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o-Xylene

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401: 250: 31: 724: 719: 714: 41: 939: 943: 1195: 942: 944: 732: 694: 960: 1361:, which is a precursor to many materials, drugs, and other chemicals. Related to their easy oxidation, the methyl groups are susceptible to halogenation. When treated with elemental 866: 945: 953: 2420: 2002: 1941: 1513:
Rudolph, H.D.; Walzer, K.; Krutzik, Irmhild (1973). "Microwave spectrum, barrier for methyl rotation, methyl conformation, and dipole moment of ortho-xylene".
854: 1588: 1499: 1076: 2410: 2405: 1926: 2392: 1913: 1208: 1984: 1609: 2432: 1953: 967: 2478: 2493: 2488: 2473: 2058: 2562: 2531: 2310: 2300: 2185: 450: 2567: 2546: 2541: 2325: 2320: 2315: 2305: 2200: 2195: 2190: 2180: 1846: 862: 1687: 1467: 1425:(rat, oral) is 4300 mg/kg. Effects vary with animal and xylene isomer. Concerns with xylenes focus on narcotic effects. 802: 1626: 415: 1203: 1215: 2612: 675: 72: 135: 858: 796: 348: 245: 379: 842: 723: 187: 1680: 1451: 1283: 1100: 1087: 718: 846: 257: 30: 1448:
Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book)
990: 906: 396: 2072: 597: 40: 713: 3142: 3022: 1836: 3083: 3017: 1673: 1287: 1014: 814: 746: 706: 890: 3147: 2601: 2400: 1522: 1241: 1177: 1145: 886: 357: 60: 870: 207: 8: 2929: 1048: 400: 249: 101: 1526: 167: 111: 3116: 3073: 1931: 1921: 1419: 1366: 1358: 822: 147: 3007: 2979: 2822: 2582: 2577: 2415: 1936: 1622: 1534: 1463: 1125: 1131: 2971: 1651: 1614: 1553: 1530: 1455: 1279: 610: 547: 473: 3121: 3078: 2987: 2861: 1826: 1816: 1003: 655: 321: 276: 1343:, which affords a distribution of aromatic compounds, including xylene isomers. 810: 3052: 3047: 3012: 2963: 2869: 1841: 1831: 1186: 910: 826: 788: 586: 1495: 1062: 1040: 3136: 2729: 2536: 2526: 2022: 1655: 1618: 834: 576: 536: 526: 238: 1580: 764: 2835: 2799: 2695: 2468: 2458: 2367: 2357: 2347: 1888: 1878: 1868: 641: 635: 1459: 966: 902: 760: 2883: 2840: 2813: 2747: 2710: 2629: 2483: 2463: 2450: 2382: 2377: 2372: 2362: 2352: 2339: 2170: 1903: 1898: 1893: 1883: 1873: 1860: 1696: 1606: 1351:-xylene. Net production was approximately 500,000 tons in the year 2000. 1268: 979: 874: 952: 878: 850: 227: 2942: 2830: 2634: 2521: 2511: 2440: 2175: 1997: 1992: 1967: 1821: 1811: 959: 572: 558: 495: 258: 198: 898: 2947: 2685: 2654: 2644: 2639: 2516: 2244: 2032: 2027: 1806: 1340: 1332: 629: 368: 1185:
Except where otherwise noted, data are given for materials in their
3111: 3106: 2916: 2908: 2900: 2780: 2772: 2715: 2700: 2690: 2680: 2675: 2649: 2572: 2284: 2264: 2114: 2042: 2037: 2017: 1298: 1291: 1158: 1151: 925: 296: 218: 1493: 918: 134: 3068: 3042: 2892: 2737: 2670: 2269: 2259: 2249: 2139: 2129: 2119: 2007: 1973: 1961: 1775: 1765: 1755: 1745: 1607:
Fabri, Jörg; Graeser, Ulrich; Simo, Thomas A. (2000). "Xylenes".
