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Anthracene

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1413: 1560: 5700: 407: 266: 1374: 80: 71: 1036: 1041: 1575: 1461: 6929: 5682: 1136: 6893: 5691: 89: 6917: 22: 6905: 1237: 1141: 1140: 1641:
Many investigations indicate that anthracene is noncarcinogenic: "consistently negative findings in numerous in vitro and in vivo genotoxicity tests". Early experiments suggested otherwise because crude samples were contaminated with other polycyclic aromatic hydrocarbons. Furthermore, it is readily
1139: 1327:. The mineral form of anthracene is called freitalite and is related to a coal deposit. A classic laboratory method for the preparation of anthracene is by cyclodehydration of o-methyl- or o-methylene-substituted diarylketones in the so-called 1049: 2038:
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1016: 1554:
Anthracene is commonly used as a UV tracer in conformal coatings applied to printed wiring boards. The anthracene tracer allows the conformal coating to be inspected under UV light.
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4020: 1633:, is generated during combustion processes. Exposure to humans happens mainly through tobacco smoke and ingestion of food contaminated with combustion products. 1412: 6544: 5872: 5813: 5721: 3074: 2656: 2595: 43: 6633: 6449: 6384: 6324: 6252: 6158: 6052: 5922: 5877: 5548: 1474:. Substitution at other positions is effected indirectly, for example starting with anthroquinone. Bromination of anthracene gives 9,10-dibromoanthracene. 6713: 6178: 6022: 5992: 3064: 6108: 6088: 5761: 3059: 2580: 6133: 3853: 3046: 2567: 1250: 4611: 4160: 2638: 5771: 5473: 4868: 4551: 6128: 5457: 4636: 4576: 4506: 4150: 3086: 2607: 1164: 5798: 4988: 4824: 4756: 4621: 3132: 6344: 5741: 5003: 4933: 4918: 4908: 4741: 4501: 4496: 3147: 3142: 3127: 2712: 1614: 2293: 5892: 4958: 4913: 4903: 4736: 4631: 4466: 4220: 4050: 3216: 3185: 2964: 2954: 2839: 456: 1793: 5803: 4998: 4878: 4701: 4596: 4571: 4511: 3221: 3200: 3195: 2979: 2974: 2969: 2959: 2854: 2849: 2844: 2834: 2500: 2288: 2311: 5450: 1348:
Reduction of anthracene with alkali metals yields the deeply colored radical anion salts M (M = Li, Na, K). Hydrogenation gives 9,10-
1157: 30: 6989: 6671: 5987: 70: 1392:
irradiation below 300 nm. Substituted anthracene derivatives behave similarly. The reaction is affected by the presence of
6203: 5962: 5882: 2341: 985: 6974: 2283: 2254: 1840: 958: 6584: 2211: 6959: 3808: 765: 1384:, called dianthracene (or sometimes paranthracene), is connected by a pair of new carbon-carbon bonds, the result of the 6836: 2267: 2056: 1245: 6964: 6736: 2023: 421: 1953: 1630: 1257: 6954: 6861: 5045: 3266: 1319:
Coal tar, which contains around 1.5% anthracene, remains a major source of this material. Common impurities are
1273: 1150: 5036: 2298: 2235: 2223: 1752: 6786: 6821: 1097: 364: 261: 1040: 6017: 5354: 2071: 385: 203: 1373: 2334: 1471: 1035: 151: 6776: 6771: 5952: 1595: 1470:
Electrophilic substitution of anthracene occurs at the 9 position. For example, formylation affords
837: 273: 6816: 5187: 4313: 3908: 3801: 1603: 1404: 1187: 402: 1725: 6984: 6896: 4799: 2726: 1579: 1452: 781: 35: 6751: 5716: 5626: 5503: 5498: 3888: 3676: 2490: 1801: 934: 1877: 1830: 6806: 6781: 6419: 6037: 5584: 5248: 5243: 4015: 3883: 3737: 3671: 2327: 1651: 1495: 1063: 1028: 716: 101: 1642:
biodegraded in soil. It is especially susceptible to degradation in the presence of light.
