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1857:. The most common bonding mode of nitric oxide is the terminal linear type (M−NO). Alternatively, nitric oxide can serve as a one-electron pseudohalide. In such complexes, the M−N−O group is characterized by an angle between 120° and 140°. The NO group can also bridge between metal centers through the nitrogen atom in a variety of geometries.
2534:
Liquid nitrogen oxide is very sensitive to detonation even in the absence of fuel, and can be initiated as readily as nitroglycerin. Detonation of the endothermic liquid oxide close to its b.p. (-152°C) generated a 100 kbar pulse and fragmented the test equipment. It is the simplest molecule that is
1545:
from oxygen and nitrogen respectively and therefore are usually not noted in the united atom notation. Orbitals noted with an asterisk are antibonding. The ordering of 5σ and 1π according to their binding energies is subject to discussion. Removal of a 1π electron leads to 6 states whose energies
2845:
2174:(amperometric approach), where ·NO reacts with an electrode to induce a current or voltage change. The detection of NO radicals in biological tissues is particularly difficult due to the short lifetime and concentration of these radicals in tissues. One of the few practical methods is
1019:
2535:
capable of detonation in all three phases. The liquid oxide is sensitive and may explode during distillation, and this has been the cause of industrial accidents. Gaseous nitric oxide detonates at about 2300 m/s, but as a solid it can reach a detonation velocity of 6100 m/s.
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2435:
region of the enzyme leads to activation, in the presence of iron. Nitric oxide is highly reactive (having a lifetime of a few seconds), yet diffuses freely across membranes. These attributes make nitric oxide ideal for a transient
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10596:
3184:
Fontijn, Arthur; Sabadell, Alberto J.; Ronco, Richard J. (1970). "Homogeneous chemiluminescent measurement of nitric oxide with ozone. Implications for continuous selective monitoring of gaseous air pollutants".
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in the late 18th century, originally seen as merely a toxic byproduct of combustion and an environmental pollutant. Its biological significance was later uncovered in the 1980s when researchers
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3296:
Kojima H, Nakatsubo N, Kikuchi K, Kawahara S, Kirino Y, Nagoshi H, Hirata Y, Nagano T (1998). "Detection and imaging of nitric oxide with novel fluorescent indicators: diaminofluoresceins".
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11638:
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10406:
2467:(Viagra) is a drug that uses the nitric oxide pathway. Sildenafil does not produce nitric oxide, but enhances the signals that are downstream of the nitric oxide pathway by protecting
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span over a range starting at a lower level than a 5σ electron an extending to a higher level. This is due to the different orbital momentum couplings between a 1π and a 2π electron.
1287:
was awarded for discovering nitric oxide's role as a cardiovascular signalling molecule. Its impact extends beyond biology, with applications in medicine, such as the development of
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The lone electron in the 2π orbital makes NO a doublet (X ²Π) in its ground state whose degeneracy is split in the fine structure from spin-orbit coupling with a total momentum
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The dipole of NO has been measured experimentally to 0.15740 D and is oriented from O to N (⁻NO⁺) due to the transfer of negative electronic charge from oxygen to nitrogen.
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2397:, playing a role in a variety of biological processes. It is a bioproduct in almost all types of organisms, including bacteria, plants, fungi, and animal cells.
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2444:(within a single cell) signaling molecule. Once nitric oxide is converted to nitrates and nitrites by oxygen and water, cell signaling is deactivated.
1201:
3578:"Tumor-derived hydrogen sulfide, produced by cystathionine-β-synthase, stimulates bioenergetics, cell proliferation, and angiogenesis in colon cancer"
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1275:, nitric oxide forms in combustion systems and can be generated by lightning in thunderstorms. In mammals, including humans, nitric oxide is a
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1925:), which is effected at high temperature (>2000 °C) by lightning has not been developed into a practical commercial synthesis (see
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3702:"Comparison of Exhaled Nitric Oxide and Cardiorespiratory Indices between Nasal and Oral Breathing during Submaximal Exercise in Humans"
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8454:
8233:
3576:
Szabo, Csaba; Coletta, Ciro; Chao, Celia; Módis, Katalin; Szczesny, Bartosz; Papapetropoulos, Andreas; Hellmich, Mark R. (2013-07-23).
