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Monocrotophos

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258: 163: 24: 531: 629:
In a study published in Genome Biology, researchers demonstrated the gut microbiota mediated diabetogenic effect of organophosphate insecticides. They used monocrotophos as the prototypical organophosphate in their study and showcased that during chronic intake, monocrotophos is degraded by the gut
925:
Goldstein, Michael I.; Lacher, T.E.; Woodbridge, B.; Bechard, M.J.; Canavelli, S.B.; Zaccagnini, M.E.; Cobb, G.P.; Scollon, E.J.; Tribolet, R.; Hopper, M.J. (June 1999). "Monocrotophos-Induced Mass Mortality of Swainson's Hawks in Argentina, 1995–96".
677:
between muscle fibres. Thus the findings of this preliminary study illustrate the cardiotoxic effect of prolonged monocrotophos intake in rats and suggest that MCP can be a possible independent and potent environmental cardiovascular risk factor.
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microbiota and the end products are converted to glucose via gluconeogenesis that account for glucose intolerance. All the studies were validated in human samples from the villages in Madurai.
2418: 2403: 2413: 2296: 789:) decreases the number of apoptotic events due to an increase in the number of necrotic cells. Monocrotophos-induced translocation of BAX and cytochrome-c proteins between the 2378: 2363: 872: 2737: 2383: 2783: 2289: 2373: 2215: 1012:
Velmurugan, G.; Venkatesh Babu, D.D.; Ramasamy, Subbiah (2013). "Prolonged monocrotophos intake induces cardiac oxidative stress and myocardial damage in rats".
3971: 858: 471: 3976: 3876: 3872: 3868: 3864: 3841: 3837: 544: 2388: 902: 3688: 2643: 2501: 3428: 3424: 3420: 3416: 2653: 2610: 2561: 3038: 2615: 2481: 1635: 913: 2596: 2496: 2040: 1170: 589:
Monocrotophos is principally used in agriculture, as a relatively cheap pesticide. However, it is also used frequently as a tool to commit
307: 669:
production. The cardiac markers (cTn-I, CK-MB and LDH) showed elevated levels in blood plasma, which indicates cardiac tissue damage. The
3607: 3288: 3273: 3263: 3258: 3253: 3248: 3243: 3238: 3233: 2772: 2712: 2702: 2566: 2466: 2085: 100: 3353: 1979: 1765: 721:
was observed in cells exposed to selected doses of monocrotophos. Following the exposure of PC12 cells to monocrotophos, the levels of
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of the heart tissue authenticated the monocrotophos induced tissue damage by showing signs of nonspecific inflammatory changes and
3053: 2928: 879: 1091: 750: 4002: 597: 3850: 3763: 539: 3819: 2623: 272: 2903: 1437: 551: 2442: 1432: 439: 3118: 1046: 3966: 3705: 2319: 963:"Gut microbial degradation of organophosphate insecticides-induces glucose intolerance via gluconeogenesis" 215: 158: 2913: 1585: 236: 3598: 3576: 2079: 1392: 1084: 738: 495: 482: 2347: 2264: 1512: 1407: 1223: 1155: 2281: 805:
cascade. These apoptotic changes could be correlated with elevated levels of expression of selected
3793: 3446: 3343: 3068: 690: 253: 2257: 1268: 706: 2236: 2196: 1248: 1047:
Monocrotophos Induced Apoptosis in PC12 Cells: Role of Xenobiotic Metabolizing Cytochrome P450s
798: 794: 3711: 3632: 2250: 1077: 714: 140: 4007: 3561: 2908: 2428: 1397: 661:
in the blood. Cardiac oxidative stress was conferred by accumulation of protein carbonyls,
224: 36: 76: 8: 4012: 3722: 3622: 3551: 3368: 3318: 2843: 2229: 1959: 1555: 1417: 1412: 1228: 1213: 1062: 786: 686: 604:
in India in July 2013 which was prepared in oil kept in the container of this pesticide.
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and humans, so it has been banned in the U.S., the E.U., India and many other countries.
