1254:
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483:
1379:
25:
131:
830:, determining that it, and other alkaloids, were acting as the main active components in the seeds. Twenty years prior to its isolation, ergine was first chemically defined by English chemists S. Smith and G. M. Timmis as the cleavage product of ergot alkaloids. Additionally, Guarin and Youngkin reportedly isolated the crude alkaloid in 1964 from morning glory seeds.
1316:
140:
1011:
The idea that ergine is the main psychedelic component in ergine containing seeds (morning glory, Hawaiian baby woodrose) is well debated, as the effects of isolated synthetic ergine are reported to be only mildly psychedelic. Thus, the overall psychedelic experience after consumption of such seeds
980:
One study found that 2 of 4 human subjects experienced cardiovascular dysregulation and the study had to be halted, concluding that the ingestion of seeds containing ergine was less safe then commonly believed. Importantly this may have been a product of other substances within the seeds. The same
1393:
There are no laws against possession of ergine-containing seeds in the United States. However, possession of the pure compound without a prescription or a DEA license would be prosecuted, as ergine, under the name "lysergic acid amide", is listed under
Schedule III of the
2045:
Paulke A, Kremer C, Wunder C, Achenbach J, Djahanschiri B, Elias A, et al. (July 2013). "Argyreia nervosa (Burm. f.): receptor profiling of lysergic acid amide and other potential psychedelic LSD-like compounds by computational and binding assay approaches".
1338:
to facilitate rotation about the C-C bond, followed by tautomerization back to the aldehyde and condensation with the proximal secondary amine to form an iminium species, which is subsequently reduced to the tertiary amine and yielding argoclavine.
19760:
981:
study also observed that reactions were highly differing in type and intensity between different subjects. Another study in mice found that the drug had aphrodisiac properties, inducing increased sexual behavior.
572:
1269:(DMAPP) as the prenyl donor and catalyzed by prenyltransferase 4-dimethylallyltryptophan synthase (DMATS), to form 4-L-dimethylallyltryptophan (4-L-DMAT). The DMAPP is derived from
2338:
Juszczak GR, Swiergiel AH (2013-01-01). "Recreational use of D-lysergamide from the seeds of
Argyreia nervosa, Ipomoea tricolor, Ipomoea violacea, and Ipomoea purpurea in Poland".
2812:
804:
administration of a 500 microgram dose led to a tired, dreamy state, with an inability to maintain clear thoughts. After a short period of sleep the effects were gone, and normal
2807:
19780:
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6606:
6601:
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5679:
1498:
16299:
8270:
1493:[Collegiate Board Resolution No. 804 - Lists of Narcotic, Psychotropic, Precursor, and Other Substances under Special Control] (in Brazilian Portuguese).
12677:
5357:
900:
While its physiological effects vary from person to person, the following symptoms have been attributed to the consumption of ergine or ergine containing seeds:
19348:
15566:
10622:
4982:
4516:
4511:
4506:
4501:
1851:
Klinke HB, MĂŒller IB, Steffenrud S, Dahl-SĂžrensen R (April 2010). "Two cases of lysergamide intoxication by ingestion of seeds from
Hawaiian Baby Woodrose".
1415:
In New
Zealand, ergine is a controlled drug, however the plants and seeds of the morning glory species are legal to possess, cultivate, buy, and distribute.
257:
196:
4987:
4481:
2524:
5383:
1927:
Kremer C, Paulke A, Wunder C, Toennes SW (January 2012). "Variable adverse effects in subjects after ingestion of equal doses of
Argyreia nervosa seeds".
1561:
20738:
4920:
4860:
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4451:
4446:
1261:
The biosynthetic pathway to ergine starts like most other ergoline alkaloid- with the formation of the ergoline scaffold. This synthesis starts with the
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11827:
11094:
6847:
5458:
4992:
2316:
Sydney S, Timmis GM (1932). "98. The
Alkaloids of Ergot. Part III. Ergine, a New Base obtained by the Degradation of Ergotoxine and Ergotinine".
1537:
Smith S, Timmis GM (1932). "98. The alkaloids of ergot. Part III. Ergine, a new base obtained by the degradation of ergotoxine and ergotinine".
20763:
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3853:
3785:
3780:
3775:
1702:
Chao JM, Der
Marderosian AH (April 1973). "Ergoline alkaloidal constituents of Hawaiian baby wood rose, Argyreia nervosa (Burm. f.) Bojer".
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1801:
Der
Marderosian AH, Guarino AM, De Feo JJ, Youngken Jr HW (1964). "A Uterine Stimulant Effect of Extracts of Morning Glory Seeds".