26:
This article is about a molecule of one nitrogen atom and one oxygen atom. For other chemical combinations of nitrogen and oxygen, see
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2988:"Stark Spectroscopy with the CO Laser: Dipole Moments, Hyperfine Structure, and Level Crossing Effects in the Fundamental Band of NO"
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9032:
8644:
1606:, but the association is weak and reversible. The N–N distance in crystalline NO is 218 pm, nearly twice the N–O distance.
3083:
Arulsamy, Navamoney; Bohle, D. Scott (2006). "Synthesis of
Diazeniumdiolates from the Reactions of Nitric Oxide with Enolates".
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2124:. A sample containing nitric oxide is mixed with a large quantity of ozone. The nitric oxide reacts with the ozone to produce
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2846:"Nitric Oxide in Semiconductor Manufacturing: Unveiling the Silent Powerhouse Shaping Our Hi-Tech Future | Plasma Futures"
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9009:
2924:"Historical origins of the discovery of mammalian nitric oxide (nitrogen monoxide) production/physiology/pathophysiology"
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11525:
10352:
9435:
3945:
3451:
Perez, Krystle M.; Laughon, Matthew (November 2015). "Sildenafil in Term and
Premature Infants: A Systematic Review".
16801:
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1522:{\displaystyle (1\sigma )^{2}(2\sigma )^{2}(3\sigma )^{2}(4\sigma ^{*})^{2}(5\sigma )^{2}(1\pi )^{4}(2\pi ^{*})^{1}}
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15475:
4723:
4005:
3357:
Liu, Hongying; Weng, Lingyan; Yang, Chi (2017-03-28). "A review on nanomaterial-based electrochemical sensors for H
3701:
2629:
2427:. Reduction of inorganic nitrate may also make nitric oxide. One of the main enzymatic targets of nitric oxide is
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Physiology or Medicine.
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The iron(II) sulfate route is simple and has been used in undergraduate laboratory experiments. So-called
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Hou, Y. C.; Janczuk, A.; Wang, P. G. (1999). "Current trends in the development of nitric oxide donors".
2348:
section, nitric oxide can transform into nitrogen dioxide (this can happen with the hydroperoxy radical,
435:
3839:"Detonation studies with nitric oxide, nitrous oxide, nitrogen tetroxide, carbon monoxide, and ethylene"
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2522:(REL) of 25 ppm (30 mg/m) over an 8-hour workday. At levels of 100 ppm, nitric oxide is
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2514:) for nitric oxide exposure in the workplace as 25 ppm (30 mg/m) over an 8-hour workday. The
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Nitric Oxide, Part D: Oxide
Detection, Mitochondria and Cell Functions, and Peroxynitrite Reactions
1261:
452:
3025:
Galliker, Benedikt; et al. (2009). "Intermediates in the
Autoxidation of Nitrogen Monoxide".
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3149:
Derosa, Frank; Keefer, Larry K.; Hrabie, Joseph A. (2008). "Nitric Oxide Reacts with
Methoxide".
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2167:. The amount of light produced is proportional to the amount of nitric oxide in the sample.
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This reaction is thought to occur via the intermediates ONOO and the red compound ONOONO.
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3700:
Yasuda, Yoshifumi; Itoh, Tomonori; Miyamura, Miharu; Nishino, Hitoo (1997).
3602:
2867:"Mini-Review: A Brief History of Nitrous Oxide (N2O) Use in Neuropsychiatry"
2774:
2753:
Culotta, Elizabeth; Koshland, Daniel E. Jr. (1992). "NO news is good news".
