1663:
2892:
1645:
2856:
1654:
31:
2880:
2868:
2205:
1975:
1935:
1427:
2136:
2111:
2101:
2507:
1835:
1776:
1684:
424:
Tolnai, Gergely L.; Pethő, Bálint; Králl, Péter; Novák, Zoltán (13 January 2014). "Palladium-Catalyzed
Methoxylation of Aromatic Chlorides with Borate Salts".
2596:
2412:
2347:
2287:
2215:
2121:
2015:
1885:
1840:
1511:
2676:
2141:
1985:
1955:
2071:
2051:
1724:
2096:
1734:
1436:
2091:
1420:
1761:
2307:
1704:
1855:
1766:
468:
1413:
104:
are likely to cause a significant alteration in the
Hammett equation prediction which otherwise follows the same trend as that of the
2634:
1950:
1387:
1392:
2166:
1925:
1845:
2547:
2799:
377:"Mild and General Palladium-Catalyzed Synthesis of Methyl Aryl Ethers Enabled by the Use of a Palladacycle Precatalyst"
2699:
196:
2824:
461:
256:
2749:
1291:
184:
2784:
1980:
2927:
864:
454:
89:
2739:
2734:
1915:
133:
2779:
901:
2859:
1374:
85:
17:
248:
241:
2922:
2917:
2714:
1679:
1589:
1466:
1461:
1274:
169:
2769:
2744:
2382:
2000:
1547:
1381:
1269:
293:
2830:
2814:
2439:
1810:
1781:
1662:
1486:
1350:
795:
247:. Heathcock, Clayton H., Kosower, Edward M. (4th ed.). New York: Macmillan. pp.
8:
2774:
2754:
2567:
2257:
1745:
1609:
1584:
1552:
1471:
656:
176:
157:
215:
of alkoxides. Some aryl methoxides can be synthesized by metal-catalyzed methylation of
2872:
2794:
2764:
2709:
2586:
2562:
2061:
1995:
1860:
1820:
1671:
1634:
1594:
1573:
1516:
1491:
401:
376:
137:
2819:
2402:
2302:
2272:
2190:
1930:
1815:
1771:
1719:
1526:
1521:
1453:
1340:
1310:
1068:
690:
406:
297:
262:
252:
39:
1405:
2896:
2884:
2804:
2704:
2609:
2557:
1990:
1865:
1830:
1751:
1739:
1699:
1604:
1537:
1045:
539:
477:
433:
396:
388:
355:
324:
289:
77:
47:
2492:
2467:
2005:
1945:
1729:
1629:
1614:
1599:
1506:
1496:
1264:
1023:
1018:
1001:
984:
785:
534:
2729:
2694:
2477:
2367:
2332:
2317:
2252:
2247:
2146:
2046:
1965:
1940:
1905:
1850:
1825:
1694:
1542:
1335:
1330:
1206:
1201:
1196:
989:
956:
740:
722:
712:
165:
156:
In nature, methoxy groups are found on nucleosides that have been subjected to
121:
101:
2911:
2759:
2614:
2497:
2472:
2453:
2397:
2277:
2235:
2230:
1970:
1960:
1920:
1795:
1689:
1644:
1619:
1501:
1481:
1355:
1303:
1234:
1120:
1110:
1105:
1095:
1090:
1040:
1035:
951:
946:
936:
790:
745:
707:
695:
544:
360:
343:
328:
266:
2835:
2689:
2542:
2482:
2462:
2434:
2362:
2242:
2225:
2180:
2131:
2036:
1756:
1709:
1557:
1286:
1173:
1168:
1145:
896:
735:
661:
598:
593:
571:
527:
512:
502:
437:
410:
301:
73:
59:
51:
280:
Boerjan, Wout; Ralph, John; Baucher, Marie (2003). "Lignin
Biosynthesis".
2809:
2719:
2684:
2651:
2577:
2552:
2392:
2297:
2267:
2151:
2066:
2056:
1786:
1714:
1345:
1298:
1259:
1140:
1028:
1013:
1008:
996:
561:
556:
522:
517:
507:
485:
220:
212:
144:
with a methoxy group can be referred to as methyl esters, and the —COOCH
2724:
2666:
2629:
2604:
2502:
2312:
2175:
1254:
1245:
1125:
1080:
976:
941:
931:
871:
807:
730:
678:
392:
2656:
2521:
2357:
2161:
2041:
1895:
1870:
1221:
1135:
1100:
1085:
1073:
916:
891:
700:
446:
2624:
2536:
2337:
2200:
2185:
2156:
2025:
1800:
1624:
1568:
1562:
1531:
1476:
1444:
1229:
1183:
1150:
846:
752:
626:
581:
566:
129:
117:
344:"Ni-catalyzed Reductive Cleavage of Methyl 3-Methoxy-2-Naphthoate"
2789:
2619:
2572:
2531:
2487:
2429:
2424:
2387:
2377:
2372:
2327:
2322:
2262:
2195:
2086:
2081:
2031:
1910:
1900:
1653:
1191:
1115:
966:
961:
926:
911:
906:
876:
859:
683:
610:
576:
125:
30:
2840:
2661:
2643:
2106:
2076:
1578:
1279:
1211:
1055:
764:
757:
651:
632:
621:
605:
551:
315:
Scarrow, J. A.; Allen, C. F. H. (1933). "Methoxyacetonitrile".
