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Alberto-Silva AS, Hemmer S, Bock HA, da Silva LA, Scott KR, Kastner N, Bhatt M, Niello M, Jäntsch K, Kudlacek O, Bossi E, Stockner T, Meyer MR, McCorvy JD, Brandt SD, Kavanagh P, Sitte HH (June 2024). "Bioisosteric analogs of MDMA: Improving the pharmacological profile?".
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generation, does not occur. As a result, ODMA, TDMA, and SeDMA may not share the serotonergic neurotoxicity of MDMA and MDA. However, more research is needed to assess this possibility.
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Monks TJ, Jones DC, Bai F, Lau SS (April 2004). "The role of metabolism in 3,4-(+)-methylenedioxyamphetamine and 3,4-(+)-methylenedioxymethamphetamine (ecstasy) toxicity".
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308:(MDMA) which was developed in an attempt to create an improved MDMA alternative for potential clinical use. It is the analogue of MDMA in which the
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of MDMA and MDA are the actual mediators of the neurotoxicity rather than MDMA and MDA themselves. ODMA, TDMA, and SeDMA, with the exception of
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Kostrzewa RM (2022). "Survey of
Selective Monoaminergic Neurotoxins Targeting Dopaminergic, Noradrenergic, and Serotoninergic Neurons".
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Parrott AC (September 2013). "MDMA, serotonergic neurotoxicity, and the diverse functional deficits of recreational 'Ecstasy' users".
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Pharmacology: Mental Health in the Third Millennium: MDMA and Beyond - 2024 Update - David Pearce
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New MDMA variants could be promising alternatives for safe psychotherapeutic applications - News
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564:. Cham: Springer International Publishing. pp. 159–198.
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are closely related analogues. ODMA, TDMA, and SeDMA are
19:
This article is about ODMA the drug. For other uses, see
5019:
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516:
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364:
than MDMA and show differing and potentially improved
1068:
Benzofurans, dihydrobenzofurans and benzothiophenes:
656:
513:
703:
701:
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5744:
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331:similarly to MDMA. However, they are less
162:
34:
663:Montgomery C, Roberts CA (January 2022).
559:
436:metabolites, which have been linked with
432:ring opening and consequent formation of
51:Oxadiazolylmethamphetamine; Oxadiazolyl-
5024:Tooltip Norepinephrine releasing agents
592:
428:of MDMA. Notably, in contrast to MDMA,
14200:
12087:
6462:
4282:
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804:
10410:methylergometrine (methylergonovine)
9370:N-desalkylquetiapine (norquetiapine)
9206:methylergometrine (methylergonovine)
8352:methylergometrine (methylergonovine)
7981:methylergometrine (methylergonovine)
7927:methylergometrine (methylergonovine)
7286:methylergometrine (methylergonovine)
6717:methylergometrine (methylergonovine)
14112:Lysergic acid 2,4-dimethylazetidide
12113:
9374:N-desmethylclozapine (norclozapine)
133:
13:
5749:Tooltip Serotonin releasing agents
14:
14249:
4323:Tooltip Dopamine releasing agents
779:
2327:1-(4-Methylphenyl)-2-aminobutane
722:10.1097/00007691-200404000-00008
403:injected directly into the brain
196:
190:
13043:N,alpha-Diethylphenylethylamine
12062:Monoamine metabolism modulators
6444:Monoamine metabolism modulators