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Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH)
2494:
Nasal breathing produces nitric oxide within the body, while
2416:
2307:
2133:
2121:
388:
192:
152:
9595:
3964:
Assessing The Potential of Nitric Oxide in the Diabetic Foot
3837:
Ribovich, John; Murphy, John; Watson, Richard (1975-01-01).
440:
15329:
13940:
12568:
12214:
12073:
11939:
11862:
11800:
11686:
11323:
11150:
10736:
10723:
10357:
10177:
10147:
10137:
10050:
9883:
9848:
9838:
9636:
9395:
9322:
8896:
6612:
6048:
5997:
5636:
5429:
5409:
4886:
4869:
4691:
2523:
2432:
1091:
343:
3953:
Microscale Gas Chemistry: Experiments with Nitrogen Oxides
3431:
Roszer, T (2012) The Biology of Subcellular Nitric Oxide.
2562:
Nomenclature of Inorganic Chemistry, IUPAC Recommendations
12550:
12451:
12379:
12275:
12126:
11968:
11782:
11668:
10561:
6878:
5596:
4701:
3960:– new insights about the biological role of nitric oxide.
3699:
2210:
1721:, also a radical, NO combines to form the intensely blue
2986:
Hoy, A. R.; Johns, J. W. C.; McKellar, A. R. W. (1975).
1865:
In commercial settings, nitric oxide is produced by the
1666:). The reaction is thought to proceed via the following
1260:, a class of molecules whose study spawned early modern
3904:"Radicals for life: The various forms of Nitric Oxide."
3643:
Altaany, Zaid; Yang, Guangdong; Wang, Rui (July 2013).
3503:(4th ed.). W.H. Freeman and Company. p. 732.
3211:
12696:
10853:
Uncompetitive pore blockers (mostly dizocilpine site):
8279:
Nitroxyl anion (NO; oxonitrate(1-), hyponitrite anion)
15537:
10259:
8255:
3984:
National Institute for Occupational Safety and Health
3785:
National Institute for Occupational Safety and Health
3575:
3446:
3444:
2664:
National Institute for Occupational Safety and Health
2516:
National Institute for Occupational Safety and Health
2116:
Nitric oxide concentration can be determined using a
2096:
compounds are also used for nitric oxide generation.
1371:
3836:
3183:
1819:
research. Nitric oxide can also react directly with
8770:
Methylamine hexamethylene methylamine/NO (MAHMA/NO)
3422:
TedxGlasgow. Filmed March 2012, posted January 2013
2555:
2553:
2479:, allowing for the signal to be enhanced, and thus
1593:
331:
3946:"Nitric oxide and its role in health and diabetes"
3441:
3148:
1873:at 750–900 °C (normally at 850 °C) with
1658:In water, nitric oxide reacts with oxygen to form
1521:
15249:Unsorted benzodiazepine site positive modulators:
9552:
8584:Amyl nitrite (isoamyl nitrite, isopentyl nitrite)
8117:
3757:"'Mouth-breathing' gross, harmful to your health"
3533:(3rd ed.). Oxford: Oxford University Press.
3220:. Methods in Enzymology. Vol. 359. pp.
2685:
2603:"Nitrogen monoxide - Registration Dossier - ECHA"
2501:
1531:The first two orbitals are actually pure atomic 1
180:
18131:
15457:Other agents for treating respiratory depression
2985:
2797:"The Nobel Prize in Physiology or Medicine 1998"
2584:Chemical Entities of Biological Interest (ChEBI)
2550:
376:
8445:Naproxcinod (nitronaproxen; AZD-3582, HCT-3012)
8137:
8061:
7921:
3642:
3636:
3524:
3522:
3520:
3260:
1018:
138:
10511:
10496:
2717:
1775:). The product can undergo a subsequent retro-
995:
945:
18150:GABAA receptor positive allosteric modulators
17025:
15523:
15315:
12682:
11632:
9581:
8861:N-Acetyl-N-acetoxy-4-chlorobenzenesulfonamide
8420:Ethylene glycol dinitrate (EGDN; nitroglycol)
8241:
7515:
4717:
4006:
3369:S and NO inside cells or released by cells".