216:
192:
180:
168:
known as cap-1 and cap-2. They are also common substituents in
55:
1875:
1805:
1160:
1130:
1063:
921:
886:
881:
854:
802:
769:
673:
497:
141:
588:
342:
Cornella, Josep; Zarate, Cayetana; Martin, Ruben (2014).
375:
Cheung, Chi Wai; Buchwald, Stephen L. (2 August 2013).
132:. Many metal alkoxides contain methoxy groups, such as
1435:
423:
341:
279:
240:
191:(COMT). Many natural products in plants, such as
2909:
374:
1421:
462:
314:
238:
1428:
1414:
469:
455:
400:
359:
211:Organic methoxides are often produced by
148:substituent is called a methoxycarbonyl.
294:10.1146/annurev.arplant.54.031902.134938
80:classifies a methoxy substituent at the
34:The structure of a typical methoxy group
29:
14:
2910:
116:The simplest of methoxy compounds are
1409:
476:
450:
164:, for example in variations of the
24:
2800:Nexus for Exoplanet System Science
426:Advanced Synthesis & Catalysis
175:, whose formation is catalyzed by
25:
2939:
2700:Atomic and molecular astrophysics
1437:Molecules detected in outer space
243:Introduction to organic chemistry
195:, are generated via catalysis by
2890:
2878:
2866:
2855:
2854:
1661:
1652:
1643:
206:
2825:Polycyclic aromatic hydrocarbon
151:
124:. Other methoxy ethers include
417:
368:
335:
308:
273:
232:
13:
1:
2750:Extraterrestrial liquid water
239:Streitwieser, Andrew (1992).
226:
111:
7:
1981:Protonated hydrogen cyanide
10:
2944:
90:electron-withdrawing group
2849:
2740:Earliest known life forms
2735:Diffuse interstellar band
2675:
2595:
2520:
2411:
2346:
2286:
2214:
2206:Protonated cyanoacetylene
2120:
2014:
1976:Protonated carbon dioxide
1936:Hydromagnesium isocyanide
1884:
1670:
1641:
1452:
1443:
1364:
1323:
1243:
1220:
1182:
1159:
1054:
975:
845:
822:
778:
721:
644:
619:
484:
219:, or by methoxylation of
134:tetramethyl orthosilicate
2785:Iron–sulfur world theory
2780:Photodissociation region
2483:Methyl-cyano-diacetylene
361:10.15227/orgsyn.091.0260
329:10.15227/orgsyn.013.0056
2860:Category:Astrochemistry
2450:, fullerene, buckyball)
2137:Cyanobutadiynyl radical
2112:Silicon-carbide cluster
2102:Protonated formaldehyde
1375:chemical classification
86:electron-donating group
2873:Outer space portal
2715:Circumstellar envelope
1680:Aluminium(I) hydroxide
1590:Phosphorus mononitride
1467:Aluminium monofluoride
1462:Aluminium monochloride
438:10.1002/adsc.201300687
173:-methylated flavonoids
35:
27:Chemical group (–OCH3)
2770:Interplanetary medium
2745:Extraterrestrial life
2383:Octatetraynyl radical
2001:Tricarbon monosulfide
1548:Magnesium monohydride
1382:chemical nomenclature
282:Annu. Rev. Plant Biol
33:
2897:Chemistry portal
2885:Astronomy portal
2831:RNA world hypothesis
2815:PAH world hypothesis
2508:Heptatrienyl radical
2440:Buckminsterfullerene
2328:Methylcyanoacetylene
1836:Silicon carbonitride
1811:Methylidynephosphane
1777:Magnesium isocyanide
1685:Aluminium isocyanide
1487:Carbon monophosphide
177:O-methyltransferases
2775:Interstellar medium
2755:Forbidden mechanism
2568:Hydrogen isocyanide
2258:Hexatriynyl radical
1841:c-Silicon dicarbide
1746:Hydrogen isocyanide
1610:Silicon monosulfide
1585:Phosphorus monoxide
1553:Methylidyne radical
1512:Fluoromethylidynium
1472:Aluminium(II) oxide
838:not C, H or O)
189:-methyl transferase
2795:Molecules in stars
2765:Intergalactic dust
2710:Circumstellar dust
