
2256:
2066:
1905:
1661:
1425:
1105:
955:
755:
669:
49:
40:
2282:
2257:
2067:
1906:
1662:
1426:
1106:
956:
761:, the short name for
753:
668:
48:
39:
2513:10.1039/JR9540004228
2077:
1933:
1677:
1476:
1268:
995:
976:, and the resulting
836:
827:methanesulfonic acid
651:(fire diamond)
317:C(F)(F)(F)S(=O)(=O)O
2415:10.1021/cr60305a005
2364:2016JPCA..120.3663T
2247:
2234:
2218:
2205:
2178:
2162:
2149:
2133:
2120:
2093:
2054:
2041:
2014:
1995:
1982:
1949:
1889:
1876:
1863:
1841:
1828:
1815:
1802:
1774:
1754:
1741:
1710:
1697:
1655:
1636:
1616:
1603:
1590:
1559:
1546:
1526:
1505:
1492:
1416:
1393:
1376:
1363:
1348:
1346:
1326:
1313:
1297:
1284:
1255:chlorosulfonic acid
1251:fluorosulfuric acid
1235:oxidation/reduction
1086:
1073:
1054:
1034:
1011:
949:
926:
907:
894:
865:
852:
620:P305+P351+P338+P310
401:Solubility in water
18:
2609:Hydrogen compounds
2285:
2252:
2235:
2222:
2206:
2193:
2166:
2150:
2137:
2121:
2108:
2081:
2062:
2042:
2029:
2002:
1983:
1970:
1937:
1901:
1864:
1851:
1846:
1829:
1816:
1790:
1785:
1762:
1729:
1724:
1698:
1685:
1657:
1643:
1624:
1591:
1578:
1573:
1547:
1534:
1506:
1493:
1480:
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1404:
1381:
1364:
1351:
1334:
1314:
1301:
1285:
1272:
1101:
1074:
1061:
1042:
1022:
999:
984:of trifluoromethyl
951:
937:
914:
895:
882:
853:
840:
756:
739:Infobox references
670:
50:
41:
16:
3517:Triflyl compounds
3484:
3483:
2553:978-0-470-13259-3
2358:(20): 3663–3669.
2269:can increase the
2250:
2238:
2225:
2209:
2196:
2188:
2181:
2169:
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2084:
2060:
2045:
2032:
2024:
2017:
2005:
1998:
1986:
1973:
1966:
1959:
1952:
1940:
1918:Organic chemistry
1899:
1867:
1854:
1832:
1819:
1793:
1784:
1765:
1757:
1732:
1723:
1713:
1701:
1688:
1646:
1639:
1627:
1594:
1581:
1572:
1562:
1550:
1537:
1513:
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1483:
1419:
1407:
1396:
1384:
1367:
1354:
1349:
1337:
1317:
1304:
1288:
1275:
1132:Robert Haszeldine
1120:triflic anhydride
1099:
1089:
1077:
1064:
1057:
1045:
1025:
1014:
1002:
986:sulfenyl chloride
940:
929:
917:
910:
898:
885:
878:
868:
856:
843:
747:Chemical compound
745:
744:
540:Hazard statements
364:Colorless liquid
239:CompTox Dashboard
123:Interactive image
54:
53:
3524:
3476:
3465:
3454:
3440:
3426:
3412:
3401:
3386:
3368:
3350:
3332:
3321:
3303:
3289:
3275:
3251:
3236:
3222:
3208:
3194:
3183:
3169:
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