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1037:, it does not suppress breathing at therapeutic doses and so is safer when no resuscitation facilities exist or when the patient's breathing is already compromised. This makes it a useful emergency medication for parents and other caretakers of children with epilepsy. Since the dose margin between the anticonvulsant and hypnotic effect is small, paraldehyde treatment usually results in sleep.
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1016:
wards until the 1970s , but after it was confirmed that acetaldehyde is a confirmed category-1 human carcinogen, it could no longer be considered appropriately safe to use. Up to 30% of the dose is excreted via the lungs (the rest via the liver). This contributes to a strong unpleasant odour on the
804:. The German chemist Valentin Hermann Weidenbusch (1821–1893), another of Liebig's students, synthesized paraldehyde in 1848 by treating acetaldehyde with acid (either sulfuric or nitric acid) and cooling to 0°C. He found it quite remarkable that when paraldehyde was
870:-paraldehyde, respectively. The structures (3) (a conformer of (2)) and (4) (a conformer of (1)) are high energy conformers on steric grounds (1,3-diaxial interactions are present) and do not exist to any appreciable extent in a sample of paraldehyde.
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Paraldehyde has been given orally, rectally, intravenously and by intramuscular injection. It reacts with rubber and plastic which limits the time it may safely be kept in contact with some syringes or tubing before administration.
913:
Since paraldehyde has better handling characteristics, it may be used indirectly or directly as a synthetic equivalent of anhydrous acetaldehyde (b.p. 20 °C). For example, it is used as-is in the synthesis of
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827:. The product of the reaction is dependent on the temperature. At room temperature and higher, the formation of trimer is preferred, but at lower temperatures, around −10 °C, the
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Norris E, Marzouk O, Nunn A, McIntyre J, Choonara I (1999). "Respiratory depression in children receiving diazepam for acute seizures: a prospective study".
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1140:. Paraldehyde has a hot burning taste and can upset the stomach. It is often mixed with milk or fruit juice in a glass cup and stirred with a metal spoon.
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1126:. Intramuscular injection can be very painful and lead to sterile abscesses, nerve damage, and tissue necrosis. Intravenous administration can lead to
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but has been replaced by other drugs in this regard. It was considered to have been one of the safest hypnotics and was regularly given at bedtime in
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Generic paraldehyde is available in 5 mL sealed glass ampoules. Production in the US has been discontinued, but it was previously marketed as
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paraldehyde. For each diastereomer, two chair conformers are possible. The structures (1), (4) and (2), (3) are conformers of
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Eckert, Marc; Fleischmann, Gerald; Jira, Reinhard; Bolt, Hermann M.; Golka, Klaus (2006-12-15), "Acetaldehyde",
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The reaction of sulfuric acid and acetaldehyde is exothermic, with the heat of reaction being −113 kJ·mol.
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1146:. It may be mixed 1 part paraldehyde with 9 parts saline or, alternatively, with an equal mixture of
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1662:(On the physiological action of paraldehyde and contribution to the study of chloral hydrate),
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1226:"Densities and ultrasonic velocities of binary mixtures of 2,4,6-trimethyl-1,3,5-trioxane +
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Carpenter, D. C.; Brockway, L. O. (1936). "The
Electron Diffraction Study of Paraldehyde".
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with a trace of the same acid, the reaction went the other way, recreating acetaldehyde.
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1660:"Sull'azione fisiologica della paraldeide e contributo allo studio del cloralio idrato"
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See also: Joseph S. Fruton (March 1988) "The Liebig research group: A reappraisal,"
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Paraldehyde was introduced into clinical practice in the UK by the
Italian physician
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See also: Henry Watts, Matthew
Moncrieff Pattison Muir, and Henry Forster Morley,
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as an expectorant (though there is no known mechanism for this function beyond the
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Der
Meister und seine Schüler: Das Netzwerk Justus Liebigs und seiner Studenten
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1297:"Ueber einige Producte der Einwirkung von Alkalien und Säuren auf den Aldehyd"
789:. Paraldehyde slowly oxidizes in air, turning brown and producing an odour of
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Paraldehyde is produced and used as a mixture of two diastereomers, known as
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1299:(On some products of the reaction of alkalies and acids with acetaldehyde),
793:. It attacks most plastics and rubbers and should be kept in glass bottles.