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show that long-term exposure of PC12 cells to monocrotophos at higher concentration (10
257: 162: 120: 3439: 3143: 2322: 2222: 2208: 2104: 1905: 1427: 1422: 1258: 1243: 1205: 989: 962: 943: 801:. Mitochondria mediated apoptosis induction was confirmed by the increased activity of 662: 643: 618: 3891: 3833: 3810: 3799: 3338: 3213: 3163: 3113: 2993: 2793: 1760: 1725: 1685: 1233: 1029: 994: 782: 3895: 947: 204: 3925: 3906: 3602: 3403: 3398: 3393: 3388: 3383: 3378: 3373: 3178: 3058: 3048: 2878: 2336: 1964: 1695: 1565: 1021: 984: 974: 935: 412: 330: 3860: 3829: 3743: 3738: 3546: 2833: 2823: 2803: 2243: 2162: 1545: 1530: 806: 710: 567: 3153: 3073: 2828: 2798: 2638: 2060: 1540: 1379: 670: 601: 522: 454: 423: 3461: 1025: 979: 939: 854: 3991: 3531: 3363: 3103: 2978: 2633: 2312: 2144: 2025: 1969: 1941: 1848: 1838: 1650: 1316: 1281: 1069: 778: 654: 401: 391: 151: 281:
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InChI=1/C7H14NO5P/c1-6(5-7(9)8-2)13-14(10,11-3)12-4/h5H,1-4H3,(H,8,9)/b6-5+
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daily for three weeks. Animals administered Monocrotophos exhibited mild
570: 461: 3456: 3940: 3936: 3668: 3658: 3653: 3566: 3541: 3501: 3496: 3486: 3471: 3412: 3407: 3218: 3078: 3063: 3033: 3008: 2983: 2938: 2933: 2923: 2893: 2863: 2727: 2717: 2662: 2657: 2628: 2605: 2571: 2536: 2521: 2486: 2461: 2315: 2154: 2134: 2065: 2055: 2045: 2035: 2015: 1995: 1926: 1916: 1883: 1878: 1858: 1843: 1833: 1808: 1798: 1793: 1780: 1730: 1700: 1640: 1620: 1605: 1600: 1595: 1575: 1497: 1472: 1462: 1354: 1349: 1301: 1291: 1218: 1165: 1145: 1130: 694: 639: 353: 131: 914:
Children Die from Tainted Lunches at Indian School Accessed 21/08/2016
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Monocrotophos is believed to be the contaminant responsible for the
521:
Except where otherwise noted, data are given for materials in their
3946: 3648: 3581: 3536: 3466: 3434: 3333: 3313: 3303: 3168: 3088: 3018: 3003: 2888: 2883: 2788: 2722: 2667: 2591: 2541: 2471: 2451: 2270: 2172: 2167: 2139: 2114: 2070: 2050: 1755: 1740: 1630: 1615: 1570: 1520: 1457: 1238: 1195: 1175: 1140: 1120: 705:
in PC12 cells exposed to monocrotophos. A significant induction in
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dosage of monocrotophos (0.36 mg/kg body weight) orally via
590: 381: 191: 1011: 924: 23: 3208: 2998: 2757: 2752: 2747: 2742: 2556: 2330: 1720: 1610: 1477: 1467: 1387: 1185: 818: 814: 810: 650: 3586: 3308: 3298: 3148: 3043: 2393: 1675: 1492: 770: 766: 762: 697:
has been reported. The studies have been carried out showing
674: 578: 574: 111: 89: 2738:
Octamethylene-bis(5-dimethylcarbamoxyisoquinolinium bromide)
793:
and mitochondria confirmed the role of monocrotophos in the
600:. They ate a state-provided school lunch in the district of 241: 3851: 3764: 2784:
2-Ethoxycarbonyl-1-methylvinyl cyclohexyl methylphosphonate
2177: 1447: 726: 621:
in Argentina, have resulted from the use of monocrotophos.
508: 371: 170: 3820: 1442: 746: 742: 54:
3-Hydroxy-N-methylcrotonamide dimethylphosphate, Monocron
406:
120 °C (248 °F; 393 K) .0005 mmHg
859:
National Institute for Occupational Safety and Health
598:
death of 23 schoolchildren in a Bihar, India school
2348: 1040: 821:) in PC12 cells exposed to monocrotophos (10 M). 617:Widespread bird kills, including a large kill of 3989: 903:The poison pill in India's search for cheap food 203: 75: 3693:Many of the other AChE inhibitors listed above 1099: 466:> 93 °C; 200 °F; 366 K 45:)-4-(methylamino)-4-oxobut-2-en-2-yl phosphate 3633: 2297: 1085: 3972:Muscarinic acetylcholine receptor modulators 2429: 960: 873:"Use of monochrotophos for suicide attempts" 3977:Nicotinic acetylcholine receptor modulators 3856:Tooltip Vesicle-associated membrane protein 3769:Tooltip Vesicular acetylcholine transporter 3723: 1066:in the Pesticide Properties DataBase (PPDB) 3825:Tooltip Synaptosomal-associated protein 25 2304: 2290: 1092: 1078: 934:(3). Kluwer Academic Publishers: 201–214. 593:. It is used as a pesticide for cucumber. 256: 161: 139: 988: 978: 223: 853:NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. 2929:Dimethyl 4-(methylthio)phenyl phosphate 252: 3990: 848: 846: 844: 842: 840: 838: 836: 834: 152: 3119:Methylfluorophosphonylcholine (MFPCh) 2369:2-(α-Naphthoyl)ethyltrimethylammonium 2285: 1073: 961:Velmurugan, Ganesan; et, al. (2017). 