1559: 6969: 6867: 6851: 6476: 5847: 5818: 5699: 5523: 5233: 5228: 5223: 5218: 5141: 4255: 3255: 3054: 2108: 797: 706: 373: 2305: 1762:, National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg (MD) (retrieved 2014-06-22) 1460: 223: 8: 6811: 6791: 6604: 6294: 5782: 5646: 5621: 5589: 5508: 5171: 3848: 3794: 3583: 1916: 1890: 1293: 127: 117: 2112: 1719: 406: 265: 183: 6909: 6831: 6801: 6746: 6623: 6599: 6098: 6032: 5897: 5857: 5708: 5671: 5631: 5610: 5553: 5528: 5289: 5029: 3770: 3727: 2585: 2575: 862: 163: 6856: 6439: 6339: 6309: 6227: 5967: 5852: 5808: 5756: 5563: 5558: 5490: 5350: 5126: 3940: 3858: 3661: 3633: 3476: 3236: 3231: 3069: 2590: 2263: 2052: 2019: 1979: 1836: 1530: 1523: 1448: 1381: 1349: 831: 5442: 2015: 6933: 6921: 6841: 6741: 6646: 6594: 6027: 5902: 5867: 5788: 5776: 5736: 5641: 5574: 5340: 5136: 5131: 5014: 4716: 4681: 3625: 2195: 2170: 2143: 2116: 2081: 2044: 2011: 1988: 1582:
image of anthracene diradical, where hydrogen atoms are removed at carbons 9 and 10
1515: 1303:
and other dyes. Anthracene is colorless but exhibits a blue (400–500 nm peak)
882: 630: 565: 479: 2199: 1089: 6979: 6529: 6504: 6042: 5982: 5766: 5666: 5651: 5636: 5543: 5533: 4898: 4834: 4794: 4751: 4746: 4556: 4456: 4318: 3868: 3775: 3732: 3641: 3515: 2480: 2470: 2212:
Conformal Coating 101: General Overview, Process Development, and Control Methods
1586:
A variety of anthracene derivatives find specialized uses. Derivatives having a
337: 292: 2048: 88: 6766: 6731: 6514: 6404: 6369: 6354: 6289: 6284: 6183: 6083: 6002: 5977: 5942: 5887: 5862: 5731: 5579: 5390: 5385: 5299: 5268: 5202: 5197: 5090: 4923: 4776: 4766: 4666: 4451: 4411: 4278: 4075: 3995: 3903: 3863: 3825: 3706: 3701: 3666: 3617: 3523: 2495: 2485: 1511: 1400: 1361: 1228: 1103: 744: 729: 2147: 2006:
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1214: 6948: 6796: 6651: 6534: 6509: 6490: 6434: 6314: 6272: 6267: 6007: 5997: 5957: 5832: 5726: 5681: 5656: 5538: 5518: 5022: 4819: 4814: 4809: 4784: 4721: 4706: 4403: 4293: 4210: 4175: 4155: 4000: 3935: 3878: 3843: 3383: 3190: 3180: 2676: 2174: 1992: 1873: 1483: 1432: 1385: 1328: 915: 592: 554: 544: 254: 1602:
active. Anthracene may also be found with multiple hydroxyl groups, as in
1073: 6872: 6726: 6579: 6519: 6499: 6471: 6399: 6279: 6262: 6217: 6168: 6073: 5793: 5746: 5594: 5335: 5284: 5166: 5151: 5110: 5085: 4883: 4726: 4691: 4651: 4626: 4581: 4546: 4536: 4471: 4446: 4436: 4393: 4383: 4378: 4368: 4353: 4333: 4323: 4245: 4240: 4215: 4185: 4080: 4065: 3990: 3985: 3970: 3965: 3893: 3873: 3489: 3453: 3349: 3122: 3112: 3021: 3011: 3001: 2542: 2532: 2522: 1657: 1618: 1599: 1574: 1540: 1519: 1499: 1320: 1304: 79: 1163: 6846: 6756: 6721: 6688: 6614: 6589: 6429: 6334: 6304: 6188: 6103: 6093: 5823: 5751: 5309: 5294: 5192: 5069: 4993: 4963: 4948: 4847: 4842: 4789: 4731: 4671: 4656: 4641: 4601: 4541: 4531: 4521: 4481: 4441: 4416: 4373: 4363: 4358: 4348: 4343: 4308: 4303: 4273: 4205: 4200: 4180: 4145: 4135: 4120: 4115: 4100: 4090: 4045: 4030: 4010: 3975: 3537: 3494: 3467: 3401: 3364: 3283: 3137: 3117: 3104: 3036: 3031: 3026: 3016: 3006: 2993: 2824: 2557: 2552: 2547: 2537: 2527: 2514: 2350: 2294:
National Pollutant Inventory – Polycyclic Aromatic Hydrocarbon Fact Sheet
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Some anthracene derivatives are used as pharmaceutical drugs, including