2652:Naphthalene cation
2587:Trihydrogen cation
2563:Hydrogen deuteride
2488:Methyltriacetylene
2323:Hexapentaenylidene
2142:E-Cyanomethanimine
2062:Cyclopropenylidene
1996:Tricarbon monoxide
1986:Silicon tricarbide
1956:Methylene amidogen
1946:Isothiocyanic acid
1861:Thioxoethenylidene
1821:Trihydrogen cation
1635:Titanium(II) oxide
1595:Potassium chloride
1574:Sulfur mononitride
1517:Helium hydride ion
1492:Carbon monosulfide
1280:Hypervalent iodine
201:-methyltransferase
138:titanium methoxide
36:
2928:Methoxy compounds
2905:
2904:
2820:Pseudo-panspermia
2516:
2515:
2463:Cyanodecapentayne
2403:N-Methylformamide
2378:Methyldiacetylene
2303:Aminoacetonitrile
2273:Methyl isocyanate
2191:Methyl isocyanide
2072:Isocyanoacetylene
2052:Cyanoformaldehyde
1931:Hydrogen peroxide
1816:Potassium cyanide
1772:Magnesium cyanide
1725:Disilicon carbide
1720:Dicarbon monoxide
1527:Hydrogen fluoride
1522:Hydrogen chloride
1403:
1402:
1341:Sulfenyl chloride
1319:
1318:
818:
817:
637:(only C, H and O)
478:Functional groups
393:10.1021/ol401796v
387:(15): 3998–4001.
96:position. At the
40:organic chemistry
16:(Redirected from
2935:
2895:
2894:
2893:
2883:
2882:
2881:
2871:
2870:
2869:
2858:
2857:
2805:Organic compound
2705:Chemical formula
2610:Dihydroxyacetone
2558:Hydrogen cyanide
2243:Cyanodiacetylene
2097:Propadienylidene
1991:Thioformaldehyde
1866:Titanium dioxide
1831:Sodium hydroxide
1752:Hydrogen sulfide
1740:Hydrogen cyanide
1700:Carbonyl sulfide
1665:
1656:
1647:
1605:Silicon monoxide
1538:Hydroxyl radical
1450:
1449:
1430:
1423:
1416:
1407:
1406:
1370:
1275:Trifluoromethoxy
843:
842:
839:
642:
641:
638:
491:
471:
464:
457:
448:
447:
442:
441:
421:
415:
414:
404:
372:
366:
365:
363:
339:
333:
332:
312:
306:
305:
277:
271:
270:
246:
236:
166:5′-cap structure
78:Hammett equation
68:
62:has the formula
50:consisting of a
48:functional group
21:
2943:
2942:
2938:
2937:
2936:
2934:
2933:
2932:
2908:
2907:
2906:
2901:
2891:
2889:
2879:
2877:
2867:
2865:
2845:
2671:
2647:
2638:
2591:
2581:
2524:
2512:
2493:Propionaldehyde
2468:Ethylene glycol
2457:
2449:
2445:
2416:
2414:
2407:
2363:Cyanohexatriyne
2349:
2342:
2289:
2282:
2217:
2210:
2170:
2123:
2116:
2087:Methoxy radical
2017:
2010:
2006:Thiocyanic acid
1887:
1880:
1790:
1730:Ethynyl radical
1666:
1660:
1659:
1658:
1657:
1651:
1650:
1649:
1648:
1639:
1630:Sulfur monoxide
1615:Sodium chloride
1600:Silicon carbide
1507:Diatomic carbon
1497:Carbon monoxide
1439:
1434:
1404:
1399:
1368:
1360:
1315:
1270:Trichloromethyl
1265:Trifluoromethyl
1239:
1216:
1178:
1155:
1050:
1019:Phosphine oxide
971:
837:
835:
834:
832:
830:
828:
826:
824:
814:
774:
717:
636:
635:
630:
625:
615:
489:
488:
480:
475:
445:
422:
418:
381:Organic Letters
373:
369:
340:
336:
313:
309:
278:
274:
259:
237:
233:
229:
209:
154:
147:
114:
84:position as an
67:
63:
28:
23:
22:
15:
12:
11:
5:
2941:
2931:
2930:
2925:
2920:
2903:
2902:
2900:
2899:
2887:
2875:
2863:
2850:
2847:
2846:
2844:
2843:
2838:
2833:
2828:
2822:
2817:
2812:
2807:
2802:
2797:
2792:
2787:
2782:
2777:
2772:
2767:
2762:
2757:
2752:
2747:
2742:
2737:
2732:
2730:Cosmochemistry
2727:
2722:
2717:
2712:
2707:
2702:
2697:
2695:Astrochemistry
2692:
2687:
2681:
2679:
2673:
2672:
2670:
2669:
2664:
2659:
2654:
2649:
2645:
2641:
2636:
2632:
2627:
2622:
2617:
2612:
2607:
2601:
2599:
2593:
2592:
2590:
2589:
2584:
2579:
2575:
2570:
2565:
2560:
2555:
2550:
2548:Formyl radical
2545:
2540:
2534:
2528:
2526:
2518:
2517:
2514:
2513:
2511:
2510:
2505:
2500:
2495:
2490:
2485:
2480:
2478:Methyl acetate
2475:
2470:
2465:
2460:
2455:
2451:
2447:
2443:
2437:
2432:
2427:
2421:
2419:
2409:
2408:
2406:
2405:
2400:
2395:
2390:
2385:
2380:
2375:
2370:
2368:Dimethyl ether
2365:
2360:
2354:
2352:
2344:
2343:
2341:
2340:
2335:
2333:Methyl formate
2330:
2325:
2320:
2318:Glycolaldehyde
2315:
2310:
2305:
2300:
2294:
2292:
2284:
2283:
2281:
2280:
2275:
2270:
2265:
2260:
2255:
2253:Glycolonitrile
2250:
2248:Ethylene oxide
2245:
2240:
2239:
2238:
2228:
2222:
2220:
2212:
2211:
2209:
2208:
2203:
2198:
2193:
2188:
2183:
2178:
2173:
2168:
2164:
2159:
2154:
2149:
2147:Cyclopropenone
2144:
2139:
2134:
2128:
2126:
2118:
2117:
2115:
2114:
2109:
2104:
2099:
2094:
2089:
2084:
2079:
2074:
2069:
2064:
2059:
2054:
2049:
2047:Cyanoacetylene
2044:
2039:
2034:
2029:
2022:
2020:
2012:
2011:
2009:
2008:
2003:
1998:
1993:
1988:
1983:
1978:
1973:
1968:
1966:Methyl radical
1963:
1958:
1953:
1948:
1943:
1941:Isocyanic acid
1938:
1933:
1928:
1923:
1918:
1913:
1908:
1906:Isocyanic acid
1903:
1898:
1892:
1890:
1882:
1881:
1879:
1878:
1873:
1868:
1863:
1858:
1853:
1851:Sulfur dioxide
1848:
1843:
1838:
1833:
1828:
1826:Sodium cyanide
1823:
1818:
1813:
1808:
1803:
1798:
1793:
1788:
1784:
1779:
1774:
1769:
1764:
1759:
1754:
1749:
1743:
1737:
1735:Formyl radical
1732:
1727:
1722:
1717:
1712:
1707:
1702:
1697:
1695:Carbon dioxide
1692:
1687:
1682:
1676:
1674:
1668:
1667:
1642:
1640:
1638:
1637:
1632:
1627:
1622:
1617:
1612:
1607:
1602:
1597:
1592:
1587:
1582:
1576:
1571:
1566:
1560:
1555:
1550:
1545:
1543:Iron(II) oxide
1540:
1535:
1529:
1524:
1519:
1514:
1509:
1504:
1499:
1494:
1489:
1484:
1479:
1474:
1469:
1464:
1458:
1456:
1447:
1441:
1440:
1433:
1432:
1425:
1418:
1410:
1401:
1400:
1398:
1397:
1396:
1395:
1390:
1378:
1371:
1365:
1362:
1361:
1359:
1358:
1356:Sulfinylamines
1353:
1348:
1343:
1338:
1336:Phosphoramides
1333:
1331:Isothiocyanate
1327:
1325:
1321:
1320:
1317:
1316:
1314:
1313:
1308:
1307:
1306:
1296:
1295:
1294:
1284:
1283:
1282:
1277:
1272:
1267:
1262:
1251:
1249:
1241:
1240:
1238:
1237:
1232:
1226:
1224:
1218:
1217:
1215:
1214:
1209:
1207:Selenenic acid
1204:
1202:Seleninic acid
1199:
1197:Selenonic acid
1194:
1188:
1186:
1180:
1179:
1177:
1176:
1171:
1165:
1163:
1157:
1156:
1154:
1153:
1148:
1143:
1138:
1133:
1128:
1123:
1118:
1113:
1108:
1103:
1098:
1093:
1088:
1083:
1078:
1077:
1076:
1066:
1060:
1058:
1052:
1051:
1049:
1048:
1043:
1038:
1033:
1032:
1031:
1021:
1016:
1011:
1006:
1005:
1004:
994:
993:
992:
990:Phosphodiester
981:
979:
973:
972:
970:
969:
964:
959:
954:
949:
944:
939:
934:
929:
924:
919:
914:
909:
904:
899:
894:
889:
884:
879:
874:
869:
868:
867:
862:
851:
849:
840:
836:(one element,
820:
819:
816:
815:
813:
812:
811:
810:
800:
799:
798:
793:
782:
780:
776:
775:
773:
772:
767:
762:
761:
760:
750:
749:
748:
743:
738:
727:
725:
719:
718:
716:
715:
713:Methylenedioxy
710:
705:
704:
703:
698:
688:
687:
686:
681:
671:
670:
669:
659:
654:
648:
646:
639:
617:
616:
614:
613:
608:
603:
602:
601:
596:
586:
585:
584:
579:
574:
569:
564:
559:
549:
548:
547:
542:
532:
531:
530:
525:
520:
515:
510:
505:
494:
492:
490:(only C and H)
482:
481:
474:
473:
466:
459:
451:
444:
443:
432:(1): 125–129.