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1962:
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1912:
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For biographical information about
Valentin Hermann Weidenbusch, see:
1147:
1075: in this section. Unsourced material may be challenged and removed.
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1747:"The role of paraldehyde in the rapid preparation of aldehyde fuchsin"
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1988:
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1917:
1907:
1902:
1847:
1151:
1103:
1489:
1472:
1337:, rev'd, vol. 1 (London, England: Longmans, Green, and Co., 1905),
1050:
712:
Except where otherwise noted, data are given for materials in their
6711:
6644:
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2525:
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2128:
2108:
1942:
1927:
1224:
Wankhede, N N; Wankhede, D S; Lande, M K; Arbad, B R (March 2006).
1030:
974:
970:
828:
800:; its empirical formula was determined in 1838 by Liebig's student
774:
222:
1319:(Editorial staff) (April 15, 1885) "The action of paraldehyde,"
644:
104:
6658:
6648:
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1974:
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446:
248:
885:
Heated with catalytic amounts of acid, it depolymerizes back to
6591:
6554:
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6000:
5982:
5942:
5626:
5424:
4070:
3222:
3118:
915:
136:
1677:(Clinical and physiological investigations into paraldehyde),
5952:
4095:
3415:
1558:
1530:
1392:
Latscha, Hans Peter; Kazmaier, Uli; Klein, Helmut A. (2005).
1164:
796:
Paraldehyde was first observed in 1835 by the German chemist
116:
94:
1696:
For biographical information about
Vencenzo Cervello, see:
628:
298:
5385:
2562:
1675:"Recherches cliniques et physiologiques sur la paraldehyde"
1443:, Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA,
436:
213:
1614:
1316:
Paraldehyde was first synthesized by
Weidenbusch in 1848:
1223:
1709:
1438:
610:
1004:
It was commonly used to induce sleep in sufferers from
4141:
1615:
López-Muñoz F, Ucha-Udabe R, Alamo C (December 2005).
1278:(On two compounds that are isomeric to acetaldehyde),
819:
Paraldehyde can be produced by the direct reaction of
3935:
1391:
777:atom at each carbon. The corresponding tetramer is
1586:
781:. A colourless liquid, it is sparingly soluble in
6694:Unsorted benzodiazepine site positive modulators:
1503:
1358:Proceedings of the American Philosophical Society
338:InChI=1S/C6H12O3/c1-4-7-5(2)9-6(3)8-4/h4-6H,1-3H3
6746:
348:InChI=1/C6H12O3/c1-4-7-5(2)9-6(3)8-4/h4-6H,1-3H3
260:
1257:(On the products of the oxidation of ethanol),
1255:"Ueber die Producte der Oxydation des Alkohols"
811:Paraldehyde has uses in industry and medicine.
80:
2524:
1441:Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry
1025:Today, paraldehyde is sometimes used to treat
6775:GABAA receptor positive allosteric modulators
4127:
3539:Serotonin antagonists and reuptake inhibitors
2510:
1819:
1559:Nathan L. Drake & Giles B. Cooke (1943).
1276:"Ueber zwei dem Aldehyd isomere Verbindungen"
996:. He was tried for her murder but acquitted.
1744:
1380:(German Biographical Encyclopedia), p. 1154.
988:Paraldehyde was the last injection given to
4143:
3928:
1751:Journal of Histochemistry and Cytochemistry
1738:
765:molecules. Formally, it is a derivative of
4134:
4120:
2517:
2503:
1826:
1812:
1424:: CS1 maint: location missing publisher (
1158:
313:
186:
164:
1833:
1762:
1632:
1488:
1230:-alcohols at 298.15, 303.15 and 308.15 K"
1175:. It has also found use as antimicrobial
1091:Learn how and when to remove this message
999:
280:
1531:Kendall, E. C.; McKenzie, B. F. (1941).