3212:Vanin, A; Huisman, A; Van Faassen, E (2002).
3082:
2508:Occupational Safety and Health Administration
1860:
1249:, which is sometimes denoted by a dot in its
3561:: CS1 maint: multiple names: authors list (
3517:
3450:
3332:"Centers for Disease Control and Prevention"
2455:uses nitric oxide to signal the surrounding
2404:(EDRF), is biosynthesized endogenously from
1749:to another molecule is often referred to as
12698:
3356:
1779:, giving an overall process similar to the
1771:, giving a diazeniumdiolate (also called a
1358:
17032:
17018:
15530:
15516:
15322:
15308:
12689:
12675:
11639:
11625:
11598:Metabotropic glutamate receptor modulators
9588:
9574:
8248:
8234:
8054:
7522:
7508:
4724:
4710:
4013:
3999:
3649:Journal of Cellular and Molecular Medicine
2746:
2483:. Another endogenous gaseous transmitter,
1598:Upon condensing to a liquid, nitric oxide
1330:Nitric oxide (NO) was first identified by
1285:1998 Nobel Prize in Physiology or Medicine
455:
282:
240:
12651:Glutamate metabolism/transport modulators
12558:Tooltip Metabotropic glutamate receptor 8
12459:Tooltip Metabotropic glutamate receptor 7
12387:Tooltip Metabotropic glutamate receptor 6
12283:Tooltip Metabotropic glutamate receptor 4
12134:Tooltip Metabotropic glutamate receptor 3
11976:Tooltip Metabotropic glutamate receptor 2
11790:Tooltip Metabotropic glutamate receptor 5
11676:Tooltip Metabotropic glutamate receptor 1
11605:Glutamate metabolism/transport modulators
8604:Isobutyl nitrite (2-methylpropyl nitrite)
8514:Nitroglycerin (glyceryl trinitrate (GTN))
8171:
3717:
3676:
3619:
3601:
3494:
3492:
3490:
3289:
2960:
2921:
2898:
2681:
2679:
2677:
2675:
2673:
2345:
2306:. Nitric oxide reacts with stratospheric
1838:
1613:, NO can be decomposed to the elements.
1298:Nitric oxide should not be confused with
605:0.0056 g / 100 ml (20 °C)
412:
12647:Ionotropic glutamate receptor modulators
10017:
3919:"Nitric oxide:biology and pathobiology."
3902:van Faassen, E. E.; Vanin, A. F. (eds);
2820:Reporter, Kashmira Gander (2020-04-07).
2819:
2586:. UK: European Bioinformatics Institute.
2524:immediately dangerous to life and health
2204:
2103:
1783:. For example, nitric oxide reacts with
591:−152 °C (−242 °F; 121 K)
581:−164 °C (−263 °F; 109 K)
8680:S-Nitrosocysteine (SNC, CysNO, SNO-Cys)
8670:S-Nitroso-N-valerylpenicillamine (SNVP)
3940:International Chemical Safety Card 1311
2864:
2375:
2215:
451:
260:
18132:
11328:Alcohols/volatile anesthetics/related:
8665:S-Nitroso-N-acetylpenicillamine (SNAP)
8539:Sodium trioxodinitrate (Angeli's salt)
3498:
3487:
3117:
2670:
2650:
2648:
2597:
2595:
2593:
2473:cGMP-specific phosphodiesterase type 5
2193:indicators that are also available in
2099:
1701:to form the nitrosyl halides, such as
1353:
1231:) is a colorless gas with the formula
749:
273:
17013:
15511:
15303:
12670:
11620:
10484:Other positive allosteric modulators:
10264:Tooltip N-Methyl-D-aspartate receptor
9569:
9551:
8229:
7529:
7503:
4705:
3994:
3974:Nitric Oxide at the Chemical Database
3803:
3413:Could the sun be good for your heart?