1362: 1276: 1245: 1165: 830: 562: 516: 308: 752: 2937: 2856: 2756: 2705: 2279: 2274: 2254: 2214: 2154: 2149: 2144: 2134: 2124: 2085: 2012: 1790: 1785: 1780: 1770: 1760: 1750: 1715: 1665: 1321: 1313: 1305: 1265: 838: 178: 784: 2621: 2587: 2503: 1585:
Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH)
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Emily F. M. Stephenson (1954). "o-Xylylene Dibromide".
1641: 1589:
National Institute for Occupational Safety and Health
1500:
National Institute for Occupational Safety and Health
882: 1512: 772: 3134: 1335:contains about one weight percent xylenes. Most 780: 320: 1714: 1418:Xylenes are not acutely toxic, for example the 941: 110: 1610:Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 914: 1681: 1357:-Xylene is largely used in the production of 1107:TWA 100 ppm (435 mg/m) ST 150 ppm (655 mg/m) 424:InChI=1S/C8H10/c1-7-5-3-4-6-8(7)2/h3-6H,1-2H3 541:144.4 °C (291.9 °F; 417.5 K) 434:InChI=1/C8H10/c1-7-5-3-4-6-8(7)2/h3-6H,1-2H3 1442: 1440: 1438: 1688: 1674: 399: 248: 206: 1602: 1600: 1598: 356: 1494:NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. 1435: 1413: 1365:, these groups are brominated, yielding 395: 226: 3135: 1595: 1548: 1546: 1544: 1489: 1487: 1485: 1483: 1481: 1479: 998:463 °C (865 °F; 736 K) 531:−24 °C (−11 °F; 249 K) 239: 1669: 1327: 427:Key: CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 186: 166: 984:32 °C (90 °F; 305 K) 1558:International Chemical Safety Cards 1541: 1476: 1021:100 ppm (TWA), 150 ppm (STEL) 437:Key: CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYAE 311: 295: 13: 937: 39: 29: 14: 3159: 1515:Journal of Molecular Spectroscopy 1695: 1454:. 2014. pp. 121, 139, 653. 1339:-xylene is produced by cracking 1193: 722: 717: 712: 485: 1189:(at 25 °C , 100 kPa). 1635: 1573: 1564: 1506: 1452:The Royal Society of Chemistry 676:Occupational safety and health 479: 1: 1428: 1081:(US health exposure limits): 1581:"Xylene (o-, m-, p-isomers)" 1535:10.1016/0022-2852(73)90016-7 7: 1560:. ICSC/NIOSH. July 1, 2014. 1304:, the mixture being called 1029:or concentration (LD, LC): 25: 10: 3164: 1271:bonded to adjacent carbon 3099: 3061: 3035: 3000: 2956: 2928: 2891: 2882: 2849: 2821: 2812: 2792: 2755: 2746: 2728: 2663: 2620: 2611: 2600: 2555: 2502: 2449: 2431: 2391: 2338: 2293: 2237: 2213: 2163: 2107: 2084: 2071: 2051: 1983: 1952: 1912: 1859: 1799: 1738: 1703: 1347:-Xylene is isomerized to 1183: 1176: 1171: 1137: 1075: 1025: 693: 673: 668: 648: 466: 446: 411: 94: 83: 71: 59: 54: 24: 1656:10.15227/orgsyn.034.0100 1619:10.1002/14356007.a28_433 1286:configuration). It is a 1172:Supplementary data page 1071:6125 ppm (human, 12 hr) 797:Precautionary statements 1613:. Weinheim: Wiley-VCH. 1094:TWA 100 ppm (435 mg/m) 598:Magnetic susceptibility 3023:1,3,5-Triheptylbenzene 948: 45: 35: 3018:1,3,5-Triethylbenzene 1460:10.1039/9781849733069 1414:Toxicity and exposure 1288:constitutional isomer 1146:aromatic hydrocarbons 1069:6125 ppm (rat, 12 hr) 1015:Threshold limit value 947: 73:Systematic IUPAC name 43: 33: 2421:Isopropylcyclohexene 2003:Perhydrophenanthrene 