1506:Journal of the American Chemical Society
1265: : 133–167; see especially p. 141.
1183:. It has been used in the generation of
1102:
1203:
1201:
1199:
1020:
992:in 1950 by the suspected serial killer
946:
309:
238:
6747:
1621:Neuropsychiatric Disease and Treatment
1470:
965:and was soon found to be an effective
471:124 °C (255 °F; 397 K)
177:
4115:
2498:
1807:
1237:Indian Journal of Chemical Technology
341:Key: SQYNKIJPMDEDEG-UHFFFAOYSA-N
144:
124:
6735:GABA metabolism/transport modulators
1789:Paraldehyde Injection B.P Data Sheet
1196:
1107:A 5 mL glass ampoule of paraldehyde.
1073:adding citations to reliable sources
1044:
527:
461:12 °C (54 °F; 285 K)
6352:Trichloroethane (methyl chloroform)
1473:"Microwave spectrum of paraldehyde"
1394:Chemie für Biologen mit 71 Tabellen
1370:Deutsche Biographische Enzyklopädie
351:Key: SQYNKIJPMDEDEG-UHFFFAOYAO
251:
221:
13:
5415:11-Methoxy-12-hydroxydehydrokavain
1396:(in German). Berlin. p. 515.
1307: : 152-165; see pp. 155–158.
1286: : 319–322; see pp. 321–322.
849:
14:
6791:
6162:Acetylglycinamide chloral hydrate
3244:Acetylglycinamide chloral hydrate
1782:
1167:manufacture as an alternative to
1040:
1049:
873:
838:
720:
580:
399:
29:
6582:Menthyl isovalerate (validolum)
1703:
1690:
1679:Archives italiennes de biologie
1664:Archivio per le Scienze Mediche
1649:
1608:
1587:F. A. Long & J. W. Howard.
1580:
1552:
1524:
1497:
1060:needs additional citations for
834:is more likely to be produced.
716:(at 25 °C , 100 kPa).
696:Dermal - Rabbit - 14,015 mg/kg
5531:Allopregnanolone (brexanolone)
1745:Nettleton GS (February 1982).
1464:
1432:
1385:
1335:Watts' Dictionary of Chemistry
1310:
1289:
1268:
1247:
1217:
814:
544:Occupational safety and health
405:
393:
58:2,4,6-Trimethyl-1,3,5-trioxane
47:2,4,6-Trimethyl-1,3,5-trioxane
1:
6727:Receptor/signaling modulators
5283:Ampelopsin (dihydromyricetin)
1477:Canadian Journal of Chemistry
1449:10.1002/14356007.a01_031.pub2
1364:(1) : 1–66; see p. 59.
1190:
6477:ergoloid (dihydroergotoxine)
5562:anabolic-androgenic steroids
4344:Butabarbital/Secbutabarbital
4149:receptor positive modulators
880:
7:
5117:Triflunordazepam (Ro5-2904)
3770:Tetracyclic antidepressants
3584:Tetracyclic antidepressants
1561:"Methyl isopropyl carbinol"
676:or concentration (LD, LC):
668:Lower limit: 1.3 %(V)
10:
6796:
5445:5,6,7,8-Tetrahydroyangonin
1673:Cervello, Vincenzo (1884)
1658:Cervello, Vincenzo (1883)
1575:, vol. 2, p. 406
1173:phenol formaldehyde resins
977:. It was included in some
483:soluble 10% vv at 25 Deg.