3246:2-Phenyl-3,6-dimethylmorpholine
2940:N,alpha-Diethylphenylethylamine
1039:1-Phenylbutan-2-amines: {
684:10.1016/j.expneurol.2021.113888
607:10.1016/j.neubiorev.2013.04.016
539:10.1016/j.expneurol.2021.113894
280:Key:BQJMJKZIZSBANE-UHFFFAOYSA-N
3841:Troparil (β-CPT, WIN 35,065-2)
2442:2-Amino-1,2-dihydronaphthalene
1456:
642:10.1016/j.brainres.2019.146556
202:
184:
1:
12049:Monoamine reuptake inhibitors
12013:Receptor/signaling modulators
6428:Monoamine reuptake inhibitors
6424:Receptor/signaling modulators
455:
381:3,4-methylenedioxyamphetamine
96:1-(2,1,3-benzoxadiazol-5-yl)-
6380:Adrenergic release blockers:
570:10.1007/978-3-031-15080-7_53
7:
14228:Serotonin receptor agonists
14213:Entactogens and empathogens
14107:Lysergic acid 2-butyl amide
11882:Tetracyclic antidepressants
11457:Tetracyclic antidepressants
10720:Tetracyclic antidepressants
10296:Tetracyclic antidepressants
9545:Tetracyclic antidepressants
8950:Tetracyclic antidepressants
3950:3,3-Diphenylcyclobutanamine
3490:2-Diphenylmethylpyrrolidine
3377:3,4-Dichloromethylphenidate
3372:2-Methyl-3-phenylpiperidine
443:
10:
14254:
14117:Lysergic acid diethylamide
4310:Monoamine releasing agents
2945:N,N-Dimethylphenethylamine
417:, do not share any of the
174:Chemical and physical data
18:
14009:
13770:
13659:
13596:
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12121:
12003:
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11672:
11569:
11557:
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11402:Metitepine (methiothepin)
11276:
11149:
11137:
11086:Metitepine (methiothepin)
11068:
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11007:
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10829:
10799:
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10457:
10445:
10427:
10389:
10341:Tricyclic antidepressants
10216:Metitepine (methiothepin)
10022:
9628:
9616:
9591:
9460:Metitepine (methiothepin)
9329:
9111:
9099:
9070:
8980:Tricyclic antidepressants
8811:Metitepine (methiothepin)
8535:
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8077:
8065:
8044:Metitepine (methiothepin)
8036:
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5566:
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3658:Phenylpiracetam hydrazide
3638:
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1822:
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1638:
1575:
1517:8-Cyclopentyltheophylline
1502:
1464:
1381:
1353:
1275:
1187:
838:
749:Psychopharmacology (Berl)
562:Handbook of Neurotoxicity
315:has been replaced with a
263:
243:
221:
208:
178:
173:
153:
128:
108:
84:
79:
59:
47:
42:
33:
14238:Substituted amphetamines
13007:(Dextromethamphetamine,
11392:Latrepirdine (dimebolin)
11081:Latrepirdine (dimebolin)
10406:ergometrine (ergonovine)
10206:Latrepirdine (dimebolin)
9603:ergometrine (ergonovine)
8316:ergometrine (ergonovine)
7919:ergometrine (ergonovine)
7497:ergometrine (ergonovine)
7202:ergometrine (ergonovine)
5715:Phthalimidopropiophenone
4988:Phthalimidopropiophenone
1982:Phthalimidopropiophenone
401:. However, MDMA and MDA
385:serotonergic neurotoxins
255:CC(CC1=CC2=NON=C2C=C1)NC
13661:Phenylalkylpyrrolidines
13583:Methylenedioxycathinone
13260:3,4-MDA (tenamfetamine)
11680:Atypical antipsychotics
11289:Atypical antipsychotics
10607:Atypical antipsychotics
10040:Atypical antipsychotics
9342:Atypical antipsychotics
8595:Atypical antipsychotics
6974:Atypical antipsychotics
6580:Atypical antipsychotics
3392:4-Methylmethylphenidate
3387:4-Fluoromethylphenidate
2496:β-Phenylmethamphetamine
2452:5-(2-Aminopropyl)indole
2387:4-Fluoromethamphetamine
2342:2-Fluoromethamphetamine
1947:Methylenedioxycathinone
1391:Substituted amphetamine
959:3,4-MDA (tenamfetamine)