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from argoclavine via a 2 electron oxidation. This is further converted to paspalic acid via a 4 electron oxidation, catalyzed by
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nucleus to the cation, followed by deprotonation to restore aromaticity and to generate 4-L-DMAT. 4-Dimethylallyltyptophan
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From here, the biosynthesis diverges and the products formed are plant and fungus-specific. The biosynthesis of ergine in
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1520:"ArrĂȘtĂ© du 20 mai 2021 modifiant l'arrĂȘtĂ© du 22 fĂ©vrier 1990 fixant la liste des substances classĂ©es comme stupĂ©fiants"
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1997:
Marneros A, Gutmann P, Uhlmann F (October 2006). "Self-amputation of penis and tongue after use of Angel's
Trumpet".
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1296:(SAM) as the methyl source, to form 4-dimethylallyl-L-abrine (4-DMA-L-abrine). The conversion of 4-DMA-L-abrine to
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Burillo-Putze G, LĂłpez Briz E, Climent DĂaz B, MunnĂ© Mas P, Nogue Xarau S, Pinillos MA, Hoffman RS (2013-09-01).
1405:
In most
Australian states, the consumption of ergine containing materials is prohibited under state legislation.
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1491:"RDC NÂș 804 - Listas de SubstĂąncias Entorpecentes, PsicotrĂłpicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial"
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1398:. Similarly, ergine is considered a Class A substance in the United Kingdom, categorized as a precursor to
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Additional reports of the use of ergine were made by Don Thomes MacDougall. He reported that the seeds of
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is produced following the formation of chanoclavine-l-aldehyde, catalyzed by EasA through a keto-enol
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1308:, EasC. The chanoclavine intermediate is then oxidized to chanoclavine-l-aldehyde, catalyzed by the
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Like other psychedelics, ergine is not considered to be addictive. Additionally, there are no known
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Halberstadt AL, Nichols DE (2020). "Serotonin and serotonin receptors in hallucinogen action".
1390:
The legality of consuming, cultivating, and possessing ergine varies depending on the country.
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A Contribution to Our Knowledge of Rivea Corymbosa: The Narcotic Ololinqui of the Aztecs
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TeonanĂĄcatl and Ololiuqui, two ancient magic drugs of Mexico
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Gerhards N, Neubauer L, Tudzynski P, Li SM (December 2014).
1363:
of the C-C double bond in conjugation with the acid to form
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12643:Monoamine neurotoxins
11437:Aripiprazole lauroxil
10588:Monoamine neurotoxins
7913:Aromatic hydrocarbons
5640:(Lucigenol) 4-HO-MPMI
5557:(Metocetin) 4-AcO-MET
5437:(Psilocybin) 4-PO-DMT
5234:(Ethacetin) 4-AcO-DET
2490:2-Bromo-LSD (BOL-148)
2152:10.3390/toxins6123281
1674:10.1002/nt.2620010205
1381:
1318:
1294:S-Adenosyl methionine
1288:(EasF) catalyzes the
1256:
988:Psychedelic component
920:Loss of motor control
896:Physiological effects
656:d-lysergic acid amide
20828:Tryptamine alkaloids
20711:Responsible drug use
20522:United Arab Emirates
19841:Drug Policy Alliance
19729:Legality of drug use
19334:Legality of cannabis
19309:Cannabis Social Club
19279:Cannabis cultivation
19274:Cannabis consumption
19105:Cannabis (Marijuana)
18927:Psilocybin mushrooms
16740:bufotenidine (5-HTQ)
15863:5-Methoxytryptamines
14377:5-Methoxytryptamines
12412:Desmethoxyfallypride
11623:Propylnorapomorphine
11422:Alentemol (U-66444B)
10894:Propylnorapomorphine
10157:Dichloroisoprenaline
5849:(N-Ethylnorketamine)
5594:(Miprocin) 4-HO-MiPT
5417:(Bufotenin) 5-HO-DMT
5254:(Ethocybin) 4-PO-DET
5197:(Daltocin) 4-HO-DALT
4856:Cyclopropylmescaline
2987:Achnatherum robustum
2331:10.1039/JR9320000763
1768:Schultes RE (1941).