15:
6720:
6370:
6138:
6075:
6042:
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5981:
5695:
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4592:
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4180:Chlorobutanol (cloretone)
4155:
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3561:Tricyclic antidepressants
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2317:
2226:
2093:
2082:
2046:
2007:
1855:
1846:
1799:Paraldehyde Chemical Data
1724:10.1017/S0012162299000742
1603:, vol. 2, p. 87
1547:, vol. 1, p. 21
710:
672:
666:Upper limit: 17 %(V)
561:
541:
536:
510:
380:
360:
325:
64:
52:
42:
37:
28:
6731:GABA receptor modulators
6641:sulfonmethane (sulfonal)
3332:Sulfonmethane (sulfonal)
1134:and other complications.
918:(tribromoacetaldehyde):
694:Oral - Rat - 1,530 mg/kg
619:Precautionary statements
16:Not to be confused with
3819:Atypical antipsychotics
3633:Atypical antipsychotics
2186:Eslicarbazepine acetate
1321:The Therapeutic Gazette
1295:Weidenbusch, H. (1848)
1163:Paraldehyde is used in
1159:Industrial applications
500:Magnetic susceptibility
6617:Retigabine (ezogabine)
5893:Lirequinil (Ro41-3696)
5460:7,8-Dihydromethysticin
5450:5,6-Dehydromethysticin
4329:Benzylbutylbarbiturate
3993:Chlorophenylalkyldiols
3801:Typical antipsychotics
3615:Typical antipsychotics
1794:Drugs.com: Paraldehyde
1253:Liebig, Justus (1835)
1108:
1000:As a hypnotic/sedative
960:central nervous system
785:and highly soluble in
1698:Dizionario Biografico
1670:(12) : 177–214.
1106:
1010:psychiatric hospitals
955:(1854–1918) in 1882.
54:Systematic IUPAC name
6672:constituents (e.g.,
6456:Deuterated etifoxine
5518:Neuroactive steroids
5488:Apronal (apronalide)
5340:constituents (e.g.,
4957:N-Desalkylflurazepam
3950:Gabapentin enacarbil
2998:Neuroactive steroids
2968:Apronal (apronalide)
1764:10.1177/30.2.6174561
1712:Dev Med Child Neurol
1132:circulatory collapse
1069:improve this article
1021:As anti-seizure drug
947:Medical applications
6465:dihydroergocryptine
5777:Pyrazolopyrimidines
5435:5,6-Dihydroyangonin
5420:7,8-Dihydroyangonin
4607:3-Hydroxyphenazepam
4449:Methylphenobarbital
1888:Methylphenobarbital
1518:10.1021/ja01298a053
1471:Kewley, R. (1970).
1274:Fehling, H. (1838)
990:Edith Alice Morrell
478:Solubility in water
423: g·mol
25:
6559:4-O-methylhonokiol
6222:Dichloralphenazone
6120:Methylmethaqualone
5697:Nonbenzodiazepines
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5395:10-Methoxyyangonin
4782:Ethyl carfluzepate
4384:Cyclopentobarbital
4015:Diethylpropanediol
3297:Dichloralphenazone
3213:Methylmethaqualone
3051:Nonbenzodiazepines
2578:Diethylpropanediol
2482:Never to phase III
1376:2014-08-11 at the
1327: : 247-250;
1301:Annalen der Chemie
1280:Annalen der Chemie
1259:Annalen der Chemie
1179:, and rarely as a
1109:
1027:status epilepticus
773:substituted for a
743:Infobox references
656:24°C - closed cup
431:Colourless liquid
23:
6742:
6741:
6702:MRK-409 (MK-0343)
6473:dihydroergotamine
6416:potassium bromide
6410:compounds (e.g.,
6357:Trichloroethylene
6125:Nitromethaqualone
6044:Pyrazolopyridines
5546:3α-Androstanediol
5440:7,8-Dihydrokavain
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4109:
4108:
3861:
3860:
3659:
3658:
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3378:
3260:Potassium bromide
3218:Nitromethaqualone
2726:Thiotetrabarbital
2573:Ethanol (alcohol)
2492:
2491:
2451:
2450:
2335:
2334:
2319:Potassium openers
2237:Oxazolidinediones
2169:Valproate pivoxil
2134:Acetylpheneturide
2078:
2077:
2033:Valproate pivoxil
2009:GABA-T inhibitors
1979:potassium bromide
1685: : 113–134.