1149: 243: 6761: 6703: 6666: 6539: 6349: 6212: 5238: 5207: 4983: 4973: 4888: 4711: 4696: 4676: 4616: 4591: 4566: 4526: 4516: 4486: 4461: 4431: 4388: 4338: 4298: 4288: 4283: 4235: 4230: 4195: 4170: 4165: 4130: 4070: 4055: 4025: 3960: 3955: 3950: 3930: 3596: 3484: 3175: 3165: 3094: 2829: 2651: 2646: 2621: 2475: 2465: 1610: 1156: 702: 686: 672: 658: 640: 623: 582: 501: 274: 214: 2120: 6693: 6558: 6394: 6198: 6078: 5932: 5907: 5431: 5421: 5416: 5345: 5253: 5161: 5105: 4978: 4943: 4938: 4928: 4893: 4873: 4863: 4804: 4686: 4661: 4586: 4491: 4476: 4426: 4421: 4328: 4268: 4263: 4225: 4190: 4105: 4085: 4060: 4035: 4005: 3980: 3945: 3925: 3920: 3817: 3601: 3339: 3308: 3298: 3293: 3170: 2898: 2686: 2681: 2460: 2259: 2085: 1662: 1587: 1548: 1526: 1428: 1324: 811: 1227:
Except where otherwise noted, data are given for materials in their
6661: 6573: 6374: 6237: 6222: 6193: 6062: 5837: 5661: 5605: 5599: 5568: 5513: 5481: 5426: 5380: 5370: 5360: 5330: 5314: 5304: 5258: 5146: 5100: 5059: 4968: 4761: 4646: 4561: 4140: 4125: 4110: 4095: 3833: 3765: 3760: 3570: 3562: 3554: 3434: 3426: 3418: 3369: 3354: 3344: 3334: 3329: 3303: 3226: 2938: 2918: 2768: 2696: 2691: 2671: 1598:, and hydroxyanthracene (also called anthrol, and anthracenol) are 1507: 1300: 1289: 1122: 662: 312: 234: 1115: 150: 6826: 6656: 6609: 6568: 6524: 6466: 6461: 6424: 6414: 6409: 6364: 6359: 6299: 6232: 6123: 6118: 6068: 5947: 5937: 5690: 5395: 5375: 5365: 5064: 4606: 4040: 3722: 3696: 3546: 3391: 3324: 2923: 2913: 2903: 2793: 2783: 2773: 2661: 2627: 2615: 2429: 2419: 2409: 2399: 2304: 2161:
Heilbron, I. M.; Heaton, J. S. (1923). "9,10-Dibromoanthracene".
1285: 690: 644: 612: 608: 588: 532: 324: 430:
InChI=1S/C14H10/c1-2-6-12-10-14-8-4-3-7-13(14)9-11(12)5-1/h1-10H
21: 6877: 6698: 6680: 6143: 6113: 5615: 5263: 5156: 3591: 3510: 3410: 3359: 2933: 2928: 2908: 2868: 2808: 2803: 2798: 2788: 2778: 2739: 2666: 2444: 2439: 2434: 2424: 2414: 2404: 2369: 2319: 1835:. New York: Springer Science+Business Media, Inc. p. 289. 1591: 1590:
are 1-hydroxyanthracene and 2-hydroxyanthracene, homologous to
1503: 1393: 1107: 676: 440:
InChI=1/C14H10/c1-2-6-12-10-14-8-4-3-7-13(14)9-11(12)5-1/h1-10H
194: 2133: 1085: 5912: 5842: 5411: 3786: 3275: 3241: 3157: 1755:
in Linstrom, Peter J.; Mallard, William G. (eds.);
559:
341.3 Â°C (646.3 Â°F; 614.5 K) at 760 mmHg
348: 174: 140: 1724:(2nd ed.). New York: D. Van Nostrand Company. pp.  1654:, derivative with two thiol groups added to the central ring 390: 4953: 1537: 1081: 522: 303: 1757: 903:α = 90°, ÎČ = 124.7°, Îł = 90° 1297: 1352:, preserving the aromaticity of the two flanking rings. 549:
216 Â°C (421 Â°F; 489 K) at 760 mmHg
1416:
Diels alder reaction of anthracene with singlet oxygen
5472: 5044: 1518:, can be doped with anthracene to produce a plastic 1077: 2098: 2251: 1522:that is approximately water-equivalent for use in 1069: 1800:. Wiley Information Services GmbH. Archived from 6946: 336: 2368: 2037: 2008:Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology 1721:Solubilities of Inorganic and Organic Compounds 1138: 126: 2192:Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2160: 1977:Bass, K. C. (1962). "9,10-Dihydroanthracene". 1533:peaks at between 400 nm and 440 nm. 5458: 5030: 3802: 2335: 1832:Structure and Chemistry of Crystalline Solids 1718:Seidell, Atherton; Linke, William F. (1919). 1388:. 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Index


lead section
summarize
provide an accessible overview
Skeletal formula and numbering system of anthracene
Ball-and-stick model of the anthracene molecule
Anthracene
IUPAC name
CAS Number
120-12-7
JSmol
Interactive image
Beilstein Reference
ChEBI
CHEBI:35298
ChEMBL
ChEMBL333179
ChemSpider
8111
DrugBank
DB07372
ECHA InfoCard
100.003.974
Edit this at Wikidata
EC Number
Gmelin Reference
KEGG
C14315
PubChem
8418

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