1751:The Entheogen Review
1547:10.1039/jr9320000763
1222:adrenergic receptors
909:Visual and auditory
701:Occurrence in nature
677:and some species of
43:improve this article
20818:Quinoline alkaloids
20769:Tobacco consumption
20739:Alcohol consumption
20681:Drug rehabilitation
20618:Effects of cannabis
20342:Indian Ocean region
20122:Philippine drug war
19751:1961 Narcotic Drugs
18432:nail polish remover
17358:dihydroergocryptine
16042:MDA (tenamfetamine)
15426:MDA (tenamfetamine)
15391:dihydroergocryptine
14583:MDA (tenamfetamine)
12552:Tetrahydropalmatine
11285:Dihydroergocryptine
10924:Tetrahydropalmatine
10727:Dihydroergocryptine
9836:Phenylpropanolamine
9702:Ethylnorepinephrine
9178:Phenylpropanolamine
9084:Ethylnorepinephrine
8481:Phenylpropanolamine
8387:Ethylnorepinephrine
8280:Adrenergic receptor
7947:Chlorofluorocarbons
5763:in general (e. g.:
5645:(Meprocin) 4-HO-MPT
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5432:(Psilocin) 4-HO-DMT
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4983:2C-B-DragonFLY-NBOH
4517:N-(2C-TFM) fentanyl
4512:N-(2C-T-7) fentanyl
4507:N-(2C-T-4) fentanyl
4502:N-(2C-T-2) fentanyl
4200:Atypical structures
3222:Dimethyllysergamide
3197:3-Pentyllysergamide
2727:Dimethyllysergamide
2569:(Dihydroergotoxine)
2520:Dihydroergocryptine
2515:Dihydroergocristine
1599:Alexander Shulgin,
1562:"Mixing the Kykeon"
1560:Perrine DM (2000).
1027:
949:Irregular heartbeat
881:after ingestion of
125:
20625:Drug-related crime
20302:Dominican Republic
20212:Illegal drug trade
19687:Religion and drugs
19642:Drug paraphernalia
19622:Chasing the dragon
19581:Fashion cigarettes
19162:Calea zacatechichi
18857:Psychoactive toads
18567:Mitragyna speciosa
18519:Dextropropoxyphene
18461:Nonbenzodiazepines
18369:Alcoholic beverage
18183:naphthylpiperazine
17954:2-Br-LSD (BOL-148)
17741:naphthylpiperazine
17719:2-Br-LSD (BOL-148)
17321:naphthylpiperazine
17228:2-Br-LSD (BOL-148)
17013:naphthylpiperazine
15889:α-Alkyltryptamines
14403:α-Alkyltryptamines
12687:Serotonin receptor
8173:Calea zacatechichi
7768:agonists, such as
7358:ADAMANTYL-THPINACA
5552:(Metocin) 4-HO-MET
5338:4-Propionyloxy-DMT
5239:(Ethocin) 4-HO-DET
4988:2C-B-FLY-NB2EtO5Cl
4926:Trifluoromescaline
4809:Mescaline (subst.)
4482:N-(2C-IP) fentanyl
3217:Diallyllysergamide
3192:2-Butyllysergamide
2721:Diallyllysergamide
2525:Dihydroergometrine
2510:Dihydroergocornine
1742:Sewell RA (2008).
1631:Hofmann A (2009).
1383:
1321:
1286:-methyltransferase
1259:
1025:
852:impaired judgement
121:
20785:
20784:
20781:
20780:
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20776:
20696:Pharmacovigilance
20676:Drug legalization
20574:
20573:
20141:
20140:
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20136:
20072:Cognitive liberty
20016:Cannabis legality
19804:Decriminalization
19719:
19718:
19715:
19714:
19601:Smoking fetishism
19238:
19237:
19234:
19233:
19175:
19174:
19055:Atropa belladonna
18422:contact adhesives
18364:Ethanol (alcohol)
18284:
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18162:Unknown/unsorted:
17970:dihydroergotamine
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16670:ethanol (alcohol)
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15395:dihydroergotamine
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15272:Unknown/unsorted:
15101:hydroxynefazodone
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13475:dihydroergotamine
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13407:
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13210:iodocyanopindolol
12898:dihydroergotamine
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11188:
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10632:Dopamine receptor
10598:
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10519:
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10162:Dihydroalprenolol
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9767:
9759:
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9527:
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8956:
8790:hydroxynefazodone
8655:dihydroergotamine
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5786:
5780:
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5707:
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5101:
5100:
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4524:
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2818:Methylergometrine
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1803:Pschedelic Review
1327:laviceps purpurea
1210:
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856:drug interactions
828:Turbina corymbosa
709:infected with an
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648:
573:Interactive image
463:CompTox Dashboard
274:Illegal in France
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16:Chemical compound
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20427:Papua New Guinea
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19261:Cannabis culture
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18951:recreational use
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17035:
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8773:Phenoxybenzamine
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1024:
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654:, also known as
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10848:-Tyrosine
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10742:Pergolide
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