396:55 °C (131 °F; 328 K) 284:Key: KRTSDMXIXPKRQR-AATRIKPKSA-N 119: 3916: 2419:N,N-Dimethylaminoethylchloroacetate 831: 689:(50 ng/ml) induced functional 294:Key: KRTSDMXIXPKRQR-AATRIKPKBN 194: 178: 13: 14: 4024: 2353:Tooltip Choline acetyltransferase 1055: 633: 366:Colorless to reddish-brown solid 3413:Fasciculins (green mamba toxins) 2904:Dicyclohexyl phosphorofluoridate 681: 529: 22: 3998:Acetylcholinesterase inhibitors 3344:Tetraethyl pyrophosphate (TEPP) 3069:Hexaethyl tetraphosphate (HETP) 525:(at 25 °C , 100 kPa). 2414:N,N-Dimethylaminoethylacrylate 1005: 954: 918: 907: 896: 865: 612: 440:Occupational safety and health 1: 3967:Receptor/signaling modulators 3739:Hemicholinium-3 (hemicholine) 3638:Tooltip Butyrylcholinesterase 824: 624: 476:(US health exposure limits): 4003:Organophosphate insecticides 2434:Tooltip Acetylcholinesterase 7: 3728:Tooltip Choline transporter 3674:Profenamine (ethopropazine) 2914:Diisopropyl fluorophosphate 2379:4-(1-Naphthylvinyl)pyridine 2364:1-(-Benzoylethyl)pyridinium 1586:Diisopropyl fluorophosphate 607: 315:O=P(O/C(=C/C(=O)NC)C)(OC)OC 10: 4029: 3577:Dimethylcarbamoyl fluoride 2384:Acetylseco hemicholinium-3 642:were administered 1/50 of 3959: 3905: 3809: 3792: 3762: 3721: 3704: 3631: 2427: 2346: 2329: 2265:Purpureocillium lilacinum 2186: 2153: 1988: 1950: 1779: 1511: 1378: 1315: 1267: 1224:Chromated copper arsenate 1204: 1156:m-Cumenyl methylcarbamate 1111: 1026:10.1016/j.tox.2012.11.022 980:10.1186/s13059-016-1134-6 519: 470: 437: 432: 358:223.2 g/mol 323: 303: 268: 59: 51: 35: 30: 21: 3447:Methanesulfonyl fluoride 1269:Insect growth regulators 761:, whereas the levels of 2624:+glycopyrronium bromide 2258:Paenibacillus popilliae 940:10.1023/A:1026496331396 707:reactive oxygen species 584: 2374:3-Chloro-4-stillbazole 2237:Metarhizium anisopliae 2216:Beauveria brongniartii 2197:Bacillus thuringiensis 1249:Lead hydrogen arsenate 799:mitochondrial membrane 2251:Lecanicillium lecanii 783:micronuclei induction 715:glutathione disulfide 428:0.000007 mmHg (20°C) 3935:Atracotoxins (e.g., 3562:Tetrahydrocannabinol 2909:Diisopropylphosphate 1398:Carbon tetrachloride 773:were downregulated. 37:Preferred IUPAC name 3921:Tooltip Latrophilin 3623:Trimedoxime bromide 3552:Stercuronium iodide 3369:Tricresyl phosphate 2844:Chlorpyrifos-methyl 2230:Metarhizium acridum 1960:Chlorantraniliprole 1556:Chlorpyrifos-methyl 1229:Copper(II) arsenate 1214:Aluminium phosphide 1206:Inorganic compounds 757:were significantly 713:, and the ratio of 687:Nerve growth factor 638:In a recent study, 413:Solubility in water 18: 3440:Onchidella binneyi 2782:Organophosphates: 2223:Isaria fumosorosea 2209:Beauveria bassiana 2105:Piperonyl butoxide 1906:chrysanthemic acid 1244:Diatomaceous earth 663:lipid peroxidation 552:Infobox references 511:(Immediate danger) 16: 3985: 3984: 3955: 3954: 3803: 3788: 3787: 3715: 3700: 3699: 3339:Tetrachlorvinphos 3214:Pirimiphos-methyl 3164:Oxydemeton-methyl 3114:Methyl phenkapton 2340: 2279: 2278: 2080:+milbemycin oxime 1761:Tetrachlorvinphos 1726:Pirimiphos-methyl 1686:Oxydemeton-methyl 1234:Copper(I) cyanide 560:Chemical compound 558: 557: 376:Mild, ester-like 237:CompTox Dashboard 101:Interactive image 4020: 3922: 3918: 3857: 3853: 3826: 3822: 3807: 3806: 3797: 3770: 3766: 3729: 3725: 3719: 3718: 3709: 3639: 3635: 3603:Asoxime chloride 3179:Parathion-methyl 2879:Demeton-S-methyl 2435: 2431: 2354: 2350: 2344: 2343: 2334: 2306: 2299: 2292: 2283: 2282: 1965:Cyantraniliprole 1696:Parathion-methyl 1566:Demeton-S-methyl 1513:Organophosphorus 1094: 1087: 1080: 1071: 1070: 1049: 1044: 1038: 1037: 1009: 1003: 1002: 992: 982: 958: 952: 951: 922: 916: 911: 905: 900: 894: 893: 891: 890: 884: 878:. 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Index


Preferred IUPAC name
CAS Number
6923-22-4
JSmol
Interactive image
ChEBI
CHEBI:38728
ChemSpider
4522053
ECHA InfoCard
100.027.311
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KEGG
C18663
PubChem
5371562
UNII
5Q3PE07Z18
CompTox Dashboard
DTXSID9034816
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InChI
SMILES
Chemical formula
Molar mass
Odor
Density
Melting point
Boiling point

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