940:Phenethylamine: {
832:Empathogens/entactogens
12585:β-Methylphenethylamine
12579:α-Methylphenethylamine
11922:Typical antipsychotics
11493:Typical antipsychotics
10753:Typical antipsychotics
10635:Bemesetron (MDL-72222)
10355:Typical antipsychotics
9568:Typical antipsychotics
8990:Typical antipsychotics
7681:5-(nonyloxy)tryptamine
3716:Dichloropane (RTI-111)
2521:3-Benzhydrylmorpholine
2491:β-Methylphenethylamine
2367:3-Fluoroethamphetamine
2352:2-Phenyl-3-aminobutane
13776:(and close relatives)
13275:MDMA (midomafetamine)
12617:-Methylphenethylamine
12609:-Methylphenethylamine
12601:-Methylphenethylamine
12593:-Methylphenethylamine
12071:Monoamine neurotoxins
9849:MDMA (midomafetamine)
9233:MDMA (midomafetamine)
8836:Opiranserin (VVZ-149)
8390:MDMA (midomafetamine)
8096:25H/NB series (e.g.,
6448:Monoamine neurotoxins
6072:MDMA (midomafetamine)
5419:Dextromethamphetamine
5374:MDMA (midomafetamine)
4722:MDMA (midomafetamine)
4675:Dextromethamphetamine
3831:Salicylmethylecgonine
3467:Serdexmethylphenidate
3191:3-Fluorophenmetrazine
2890:Dextromethamphetamine
2836:MDMA (midomafetamine)
2422:a-Ethylphenethylamine
1832:3-Fluoromethcathinone
1504:Adenosine antagonists
1056:Phentermines: {
1004:MDMA (midomafetamine)
947:Amphetamines: {
854:Unfused benzene ring:
761:10.1007/s002130000645
595:Neurosci Biobehav Rev
383:(MDA) are well-known
374:scientific literature
100:-methylpropan-2-amine
21:ODMA (disambiguation)
13940:N,N-Dimethyldopamine
13598:Phenylisobutylamines
13295:Naphthylaminopropane
12980:Isopropylamphetamine
12970:4-Hydroxyamphetamine
10543:bufotenidine (5-HTQ)
9666:5-Methoxytryptamines
8180:5-Methoxytryptamines
5451:Naphthylaminopropane
5333:4-Hydroxyamphetamine
4978:Naphthylaminopropane
4635:4-Hydroxyamphetamine
4165:Naphthylaminopropane
3676:4-fluorotropacocaine
2762:5-Iodo-2-aminoindane
2757:4-Hydroxyamphetamine
2594:Dimethoxyamphetamine
2372:3-Methoxyamphetamine
1723:Arylcyclohexylamines
1522:8-Phenyltheophylline
1512:8-Chlorotheophylline
1172:Naphthylaminopropane
317:2,1,3-benzoxadiazole
14102:Lysergic acid amide
13848:Ethylnorepinephrine
13651:Phenylisobutylamine
13103:Phenylpropanolamine
13038:-Norpseudoephedrine
13009:Levomethamphetamine
12896:Dimethylamphetamine
11161:dihydroergocryptine
9845:MDA (tenamfetamine)
9229:MDA (tenamfetamine)
9194:dihydroergocryptine
8386:MDA (tenamfetamine)
6057:MDA (tenamfetamine)
5724:Levopropylhexedrine
5502:Phenylpropanolamine
5424:Levomethamphetamine
5364:MDA (tenamfetamine)
5258:Dimethylamphetamine
5069:Pseudophenmetrazine
5003:Levopropylhexedrine
4712:MDA (tenamfetamine)
4680:Levomethamphetamine
4570:Dimethylamphetamine
4368:Pseudophenmetrazine
3251:Pseudophenmetrazine
3063:Phenylpropanolamine
2983:-Norpseudoephedrine
2950:Naphthylamphetamine
2894:Levomethamphetamine
2821:MDA (tenamfetamine)
2663:Ethylnorepinephrine
2599:Dimethylamphetamine
2382:4-Fluoroamphetamine
2377:3-Methylamphetamine
2362:3-Fluoroamphetamine
2337:2-Fluoroamphetamine
1610:Levopropylhexedrine
302:3,4-methylenedioxy-
30:
14218:Experimental drugs
12558:Phenylethanolamine
11986:naphthylpiperazine
11757:2-Br-LSD (BOL-148)
11544:naphthylpiperazine
11522:2-Br-LSD (BOL-148)
11124:naphthylpiperazine
11031:2-Br-LSD (BOL-148)
10816:naphthylpiperazine
9692:α-Alkyltryptamines
8206:α-Alkyltryptamines
6490:Serotonin receptor
3441:Dexmethylphenidate
3427:Isopropylphenidate
3382:4-Benzylpiperidine
3367:2-Benzylpiperidine
2772:Indanylamphetamine
1867:4-Methylpentedrone
1852:4-Methylbuphedrone
426:metabolic pathways
339:in activating the
306:-methylamphetamine
55:-methylamphetamine
26:
14195:
14194:
13536:N-Ethylpentedrone
13496:Dimethylcathinone
13118:Propylamphetamine
12861:Dextroamphetamine
12533:Methallylescaline
12081:
12080:
12074:
12065:
12056:
12043:
12034:
12025:
12016:
11999:
11998:
11995:
11994:
11965:Unknown/unsorted:
11773:dihydroergotamine
11553:
11552:
11515:Unknown/unsorted:
11165:dihydroergotamine
11133:
11132:
11103:Unknown/unsorted:
11003:
11002:
10825:
10824:
10804:Unknown/unsorted:
10473:ethanol (alcohol)
10423:
10422:
10419:
10418:
10394:Unknown/unsorted:
9785:dihydroergotamine
9612:
9611:
9596:Unknown/unsorted:
9198:dihydroergotamine
9095:
9094:
9082:dihydroergotamine
9075:Unknown/unsorted:
8904:hydroxynefazodone
8061:
8060:
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8056:
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7934:
7912:Unknown/unsorted:
7824:
7823:
7795:Unknown/unsorted:
7561:dihydroergotamine
7510:
7509:
7486:Unknown/unsorted:
7278:dihydroergotamine
7211:
7210:
7185:Unknown/unsorted:
7013:iodocyanopindolol
6701:dihydroergotamine
6554:hydroxynefazodone
6456:
6455:
6451:
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6342:
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5737:
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5013:
5012:
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4640:Iofetamine (123I)
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4276:
4275:
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3686:Altropane (IACFT)
3600:Indapyrophenidone
3422:Methylnaphthidate
3183:Phenylmorpholines
3103:Propylamphetamine
2982:
2794:
2583:
2471:Dextroamphetamine
1962:N-Ethylbuphedrone
1902:Dimethylcathinone
1857:4-Methylcathinone
1615:Methylhexaneamine
1424:
1423:
579:978-3-031-15079-1
499:10.1111/jnc.16149
288:
287:
234:Interactive image
14245:
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13351:Chlorphentermine
13328:
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13015:Methoxyphenamine
12990:Lisdexamfetamine
12934:Levofenfluramine
12574:Phenpromethamine
12108:
12101:
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12085:
12084:
12068:
12059:
12053:releasing agents
12046:
12037:
12028:
12019:
12007:
11632:Serotonin (5-HT)
11567:
11566:
11200:Serotonin (5-HT)
11147:
11146:
11045:Serotonin (5-HT)
11017:
11016:
10924:Serotonin (5-HT)
10839:
10838:
10675:Hydroxybupropion
10516:Serotonin (5-HT)
10477:trichloroethanol
10455:
10454:
10443:
10442:
9948:Serotonin (5-HT)
9626:
9625:
9267:Serotonin (5-HT)
9149:levofenfluramine
9133:chlorphentermine
9119:4-Methylaminorex
9109:
9108:
9022:prochlorperazine
8846:Phenoxybenzamine
8816:MIN-117 (WF-516)
8471:Serotonin (5-HT)
8087:
8086:
8075:
8074:
8000:Serotonin (5-HT)
7949:
7948:
7863:Serotonin (5-HT)
7838:
7837:
7609:Serotonin (5-HT)
7524:
7523:
7310:Serotonin (5-HT)
7225:
7224:
7107:MIN-117 (WF-516)
6876:Serotonin (5-HT)
6521:
6520:
6509:
6508:
6483:
6476:
6469:
6460:
6459:
6418:
6370:Antagonist-like:
6042:Levofenfluramine
5952:Chlorphentermine
5869:Phenethylamines:
5841:4-Methylaminorex
5754:
5753:
5750:
5746:
5705:Methylhexanamine
5536:
5492:Phenpromethamine
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5133:Phenethylamines:
5029:
5028:
5025:
5021:
4973:Methylhexanamine
4796:Phenpromethamine
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4432:Phenethylamines:
4328:
4327:
4324:
4320:
4303:
4296:
4289:
4280:
4279:
3696:CFT (WIN 35,428)
3681:4'-Fluorococaine
3545:Diphenylprolinol
3412:Ethylnaphthidate
3407:Diphenylpyraline
3043:Phenpromethamine
2980:
2915:Methoxyphenamine
2905:Methoxyphenamine
2806:Lisdexamfetamine
2792:
2706:Levofenfluramine
2581:
2541:Chlorphentermine
2274:4-Methylaminorex
1967:N-Ethylhexedrone
1451:
1444:
1437:
1428:
1427:
1383:Chemical classes
825:
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802:
801:
773:
772:
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733:
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695:
669:
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653:
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186:
166:
146:
136:
135:
121:
38:
31:
29:
25:
14253:
14252:
14248:
14247:
14246:
14244:
14243:
14242:
14208:Benzoxadiazoles
14198:
14197:
14196:
14191:
14127:Methoxphenidine
14005:
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13899:
13891:
13882:
13873:
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13774:
13766:
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13646:
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13553:
13404:
13395:
13383:
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13326:
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13150:
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13035:
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13005:Methamphetamine
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12812:
12710:Bromo-DragonFLY
12658:
12644:
12622:Methylphenidate
12553:
12123:Phenethylamines
12117:
12115:Phenethylamines
12112:
12082:
12077:
11991:
11956:
11934:chlorprothixene
11668:
11562:
11549:
11506:
11272:
11142:
11129:
11064:
11012:
10999:
10948:
10834:
10821:
10795:
10763:Volatiles/gases
10575:
10565:trichloroethane
10549:Volatiles/gases
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10450:
10439:
10432:
10415:
10385:
10018:
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9621:
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9587:
9325:
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9104:
9091:
9066:
9046:trifluoperazine
8697:Chlorprothixene
8531:
8439:Phenethylamines
8250:Bromo-DragonFLY
8082:
8070:
8053:
8032:
7944:
7931:
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7887:
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7786:
7690:
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7506:
7477:
7372:
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7176:
6962:
6546:Antidepressants
6516:
6504:
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6487:
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6355:DAT modulators:
6339:
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5977:Dexfenfluramine
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5807:Aminotetralins:
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5734:
5720:Propylhexedrine
5613:
5562:
5534:
5525:Pseudoephedrine
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5124:
5073:
5059:Phendimetrazine
5023:
5009:
4998:Propylhexedrine
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4811:Pseudoephedrine
4670:Methamphetamine
4494:Levoamphetamine
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4358:Phendimetrazine
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4277:
4272:
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3933:
3860:
3786:RTI-121 (IPCIT)
3662:
3653:Phenylpiracetam
3634:
3476:
3462:Propylphenidate
3437:Methylphenidate
3397:Desoxypipradrol
3348:
3260:
3236:Phendimetrazine
3177:
3153:Tranylcypromine
3108:Pseudoephedrine
2975:Normetanephrine
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13855:
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13825:
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13801:
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13819:(Dextrodopa)
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13605:
13555:Entactogens:
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13417:
13396:
13385:Entactogens:
13384:
13347:
13340:Phentermines
13303:
13152:Entactogens:
13151:
13148:Zylofuramine
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12921:Fenethylline
12871:Amphetaminil
12852:Amfepentorex
12813:
12671:
12664:Amphetamines
12645:
12629:Entactogens:
12628:
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12590:
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11676:
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11514:
11479:clomipramine
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11377:Idalopirdine
11362:Cerlapirdine
11309:fluperlapine
11293:aripiprazole
11281:Antagonists:
11280:
11189:methysergide
11153:
11114:methysergide
11102:
11073:Antagonists:
11072:
11023:
10957:Antagonists:
10956:
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10845:
10803:
10781:Vortioxetine
10695:Palonosetron
10584:Antagonists:
10583:
10461:
10393:
10375:thioridazine
10211:Medifoxamine
10166:methysergide
10118:Deramciclane
10072:paliperidone
10056:fluperlapine
10027:Antagonists:
10026:
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9632:
9595:
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9350:aripiprazole
9334:Antagonists:
9333:
9210:methysergide
9145:fenfluramine
9129:Amphetamines
9115:
9074:
9052:Volinanserin
9038:thioridazine
9010:perphenazine
8998:fluphenazine
8940:Teniloxazine
8891:Sarpogrelate
8881:Roluperidone
8851:Pimavanserin
8831:Nelotanserin
8806:Medifoxamine
8791:Landipirdine
8751:methysergide
8722:Eplivanserin
8712:Deramciclane
8667:paliperidone
8635:fluperlapine
8623:clocapramine
8619:carpipramine
8603:aripiprazole
8548:5-MeO-NBpBrT
8540:Antagonists:
8539:
8312:ergine (LSA)
8134:2CBFly-NBOMe
8093:
8041:Antagonists:
8040:
7984:methysergide
7955:
7911:
7896:Antagonists:
7895:
7857:methysergide
7844:
7794:
7699:Antagonists:
7698:
7655:zolmitriptan
7639:frovatriptan
7573:methysergide
7530:
7485:
7381:Antagonists:
7380:
7368:Vortioxetine
7335:zolmitriptan
7290:methysergide
7231:
7184:
7152:Spiroxatrine
6971:Antagonists:
6970:
6721:methysergide
6638:tandospirone
6584:aripiprazole
6574:vortioxetine
6527:
6420:
6419:
6403:Guanethidine
6379:
6369:
6357:
6354:
6330:Indeloxazine
6326:
6274:4-Methyl-αMT
6269:4-Methyl-αET
6266:Tryptamines:
6265:
6185:Piperazines:
6184:
6017:Fenfluramine
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5872:2-Methyl-MDA
5868:
5837:
5806:
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5675:Feprosidnine
5655:Clofenciclan
5621:
5571:Piperazines:
5570:
5558:Zylofuramine
5507:
5469:
5461:
5303:Fenethylline
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5132:
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5036:Morpholines:
5035:
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4843:
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4380:
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2787:Isoprenaline
2717:Feprosidnine
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2693:Fenethylline
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2481:Amphetaminil
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2110:Sazetidine A
2075:Ispronicline
2040:Bradanicline
1992:Cholinergics
1907:Ethcathinone
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12555:Stimulants:
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11540:Piperazines
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11367:EGIS-12,233
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11301:clorotepine
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11185:metergoline
11181:mesulergine
11120:Piperazines
11110:metergoline
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7331:sumatriptan
7323:donitriptan
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845:(other than
491:J Neurochem
407:metabolites
337:efficacious
217: g·mol
80:Identifiers
48:Other names
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4781:Pholedrine
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