2930:. Nitric Oxide in Cancer and Beyond.
2624:
2622:
2620:
2618:
2431:. The binding of nitric oxide to the
1945:
1609:Since the heat of formation of NO is
1291:(Viagra), and in industry, including
1253:(N=O or NO). Nitric oxide is also a
483:Key: MWUXSHHQAYIFBG-UHFFFAOYSA-N
220:
200:
17039:
15290:GABA metabolism/transport modulators
9500:non-selective PDE inhibitors (e.g.,
8284:Nitric oxide (NO; nitrogen monoxide)
4020:
3754:
2382:Biological functions of nitric oxide
1740:
730:
32:Biological functions of nitric oxide
14907:Trichloroethane (methyl chloroform)
12190:Pomaglumetad methionil (LY-2140023)
12042:Pomaglumetad methionil (LY-2140023)
11225:Ifenprodil (NR2B) site antagonists:
8524:Pentaerithrityl tetranitrate (PETN)
8410:Diethylene glycol dinitrate (DEGDN)
3958:Your Brain Boots Up Like a Computer
2645:
2590:
2529:
2402:endothelium-derived relaxing factor
2336:
1791:to form a diazeniumdiolate on each
1096:2500 ppm (mouse, 12 min)
603:0.0098 g / 100 ml (0 °C)
493:Key: MWUXSHHQAYIFBG-UHFFFAOYAI
367:
351:
71:Space-filling model of nitric oxide
13:
16902:Nexus for Exoplanet System Science
13970:11-Methoxy-12-hydroxydehydrokavain
9789:Pesampator (BIIB-104, PF-04958242)
9429:Indirect/downstream NO modulators:
9197:Asymmetric dimethylarginine (ADMA)
8306:
3528:
3124:Justus Liebig's Annalen der Chemie
2973:10.1016/B978-0-12-091650-4.50012-8
2615:
2297:
1346:discovered its critical role as a
1014:
862:Corrosive to the respiratory tract
66:
56:
14:
18201:
16802:Atomic and molecular astrophysics
15539:Molecules detected in outer space
14717:Acetylglycinamide chloral hydrate
9227:Nitroarginine methyl ester (NAME)
8690:S-Nitrosoglutathione (GSNO, SNOG)
8660:S-Nitroso-N-acetylcysteine (SNAC)
8534:Propylene glycol dinitrate (PGDN)
8289:Nitrosonium (NO; nitrosyl cation)
3933:
2922:Lancaster, Jack R. (2020-06-01).
2883:10.2174/1874473711666181008163107
2170:Other methods of testing include
16:Colorless gas with the formula NO
16992:
16980:
16968:
16957:
16956:
15763:
15754:
15745:
3921:Academic Press, San Diego 2000.
3151:The Journal of Organic Chemistry
2732:10.2174/138161280506230110111042
2510:(OSHA) has set the legal limit (
1807:
1594:With di- and triatomic molecules
1186:
903:
898:
893:
888:
535:
43:
16927:Polycyclic aromatic hydrocarbon
15137:Menthyl isovalerate (validolum)
12586:Positive allosteric modulators:
12537:Negative allosteric modulators:
12326:Positive allosteric modulators:
12244:Negative allosteric modulators:
12108:Negative allosteric modulators:
12051:Positive allosteric modulators:
11907:Negative allosteric modulators:
11850:Positive allosteric modulators:
11648:Metabotropic glutamate receptor
11265:Rislenemdaz (CERC-301, MK-0657)
10212:Negative allosteric modulators:
10100:Positive allosteric modulators:
9923:Negative allosteric modulators:
9676:Positive allosteric modulators:
8755:Diethylenetriamine/NO (DETA/NO)
3830:
3797:
3773:
3748:
3693:
3569:
3465:10.1016/j.clinthera.2015.07.019
3425:
3405:
3350:
3324:
3254:
3205:
3177:
3142:
3111:
3076:
3061:
2979:
2967:. Academic Press. p. 231.