1942:Isopropylcyclohexane 1242:aromatic hydrocarbon 1178:O-Xylene (data page) 930:(fire diamond) 61:Preferred IUPAC name 3117:Alicyclic compounds 2930:Tetramethylbenzenes 1527:1973JMoSp..47..314R 548:Solubility in water 503: g·mol 148:Beilstein Reference 77:1,2-Dimethylbenzene 44:Space-filling model 21: 3074:Cyclopropenylidene 2411:Methylcyclopentene 2401:Methylcyclopropene 1932:Methylcyclopentane 1922:Methylcyclopropane 1367:xylylene dibromide 1359:phthalic anhydride 1328:Production and use 1216:Infobox references 1138:Related compounds 1116:(Immediate danger) 1047:4300 mg/kg (rats, 949: 46: 36: 16: 3130: 3129: 3095: 3094: 3031: 3030: 3008:Hexamethylbenzene 2996: 2995: 2878: 2877: 2823:Trimethylbenzenes 2808: 2807: 2724: 2723: 2596: 2595: 2583:Cyclododecatriene 2578:Cyclooctatetraene 2416:Methylcyclohexene 2406:Methylcyclobutene 2393:Alkylcycloalkenes 2334: 2333: 2209: 2208: 2067: 2066: 1937:Methylcyclohexane 1927:Methylcyclobutane 1914:Alkylcycloalkanes 1855: 1854: 1644:Organic Syntheses 1570:O-xylene toxicity 1469:978-0-85404-182-4 1224:Chemical compound 1222: 1221: 1126:Safety data sheet 747:Hazard statements 604:-77.78·10 cm/mol 511:Colorless liquid 380:CompTox Dashboard 136:Interactive image 50: 49: 3155: 3087:-Propenylbenzene 2889: 2888: 2819: 2818: 2753: 2752: 2744: 2743: 2618: 2617: 2609: 2608: 2294:Branched alkynes 2235: 2234: 2164:Branched alkenes 2105: 2104: 2082: 2081: 1985:Polycycloalkanes 1970:(bicycloheptane) 1964:(bicyclopentane) 1800:Branched alkanes 1736: 1735: 1712: 1711: 1690: 1683: 1676: 1667: 1666: 1660: 1659: 1639: 1633: 1632: 1604: 1593: 1592: 1577: 1571: 1568: 1562: 1561: 1550: 1539: 1538: 1510: 1504: 1503: 1491: 1474: 1473: 1444: 1206: 1200: 1197: 1196: 1063:lowest published 1004:Explosive limits 969: 962: 955: 940: 920: 916: 912: 908: 904: 900: 896: 892: 888: 884: 880: 876: 872: 868: 864: 860: 856: 852: 848: 844: 840: 836: 832: 828: 824: 820: 816: 812: 808: 804: 790: 786: 782: 778: 774: 770: 766: 762: 758: 754: 726: 721: 716: 611:Refractive index 502: 487: 481: 474:Chemical formula 404: 403: 388: 386: 360: 324: 313: 299: 277:Gmelin Reference 260: 252: 241: 230: 210: 190: 170: 138: 114: 89:-Xylene, o-Xylol 34:Skeletal formula 26: 22: 15: 3163: 3162: 3158: 3157: 3156: 3154: 3153: 3152: 3133: 3132: 3131: 3126: 3122:Petroleum jelly 3091: 3079:Phenylacetylene 3057: 3027: 2992: 2988:Isobutylbenzene 2952: 2924: 2874: 2845: 2804: 2788: 2742: 2720: 2659: 2603: 2592: 2551: 2498: 2445: 2427: 2387: 2330: 2289: 2231: 2223: 2217: 2205: 2159: 2101: 2094: 2088: 2077: 2075: 2063: 2047: 1979: 1976:(bicyclodecane) 1948: 1908: 1851: 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127:) 87:o 18:o

Index

Skeletal formula
Space-filling model
Preferred IUPAC name
Systematic IUPAC name
CAS Number
95-47-6
JSmol
Interactive image
Beilstein Reference
ChEBI
CHEBI:28063
ChEMBL
ChEMBL45005
ChemSpider
6967
DrugBank
DB03029
ECHA InfoCard
100.002.203
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EC Number
Gmelin Reference
KEGG
C07212
PubChem
7237
RTECS number
UNII
Z2474E14QP
UN number

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