416:
367:
334:
307:
272:
257:
230:
228:
225:
208:
205:
153:
150:
145:
122:dimethyl ether
113:
110:
102:steric effects
65:
26:
9:
6:
4:
3:
2:
2940:
2929:
2926:
2924:
2923:Alkoxy groups
2921:
2919:
2918:O-methylation
2916:
2915:
2913:
2898:
2888:
2886:
2876:
2874:
2864:
2862:
2861:
2852:
2851:
2848:
2842:
2839:
2837:
2834:
2832:
2829:
2826:
2823:
2821:
2818:
2816:
2813:
2811:
2808:
2806:
2803:
2801:
2798:
2796:
2793:
2791:
2788:
2786:
2783:
2781:
2778:
2776:
2773:
2771:
2768:
2766:
2763:
2761:
2760:Homochirality
2758:
2756:
2753:
2751:
2748:
2746:
2743:
2741:
2738:
2736:
2733:
2731:
2728:
2726:
2723:
2721:
2718:
2716:
2713:
2711:
2708:
2706:
2703:
2701:
2698:
2696:
2693:
2691:
2688:
2686:
2683:
2682:
2680:
2678:
2674:
2668:
2665:
2663:
2660:
2658:
2655:
2653:
2650:
2648:
2642:
2640:
2633:
2631:
2628:
2626:
2623:
2621:
2618:
2616:
2615:Methoxyethane
2613:
2611:
2608:
2606:
2603:
2602:
2600:
2598:
2594:
2588:
2585:
2583:
2576:
2574:
2571:
2569:
2566:
2564:
2561:
2559:
2556:
2554:
2551:
2549:
2546:
2544:
2541:
2538:
2535:
2533:
2530:
2529:
2527:
2523:
2519:
2509:
2506:
2504:
2501:
2499:
2498:Butyronitrile
2496:
2494:
2491:
2489:
2486:
2484:
2481:
2479:
2476:
2474:
2473:Ethyl formate
2471:
2469:
2466:
2464:
2461:
2459:
2452:
2441:
2438:
2436:
2433:
2431:
2428:
2426:
2423:
2422:
2420:
2418:
2410:
2404:
2401:
2399:
2398:Propionitrile
2396:
2394:
2391:
2389:
2386:
2384:
2381:
2379:
2376:
2374:
2371:
2369:
2366:
2364:
2361:
2359:
2356:
2355:
2353:
2351:
2345:
2339:
2336:
2334:
2331:
2329:
2326:
2324:
2321:
2319:
2316:
2314:
2311:
2309:
2306:
2304:
2301:
2299:
2296:
2295:
2293:
2291:
2285:
2279:
2278:Vinyl alcohol
2276:
2274:
2271:
2269:
2266:
2264:
2261:
2259:
2256:
2254:
2251:
2249:
2246:
2244:
2241:
2237:
2236:Vinyl cyanide
2234:
2233:
2232:
2231:Acrylonitrile
2229:
2227:
2224:
2223:
2221:
2219:
2213:
2207:
2204:
2202:
2199:
2197:
2196:Pentynylidyne
2194:
2192:
2189:
2187:
2184:
2182:
2179:
2177:
2174:
2172:
2165:
2163:
2160:
2158:
2155:
2153:
2150:
2148:
2145:
2143:
2140:
2138:
2135:
2133:
2130:
2129:
2127:
2125:
2119:
2113:
2110:
2108:
2105:
2103:
2100:
2098:
2095:
2093:
2092:Methylenimine
2090:
2088:
2085:
2083:
2080:
2078:
2075:
2073:
2070:
2068:
2065:
2063:
2060:
2058:
2055:
2053:
2050:
2048:
2045:
2043:
2040:
2038:
2035:
2033:
2030:
2027:
2024:
2023:
2021:
2019:
2013:
2007:
2004:
2002:
1999:
1997:
1994:
1992:
1989:
1987:
1984:
1982:
1979:
1977:
1974:
1972:
1971:Propynylidyne
1969:
1967:
1964:
1962:
1961:Methyl cation
1959:
1957:
1954:
1952:
1949:
1947:
1944:
1942:
1939:
1937:
1934:
1932:
1929:
1927:
1924:
1922:
1921:Fulminic acid
1919:
1917:
1914:
1912:
1909:
1907:
1904:
1902:
1899:
1897:
1894:
1893:
1891:
1889:
1883:
1877:
1874:
1872:
1869:
1867:
1864:
1862:
1859:
1857:
1854:
1852:
1849:
1847:
1844:
1842:
1839:
1837:
1834:
1832:
1829:
1827:
1824:
1822:
1819:
1817:
1814:
1812:
1809:
1807:
1804:
1802:
1799:
1797:
1796:Nitrous oxide
1794:
1792:
1785:
1783:
1780:
1778:
1775:
1773:
1770:
1768:
1765:
1763:
1760:
1758:
1755:
1753:
1750:
1747:
1744:
1741:
1738:
1736:
1733:
1731:
1728:
1726:
1723:
1721:
1718:
1716:
1713:
1711:
1708:
1706:
1703:
1701:
1698:
1696:
1693:
1691:
1690:Amino radical
1688:
1686:
1683:
1681:
1678:
1677:
1675:
1673:
1669:
1664:
1655:
1646:
1636:
1633:
1631:
1628:
1626:
1623:
1621:
1620:Sodium iodide
1618:
1616:
1613:
1611:
1608:
1606:
1603:
1601:
1598:
1596:
1593:
1591:
1588:
1586:
1583:
1580:
1577:
1575:
1572:
1570:
1567:
1564:
1561:
1559:
1556:
1554:
1551:
1549:
1546:
1544:
1541:
1539:
1536:
1533:
1530:
1528:
1525:
1523:
1520:
1518:
1515:
1513:
1510:
1508:
1505:
1503:
1502:Cyano radical
1500:
1498:
1495:
1493:
1490:
1488:
1485:
1483:
1482:Carbon cation
1480:
1478:
1475:
1473:
1470:
1468:
1465:
1463:
1460:
1459:
1457:
1455:
1451:
1448:
1446:
1442:
1438:
1431:
1426:
1424:
1419:
1417:
1412:
1411:
1408:
1394:
1391:
1389:
1386:
1385:
1384:
1383:
1379:
1377:
1376:
1372:
1367:
1366:
1363:
1357:
1354:
1352:
1349:
1347:
1344:
1342:
1339:
1337:
1334:
1332:
1329:
1328:
1326:
1322:
1312:
1309:
1305:
1302:
1301:
1300:
1297:
1293:
1290:
1289:
1288:
1285:
1281:
1278:
1276:
1273:
1271:
1268:
1266:
1263:
1261:
1258:
1257:
1256:
1253:
1252:
1250:
1248:
1247:
1242:
1236:
1235:Telluroketone
1233:
1231:
1228:
1227:
1225:
1223:
1219:
1213:
1210:
1208:
1205:
1203:
1200:
1198:
1195:
1193:
1190:
1189:
1187:
1185:
1181:
1175:
1172:
1170:
1167:
1166:
1164:
1162:
1158:
1152:
1149:
1147:
1144:
1142:
1139:
1137:
1134:
1132:
1129:
1127:
1124:
1122:
1121:Sulfonic acid
1119:
1117:
1114:
1112:
1111:Sulfinic acid
1109:
1107:
1106:Thiosulfonate
1104:
1102:
1099:
1097:
1096:Thiosulfinate
1094:
1092:
1091:Sulfenic acid
1089:
1087:
1084:
1082:
1079:
1075:
1072:
1071:
1070:
1067:
1065:
1062:
1061:
1059:
1057:
1053:
1047:
1046:Phosphaallene
1044:
1042:
1041:Phosphaalkyne
1039:
1037:
1036:Phosphaalkene
1034:
1030:
1027:
1026:
1025:
1022:
1020:
1017:
1015:
1012:
1010:
1007:
1003:
1000:
999:
998:
995:
991:
988:
987:
986:
983:
982:
980:
978:
974:
968:
965:
963:
960:
958:
955:
953:
950:
948:
945:
943:
940:
938:
935:
933:
930:
928:
925:
923:
920:
918:
915:
913:
910:
908:
905:
903:
900:
898:
895:
893:
890:
888:
885:
883:
880:
878:
875:
873:
870:
866:
863:
861:
858:
857:
856:
853:
852:
850:
848:
844:
841:
821:
809:
806:
805:
804:
801:
797:
794:
792:
789:
788:
787:
784:
783:
781:
777:
771:
768:
766:
763:
759:
756:
755:
754:
751:
747:
744:
742:
739:
737:
734:
733:
732:
729:
728:
726:
724:
720:
714:
711:
709:
708:Ethylenedioxy
706:
702:
699:
697:
694:
693:
692:
689:
685:
682:
680:
677:
676:
675:
672:
668:
665:
664:
663:
660:
658:
655:
653:
650:
649:
647:
643:
640:
634:
628:
623:
618:
612:
609:
607:
604:
600:
597:
595:
592:
591:
590:
587:
583:
580:
578:
575:
573:
570:
568:
565:
563:
560:
558:
555:
554:
553:
550:
546:
543:
541:
538:
537:
536:
533:
529:
526:
524:
521:
519:
516:
514:
511:
509:
506:
504:
501:
500:
499:
496:
495:
493:
487:
483:
479:
472:
467:
465:
460:
458:
453:
452:
449:
439:
435:
431:
427:
420:
412:
408:
403:
398:
394:
390:
386:
382:
378:
371:
362:
357:
353:
349:
345:
338:
330:
326:
322:
318:
311:
303:
299:
295:
291:
288:(1): 519–46.
287:
283:
276:
268:
264:
260:
254:
250:
245:
244:
235:
231:
224:
222:
218:
214:
207:Methoxylation
204:
202:
200:
197:caffeoyl-CoA
194:
190:
188:
182:
178:
174:
172:
167:
163:
161:
149:
143:
139:
135:
131:
127:
123:
119:
109:
107:
103:
99:
95:
91:
87:
83:
79:
75:
70:
61:
57:
53:
49:
45:
44:methoxy group
41:
32:
19:
2853:
2836:Spectroscopy
2690:Astrobiology
2543:Formaldehyde
2435:Benzonitrile
2226:Acetaldehyde
2181:Methanethiol
2132:Acetonitrile
2037:Carbodiimide
1916:Formaldehyde
1911:Cyanoethynyl
1762:Iron cyanide
1757:Hydroperoxyl
1558:Nitric oxide
1380:
1373:
1287:Vinyl halide
1244:
1174:Borinic acid
1169:Boronic acid
1146:Thioxanthate
666:
486:Hydrocarbons
429:
425:
419:
384:
380:
370:
351:
347:
337:
320:
316:
310:
285:
281:
275:
242:
234:
221:aryl halides
210:
198:
186:
179:that act on
170:
162:-methylation
159:
155:
152:Biosynthesis
115:
105:
97:
93:
88:, but as an
81:
74:benzene ring
71:
60:alkoxy group
52:methyl group
43:
37:
2810:Outer space
2720:Cosmic dust
2685:Abiogenesis
2597:Unconfirmed
2553:Heavy water
2393:Ethanethiol
2308:Cyanoallene
2298:Acetic acid
2268:Methylamine
2152:Diacetylene
2067:Formic acid
2057:Cyanomethyl
1715:Diazenylium
1705:CCP radical
1581:(molecular)
1565:(molecular)
1534:(molecular)
1351:Thiocyanate
1346:Sulfonamide
1311:Perchlorate
1299:Acyl halide
1260:Fluoroethyl
1141:Thionoester
1029:Phosphonium
1014:Phosphinate
1009:Phosphonous
997:Phosphonate
696:Hydroperoxy
518:Cyclopropyl
354:: 260–272.
213:methylation
2912:Categories
2725:Cosmic ray
2667:Silylidyne
2630:Hemolithin
2605:Anthracene
2522:Deuterated
2503:Pyrimidine
2313:Ethanimine
2176:Ketenimine
2032:Butadiynyl
1856:Thioformyl
1710:Chloronium
1255:Haloalkane
1126:Thioketone
1081:Persulfide
977:Phosphorus
942:Isocyanate
932:Isonitrile
833:or oxygen
831:hydrogen,
827:not being
808:Orthoester
701:Dioxiranes
679:Enol ether
567:1-Propenyl
348:Org. Synth
317:Org. Synth
258:0024181706
227:References
183:, such as
112:Occurrence
108:position.