2954:
2915:
2858:
2838:
2813:
2240:), which then can react with a
2184:electron paramagnetic resonance
2132:, accompanied with emission of
1745:The addition of a nitric oxide
1617:in cars exploit this reaction:
1182:(at 25 °C , 100 kPa).
15358:Dipalmitoylphosphatidylcholine
14086:Allopregnanolone (brexanolone)
10501:Tooltip Dehydroepiandrosterone
9809:Tulrampator (S-47445, CX-1632)
9704:Farampator (CX-691, ORG-24448)
8955:N-(1-Iminoethyl)-L-ornithine (
7768:Norepinephrine (noradrenaline)
3843:Journal of Hazardous Materials
3706:Japanese Journal of Physiology
3027:Chemistry - A European Journal
2865:Gillman, Mark A. (June 2019).
2789:
2711:
2572:
2502:Occupational safety and health
2469:cyclic guanosine monophosphate
2236:) to form nitrogen dioxide (NO
1510:
1493:
1484:
1474:
1465:
1455:
1446:
1429:
1420:
1410:
1401:
1391:
1382:
1372:
1237:. It is one of the principal
1084:315 ppm (rabbit, 15
837:Occupational safety and health
538:
1:
16852:Extraterrestrial liquid water
15282:Receptor/signaling modulators
13838:Ampelopsin (dihydromyricetin)
12643:Receptor/signaling modulators
11591:Receptor/signaling modulators
11440:Unknown/unsorted antagonists:
10004:Unknown/unsorted antagonists:
9597:Ionotropic glutamate receptor
9538:Receptor/signaling modulators
9207:Guanidinoethyldisulfide (GED)
8425:Isosorbide mononitrate (ISMN)
8415:Erythritol tetranitrate (ETN)
3230:10.1016/S0076-6879(02)59169-2
2720:Current Pharmaceutical Design
2538:
2440:(between adjacent cells) and
2220:Nitric oxide reacts with the
2163:which can be measured with a
1636:, nitric oxide converts into
15032:ergoloid (dihydroergotoxine)
14117:anabolic-androgenic steroids
12899:Butabarbital/Secbutabarbital
12704:receptor positive modulators
8675:S-Nitrosocaptopril (SNO-Cap)
8504:Nitroflurbiprofen (HCT-1026)
8499:Nitroatorvastatin (NCX-6560)
3887:Butler A. and Nicholson R.;
3863:10.1016/0304-3894(75)80001-X
3804:Urben, Peter (22 May 2017).
3755:Dahl, Melissa (2011-01-11).
2580:"Nitric Oxide (CHEBI:16480)"
1588:
1262:theories of chemical bonding
813:via pulmonary capillary bed
7:
18145:Gaseous signaling molecules
16083:Protonated hydrogen cyanide
13672:Triflunordazepam (Ro5-2904)
11289:NR2A-selective antagonists:
10821:Polyamine site antagonists:
10046:Acromelic acid (acromelate)
9632:Acromelic acid (acromelate)
9150:Aminoguanidine (pimagedine)
9043:Aminoguanidine (pimagedine)
8940:Aminoguanidine (pimagedine)
8704:N-Nitroso compounds (e.g.,
8519:Nitropravastatin (NCX-6550)
8430:Isosorbide dinitrate (ISDN)
2992:Canadian Journal of Physics
2471:(cGMP) from degradation by
2463:and increasing blood flow.