1601:Collected Volumes
1594:Organic Syntheses
1573:Collected Volumes
1566:Organic Syntheses
1545:Collected Volumes
1538:Organic Syntheses
1403:978-3-540-21161-7
1208:Sigma-Aldrich Co.
1101:
1100:
1093:
994:John Bodkin Adams
953:Vincenzo Cervello
751:Chemical compound
749:
748:
702:Safety data sheet
605:Hazard statements
294:CompTox Dashboard
106:Interactive image
6787:
6461:Dihydroergolines
6378:3-Hydroxybutanal
6011:Piperidinediones
5744:Imidazopyridines
5278:6-Methylapigenin
5210:Hydroxyphenamate
5082:SH-053-R-CH3-2′F
4787:Ethyl dirazepate
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4261:Trichloroethanol
4251:-Pentanol (2M2B)
4145:
4136:
4129:
4122:
4113:
4112:
4034:muscle relaxants
3937:
3934:
3730:
3729:
3464:
3463:
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3137:Piperidinediones
3011:Allopregnanolone
2593:Trichloroethanol
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2550:
2519:
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2343:
2228:Calcium blockers
2139:Chlorphenacemide
2091:
2090:
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1853:
1852:
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1606:
1604:
1597:
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1576:
1569:
1556:
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1548:
1541:
1528:
1522:
1521:
1512:(7): 1270–1273.
1501:
1495:
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1272:
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1245:
1244:
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1221:
1215:
1205:
1185:aldehyde fuchsin
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733:
727:
724:
723:
662:Explosive limits
646:
642:
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626:
612:
584:
531:
506:-86.2·10 cm/mol
493:13 hPa at 20 °C
422:
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3750:
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3743:
3740:
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3737:
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3685:
3683:
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3675:
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3672:
3670:
3662:
3649:
3646:
3644:
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3636:
3635:
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3631:
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3623:
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3618:
3617:
3616:
3613:
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3610:
3608:
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3595:
3592:
3590:
3587:
3586:
3585:
3582:
3577:
3574:
3572:
3569:
3567:
3566:Amitriptyline
3564:
3563:
3562:
3559:
3555:
3552:
3550:
3547:
3545:
3542:
3541:
3540:
3537:
3536:
3534:
3532:
3528:
3522:
3519:
3517:
3514:
3512:
3509:
3507:
3504:
3502:
3501:Methapyrilene
3499:
3497:
3494:
3492:
3489:
3487:
3484:
3482:
3479:
3477:
3474:
3473:
3471:
3469:
3465:
3462:
3460:
3453:
3447:
3444:
3442:
3439:
3437:
3434:
3432:
3429:
3426:
3422:
3419:
3417:
3414:
3412:
3409:
3407:
3406:Aceburic acid
3404:
3402:
3399:
3397:
3394:
3393:
3391:
3389:
3382:
3370:
3367:
3365:
3362:
3360:
3359:Isovaleramide
3357:
3356:
3355:
3354:Sesquiterpene
3352:
3350:
3347:
3343:
3340:
3338:
3335:
3333:
3330:
3329:
3328:
3325:
3323:
3320:
3318:
3315:
3313:
3310:
3308:
3305:
3303:
3300:
3298:
3295:
3293:
3292:Clomethiazole
3290:
3288:
3285:
3283:
3280:
3278:
3275:
3273:
3270:
3266:
3263:
3261:
3258:
3256:
3253:
3252:
3250:
3247:
3245:
3242:
3240:
3237:
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4662:Carburazepam
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3697:Medetomidine
3625:Thioridazine
3576:Trimipramine
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3516:Promethazine
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3307:Kavalactones
3239:Acetophenone
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3203:Mecloqualone
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