100:position,
92:if at the
2657:Phosphine
2525:molecules
2458:fullerene
2358:Acetamide
2162:Formamide
2042:Cyanamide
1896:Acetylene
1871:Tricarbon
1782:Methylene
1767:Isoformyl
1672:Triatomic
1445:Molecules
1388:inorganic
1222:Tellurium
1136:Thioester
1101:Sulfoxide
1086:Disulfide
1074:Sulfonium
1024:Phosphine
1002:Phosphite
985:Phosphate
917:Carbamate
892:Hydrazone
825:element,
823:Only one
796:Anhydride
535:Methylene
185:catechol-
54:bound to
2644:Linear C
2625:Graphene
2537:Ammonium
2338:Acrolein
2201:Propynal
2186:Methanol
2157:Ethylene
2026:Ammonium
1801:Nitroxyl
1625:Sulfanyl
1569:Imidogen
1563:Nitrogen
1532:Hydrogen
1477:Argonium
1454:Diatomic
1369:See also
1304:Chloride
1230:Tellurol
1184:Selenium
1151:Xanthate
865:Ammonium
847:Nitrogen
829:carbon,
786:Carboxyl
753:Aldehyde
741:Acryloyl
723:carbonyl
627:hydrogen
582:Cumulene
411:23883393
302:14503002
267:24501305
130:vanillin
118:methanol
2790:Kerogen
2677:Related
2620:Glycine
2573:Propyne
2532:Ammonia
2430:Benzene
2425:Acetone
2417:or more
2388:Propene
2373:Ethanol
2263:Propyne
2082:Methane
1951:Ketenyl
1901:Ammonia
1393:organic
1192:Selenol
1116:Sulfone
1069:Sulfide
967:NONOate
962:Nitroso
952:Nitrite
947:Nitrate
937:Cyanate
927:Nitrile
912:Amidine
907:Imidate
877:Nitrene
872:Hydrazo
860:Enamine
791:Acetoxy
779:carboxy
746:Benzoyl
684:Epoxide
667:Methoxy
657:Alcohol
611:Carbene
545:Methine
402:3776604
217:phenols
193:lignins
181:phenols
126:anisole
58:. This
46:is the
18:Methoxy
2841:Tholin
2662:Pyrene
2107:Silane
2077:Ketene
1579:Oxygen
1292:Iodide
1212:Selone
1056:Sulfur
765:Ketone
758:Ketene
736:Acetyl
691:Peroxy
662:Alkoxy
652:Acetal
633:oxygen
622:carbon
606:Alkyne
599:Benzyl
594:Phenyl
577:Allene
572:Crotyl
552:Alkene
540:Bridge
528:Pentyl
513:Propyl
503:Methyl
409:
399:
323:: 56.
300:
265:
255:
142:Esters
76:, the
64:R−O−CH
56:oxygen
2827:(PAH)
2415:atoms
2350:atoms
2290:atoms
2288:Eight
2218:atoms
2216:Seven
2124:atoms
2018:atoms
1888:atoms
1876:Water
1806:Ozone
1748:(HNC)
1742:(HCN)
1324:Other
1161:Boron
1131:Thial
1064:Thiol
957:Nitro
922:Imide
902:Amide
887:Oxime
882:Imine
855:Amine
803:Ester
770:Ynone
674:Ether
645:R-O-R
620:Only
562:Allyl
557:Vinyl
523:Butyl
508:Ethyl
498:Alkyl
98:ortho
72:On a
2348:Nine
2016:Five
1926:HCCN
1886:Four
1846:SiNC
1246:Halo
731:Acyl
631:and
589:Aryl
407:PMID
298:PMID
263:OCLC
253:ISBN
136:and
128:and
120:and
106:para
94:meta
82:para
42:, a
2639:NCO
2539:ion
2446:, C
2413:Ten
2122:Six
2028:ion
897:Azo
434:doi
430:356
397:PMC
389:doi
356:doi
325:doi
290:doi
249:515
158:2′-
38:In
2914::
2456:70
2448:60
2444:60
2442:(C
2167:HC
629:,
624:,
428:.
405:.
395:.
385:15
383:.
379:.
352:91
350:.
346:.
321:13
319:.
296:.
286:54
284:.
261:.
251:.
223:.
203:.
140:.
69:.
2646:5
2637:2
2635:H
2582:D
2580:2
2578:N
2454:C
2171:N
2169:4
1791:H
1789:2
1787:N
1429:e
1422:t
1415:v
470:e
463:t
456:v
440:.
436::
413:.
391::
364:.
358::
331:.
327::
304:.
292::
269:.
199:O
187:O
171:O
160:O
146:3
66:3
20:)
Text is available under the Creative Commons Attribution-ShareAlike License. Additional terms may apply.