1066:or concentration (LD, LC):
102:Oxidonitrogen(•) (additive)
52:
10:
18206:
14000:5,6,7,8-Tetrahydroyangonin
9729:Hydrochlorothiazide (HCTZ)
9436:AT-II receptor antagonists
9181:Nitroarginine (NNA, NOARG)
9018:1-Amino-2-hydroxyguanidine
8990:Nitroarginine (NNA, NOARG)
8737:Sodium nitroprusside (SNP)
4934:Praseodymium(III,IV) oxide
4731:
3906:Elsevier, Amsterdam 2007.
3529:T., Hancock, John (2010).
3067:
2961:Berkowitz, Joseph (1979).
2871:Current Drug Abuse Reviews
2520:recommended exposure limit
2512:permissible exposure limit
2388:gaseous signaling molecule
2379:
2208:
2178:of nitric oxide with iron-
1861:Production and preparation
1842:
1835:-methoxydiazeniumdiolate.
1795:, with subsequent loss of
1325:
1090:854 ppm (rat, 4
25:
18:
18175:NMDA receptor antagonists
17047:
16951:
16842:Earliest known life forms
16837:Diffuse interstellar band
16777:
16697:
16622:
16513:
16448:
16388:
16316:
16308:Protonated cyanoacetylene
16222:
16116:
16078:Protonated carbon dioxide
16038:Hydromagnesium isocyanide
15986:
15772:
15743:
15554:
15545:
15456:
15432:
15366:
15343:
15275:
14925:
14693:
14630:
14597:
14564:
14536:
14250:
14192:Pregnanolone (eltanolone)
14071:
14028:
13939:
13911:
13823:
13705:
13147:
12834:
12735:Chlorobutanol (cloretone)
12710:
12636:
12548:
12449:
12377:
12273:
12264:
12175:LY-404,039 (pomaglumetad)
12124:
12022:LY-404,039 (pomaglumetad)
11966:
11957:
11780:
11666:
11657:
11582:
10671:Glycine site antagonists:
10257:
10015:
9606:
9563:
9531:
9348:
9321:
9259:
9189:
9140:
9008:
8895:
8886:
8869:
8386:
8297:
8269:
8110:
8098:
8044:
8021:
8012:
7911:
7888:
7879:
7859:
7781:
7740:
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7704:
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2689:; Earnshaw, Alan (1997).
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1689:Nitric oxide reacts with
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3810:. Elsevier Science.
3459:(11): 2598–2607.e1.
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2376:Biological functions
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1273:industrial chemistry
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8622:-Butyl nitrite
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15870:
15867:
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15860:
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15855:
15852:
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15833:
15830:
15828:
15825:
15823:
15820:
15818:
15815:
15813:
15810:
15808:
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15803:
15800:
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15795:
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15790:
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15785:
15783:
15780:
15779:
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15775:
15771:
15766:
15757:
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15735:
15733:
15730:
15728:
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15672:
15669:
15666:
15663:
15661:
15658:
15656:
15653:
15651:
15648:
15646:
15643:
15641:
15638:
15635:
15632:
15630:
15627:
15625:
15622:
15620:
15617:
15615:
15612:
15610:
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15572:
15570:
15567:
15565:
15562:
15561:
15559:
15557:
15553:
15550:
15548:
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15540:
15533:
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15526:
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15513:
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15473:
15469:
15465:
15462:
15461:
15459:
15455:
15449:
15446:
15444:
15441:
15440:
15438:
15435:
15431:
15425:
15422:
15420:
15417:
15415:
15412:
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15365:
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15325:
15320:
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15311:
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15173:
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15163:
15160:
15158:
15155:
15153:
15150:
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15096:
15093:
15091:
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15086:
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15078:
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15051:
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15041:
15039:
15036:
15033:
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14979:
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14964:
14961:
14958:
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14951:
14949:
14946:
14944:
14941:
14939:
14936:
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14931:
14930:
14928:
14924:
14918:
14915:
14913:
14910:
14908:
14905:
14903:
14900:
14898:
14895:
14893:
14890:
14888:
14885:
14883:
14880:
14878:
14875:
14873:
14870:
14868:
14865:
14863:
14860:
14858:
14857:Nitrous oxide
14855:
14853:
14850:
14848:
14845:
14843:
14840:
14838:
14835:
14833:
14830:
14828:
14825:
14823:
14820:
14818:
14815:
14813:
14810:
14808:
14805:
14803:
14800:
14798:
14795:
14793:
14790:
14788:
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14785:
14783:
14780:
14778:
14775:
14773:
14770:
14768:
14765:
14763:
14760:
14758:
14755:
14753:
14750:
14748:
14745:
14743:
14740:
14738:
14735:
14733:
14730:
14728:
14725:
14723:
14720:
14718:
14715:
14713:
14710:
14708:
14705:
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14702:
14700:
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14686:
14683:
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14678:
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14673:
14671:
14668:
14666:
14663:
14661:
14658:
14656:
14653:
14651:
14648:
14646:
14643:
14641:
14638:
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14635:
14633:
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14623:
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14613:
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14605:
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14600:
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14585:
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14580:
14577:
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14557:
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14552:
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14547:
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14543:
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14464:
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14459:
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14451:
14449:
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14444:
14441:
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14087:
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14082:
14079:
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14074:
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14054:
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14044:
14041:
14039:
14036:
14035:
14033:
14031:
14027:
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14018:
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13963:
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13956:
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13884:
13881:
13879:
13876:
13874:
13871:
13869:
13866:
13864:
13861:
13859:
13856:
13854:
13851:
13849:
13846:
13844:
13841:
13839:
13836:
13834:
13831:
13830:
13828:
13826:
13822:
13816:
13813:
13811:
13808:
13806:
13803:
13801:
13798:
13796:
13795:Phenprobamate
13793:
13791:
13788:
13786:
13783:
13781:
13778:
13776:
13773:
13771:
13768:
13766:
13763:
13761:
13760:Hexapropymate
13758:
13756:
13753:
13751:
13748:
13746:
13743:
13741:
13738:
13736:
13735:Difebarbamate
13733:
13731:
13728:
13726:
13723:
13721:
13718:
13716:
13713:
13712:
13710:
13708:
13704:
13698:
13695:
13693:
13690:
13688:
13685:
13683:
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13163:
13160:
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11936:
11933:
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11871:
11869:
11866:
11864:
11861:
11858:
11857:
11854:
11851:
11847:
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11755:
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11725:
11723:
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11718:
11715:
11713:
11710:
11708:
11705:
11703:
11702:Ibotenic acid
11700:
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11695:
11693:
11690:
11688:
11685:
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11681:
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11665:
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11656:
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11649:
11642:
11637:
11635:
11630:
11628:
11623:
11622:
11619:
11607:
11606:
11602:
11600:
11599:
11595:
11593:
11592:
11589:
11585:
11584:
11581:
11575:
11572:
11569:
11566:
11565:
11561:
11557:
11556:Transcrocetin
11554:
11552:
11551:Psychotridine
11549:
11547:
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11542:
11539:
11537:
11534:
11532:
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11529:
11527:
11524:
11522:
11519:
11517:
11514:
11512:
11509:
11507:
11504:
11502:
11499:
11497:
11494:
11492:
11489:
11487:
11484:
11482:
11479:
11477:
11474:
11472:
11469:
11467:
11461:
11459:
11456:
11454:
11451:
11449:
11446:
11444:
11441:
11437:
11434:
11432:
11429:
11427:
11424:
11422:
11419:
11417:
11414:
11412:
11409:
11407:
11404:
11402:
11399:
11397:
11394:
11392:
11391:Nitrous oxide
11389:
11387:
11384:
11382:
11379:
11377:
11374:
11372:
11369:
11367:
11364:
11362:
11359:
11357:
11356:Diethyl ether
11354:
11352:
11349:
11347:
11344:
11342:
11339:
11337:
11334:
11332:
11329:
11325:
11322:
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